许敬宗是杭州新城人，生于开皇十一年，他的父亲许善心任隋礼部侍郎。许善心才华横溢，下笔如神，文不加点，口若悬河，辩才无碍。在宇文化及江都兵变、杀死隋炀帝以后，百官都去朝堂向宇文化及道贺，只有时任给事郎的许善心没有来。参与兵变的许弘仁去叫他，劝他说：“天子已崩，宇文将军摄政，阖朝文武咸集。天道人事自有代终，何预于叔而低回若此？”许善心坚决不去，还发了脾气，把侄子许弘仁训了一顿。许弘仁流着泪上马而去。宇文化及派人把许善心抓来，接着又给放了，估计是许弘仁帮的忙。
按常规许善心应该拜谢，然后舞蹈而出。许善心偏偏不舞不蹈，直直地走了出去。宇文化及大怒，说：“此人大负气！”又令人把许善心抓来杀掉。许善心的母亲范氏，当时92岁，摸着儿子的棺柩说：“能死国难，吾有子矣！”于是躺在床上绝食十余日而逝。
许敬宗继承了其父的才华，也是下笔如刀，铁嘴钢牙。他小时候就能写很漂亮的文章，被举为秀才，作了淮阳郡司法书佐，接着又负责谒者台，干着通事舍人的事儿。但许敬宗对其父的道德气节等全盘放弃，一点不沾。许善心被杀时，许敬宗手舞足蹈地求宇文化及饶了他自己，终于保住了一条小命。他随宇文化及西进，被李密阻许敬宗善用机巧击。东郡通守王轨降了宇文化及，之后又受不了宇文化及的勒索，派许敬宗潜往李密处投降。李密以王轨为滑州总管，以许敬宗为元帅府记室，和魏徵一起共掌文翰。
武德初年，许敬宗任涟州别驾，李世民听说他能写文章，就把他召入秦王府文学馆，列入十八学士之一。
正如鬼魅怕光明，许敬宗在贞观年间君明臣直的大环境中，一肚子坏水不敢洒漏一点，紧紧地夹起尾巴作人。不小心露一点儿原形，就要吃苦头。贞观八年，许敬宗好不容易爬到著作郎、中书舍人的位子上，不料一点小事失了风，马上就跌了下去。事情是这样的：贞观十年，开明贤惠的长孙皇后病逝，百官都披麻带孝。大书法家、率更令欧阳询相貌丑陋，一着孝服看着更加怪异，有人指指点点，许敬宗见了，轻狂地放声大笑。御史以此事弹劾，许敬宗被贬为洪州都督府司马。
许敬宗又一点一点往上爬，爬到了给事中的位子上，还兼着修国史之任。他时来运转是在贞观十七年以后。此时，唐太宗的英主品格已有较大程度的褪化，直臣魏徵辞世，房玄龄等受了疏远，政局变幻，群臣人人自危，不敢直言，开诚布公的气氛没有了，不见阳光的角落多了，许敬宗也就有了更大的生存空间。
唐太宗对身后名颇为关心，硬是要一破先例，亲自看史官所记的起居注。他多次试探性地提出要求，都被史官褚遂良等人婉拒。但唐太宗借口观起居注可以“知前日之恶，为后来之戒”，坚持要看。谏议大夫朱子奢劝谏道：“陛下独览《起居》，于事无失，若以此法传示子孙，窃恐曾、玄之后或非上智，饰非护短，史官必不免刑诛。如此，则莫不希风顺旨，全身远害，悠悠千载，何所信乎！所以前代不观，盖为此也。”但唐太宗不听，执意要看。监修国史的房玄龄也丧失原则，和许敬宗一起把武德、贞观年间的起居注删编为《武德实录》和《贞观实录》，呈给唐太宗看。许敬宗做这件事大获其利，被封为高阳县男，升官为检校黄门侍郎，还得到赐物八百段。李治为太子时，许敬宗任太子右庶子。
许敬宗每一次升迁都和唐太宗的失误有关，这也显示着一种必然性。唐太宗一生中最失败的一笔就是征高丽，许敬宗恰恰就在这一段大兴其运。贞观十九年，唐太宗征高丽，临行前让房玄龄守西京，萧守洛阳，却让太子李治在定州监国。唐太宗此举意味深长。至少有一点是可以肯定的，唐太宗不让太子留在西京或东都，说明他不放心房、萧二人。太子驻定州，一方面可为征辽大军的后方保障，同时也可以远离房、萧可能发生的控制，还可以依托大军，对付长安或洛阳可能发生的变乱。唐太宗千选万选，选出最忠诚可靠的房玄龄和萧，又不放心，还采取这样的措施来加以防范。对太子周围的臣僚，唐太宗也做了精心安排，由高士廉、许敬宗等人共掌机要。高士廉是长孙皇后的舅父，又是开国元勋，自可委以重任；刘洎、马周也忠直可靠；至于许敬宗，唐太宗确实看走了眼。
唐太宗大军行至幽州，随行的中书令岑文本积劳成疾，撒手人寰。岑文本之死与唐太宗有关，太宗把军中资粮、器械、文书等事务都压在岑文本身上，岑文本夜以继日，笔不离手，终于体力不支，精神耗竭。唐太宗也看到了岑文本言辞举措，颇异平日，还对左右说：“文本与我同行，恐不与我同返。”但他并没有采取措施减轻岑文本的负担。岑文本暴病身亡后，唐太宗又从定州把许敬宗召来，让他以本官检校中书侍郎，接替岑文本的工作。后来唐太宗在驻跸山打了个胜仗，许敬宗站在马前起草诏书，词彩华丽，唐太宗连声称赞。贞观二十一年，许敬宗还得了个勋官：银青光禄大夫。
在贞观年间，许敬宗极力掩遮其流氓本色，伪装贤良，一步步爬上高位。不过，伪装只是伪装，一有机会他还是要干点坏事的，最明显的是在修史方面，记事曲阿，虚美隐恶，随心所欲地篡改史实。封德彝是受害者之一。封德彝也是个滑头，历仕隋、唐，始终不倒，在武德年间任宰相之职。封德彝和许敬宗结冤的原因很简单：封德彝在隋末任内史舍人，虞世基和许善心被杀时他都在场，情况知之甚详，就常对人说：“世基被诛，世南匍匐请代；善心之死，敬宗舞蹈求生。”揭了许敬宗的老底。封德彝也可能是顺口说说，也可能是故意耍弄许敬宗，但许敬宗对此怀恨在心。再恨也没办法，官没人家高，事情又不光彩，要说口齿伶俐，封德彝的巧嘴比他还会说。于是，许敬宗就挟恨报复，在史传中千方百计地丑化封德彝。老封的毛病也不少，都让许敬宗给逮着了。不是毛病的，也给他往毛病上拉，让他出丑丢人。最明显的例子是李世民东进平定洛阳一事。李世民打洛阳，李渊派封德彝随行。李世民扫清洛阳外围后，围攻宫城，却久攻不下，将士疲惫，人心思归。有人请求罢兵，李世民不许；李渊也密令退兵，李世民觉得大功将成之际，不宜退兵，便派封德彝回长安报告形势，叙说不退兵的理由。封德彝很出色地完成了任务。他说：“世充得地虽多，率皆羁属，号令所行，唯洛阳一城而已，智尽力穷，克在朝夕。今若旋师，贼势复振，更相连接，后必难图！”一番话入情入理，李渊很高兴地同意了他们的意见。后来窦建德来援洛阳，诸将都怕两面受敌，要求退兵，封德彝、屈突通、萧都说：“吾兵疲老，世充凭守坚城，未易猝拔，建德席胜而来，锋锐气盛；吾腹背受敌，非完策也，不若退保新安，以承其弊。”这是一种普遍性的意见，主张稳扎稳打。但李世民另有打算，他说：“世充兵摧食尽，上下离心，不烦力攻，可以坐克。建德新破海公，将骄卒惰，吾据武牢，扼其咽喉。彼若冒险争锋，吾克之甚易。若狐疑不战，旬月之间，世充自溃。城破兵强，气势自倍，一举两克，在此行矣。若不速进，贼入武牢，诸城新附，必不能守；两贼并力，其势必强，何弊之承？吾计决矣！”
李世民最终采取了薛收、郭孝恪之计，击溃窦建德，迫降王世充。封德彝入贺，李世民笑着对他说：“不用公言，得有今日。智者千虑，不免一失乎！”
李世民羞辱封德彝，是因为封德彝偏向李建成，他心里有气；许敬宗把这一段事大书特书，主要是想看封德彝“大惭”的笑话。但平心而论，封德彝在此事上无可厚非。李世民围城打援固然有胆略，能速胜，但封德彝提出的“退保新安，徐承其弊”也有其合理性。至于李世民所说的：“两贼并力，其势必强，何弊之承？”并不准确，因为窦建德出兵前已作好了吃掉王世充的打算，李世民若退，窦、王之间将发生火并而不是合并，李世民还是有空子可钻的。
李世民速胜还有另外一个原因，那就是窦建德的一再失误。窦建德在战略上若用凌敬之计，渡河入山西，则李世民非退不可；在战术上若能更得当一些，武牢之战胜败也很难说。所以，李世民没有理由羞辱封德彝，许敬宗想出封德彝的丑却露出了李世民的小心眼。
许敬宗还通过修史来谋私求利。钱九陇本是皇家奴隶，后任左监门大将军，许敬宗贪财，便把女儿嫁给他家，修史时把钱九陇神吹一通，说他家门阀如何如何高，功劳如何如何大，还把他和刘文静、长孙顺德等开国元勋列在同一卷中。许敬宗的儿子娶了尉迟敬德的曾孙女，在写敬德时，许敬宗把敬德的过失全部隐掉。唐太宗曾写《威凤赋》赐给长孙无忌，许敬宗却写成赐给尉迟敬德。白州人庞孝泰，随军征伐高丽，吃了败仗，给许敬宗送了些珍宝钱财，许敬宗便写庞孝泰频频取胜，斩获数万，汉将骁健者，只有苏定方和庞孝泰等等。
许敬宗也做过一些好事，虽然这些事不大也不多。贞观十七年后，太子承乾被废，辅佐太子的官员们也被除名弃用，长时间也不再起复。许敬宗上表道：“臣闻先王慎罚，务在于恤刑；往哲宽仁，义在于宥过。圣人之道，莫尚于兹。窃见废宫官僚，五品以上，除名弃斥，颇历时岁。但庶人畴昔之年，身处不疑之地，包藏悖逆，阴结宰臣，所预奸谋，多连宗戚。祸生虑表，非可防萌，宫内官僚，迥无关预。今乃投鼠及器，熟谓无冤？焚山毁玉，稍同迁怒。伏寻先典，例有可原。昔吴国陪臣，则爰丝不坐于刘濞；昌邑中尉，则王吉免缘于海昏。譬诸栾布，乃策名于彭越；比乎田叔，亦委质于张敖。主以凶逆，陷其诛夷；臣以贤良，荷彼收擢。历观往代，此类尤多；近者有隋，又遵斯义。杨勇之废，罪止加于佞人；李纲之徒，皆不预于刑网。古今裁其折衷，史籍称为美谈。而今张玄素、令狐德、赵弘智、裴宣机、萧钧等，并砥节操，有雅望于当朝；经明行修，播令名于天下。或以直言而遭扑，或以忤意而见猜嫌，一概雷同，并罹天宪，恐于王道，伤在未弘。”
许敬宗这篇谏书写得很有文采，也收到了相应的效果，保护了一些干部，张玄素等人渐得叙用。也就是因着这一点阴德，我们才得以在史书上见识一下许敬宗的好文采。
唐太宗死后，高宗李治即位，许敬宗渐渐地露出本相来。他先任礼部尚书，把女儿嫁给了少数民族首领冯盎之子，又受有关部门的弹劾，被贬为郑州刺史。许敬宗并不想作民族团结的模范，只不过是冯盎出的彩礼太丰厚，许敬宗忍不住要做这一笔交易。有关部门对他又一次贪财卖女的卑鄙行径很气愤，就给他一点惩罚。
永徽三年，许敬宗又回到朝廷，任卫尉卿，加弘文馆学士，兼修国史。后来，武昭仪逐渐得宠，又在宫内宫外广泛培养自己的私人势力。武昭仪笼络人心的办法就是收买，高宗赏赐给她的东西全部分给左右亲信。这个办法挺灵，大小太监宫女都喜欢给她通风报信。朝臣中的许敬宗第一个被收买。
许敬宗找到了主人，也开始露出了爪牙。贞观五年，武昭仪已将高宗李治完全俘虏了，又采取“杀女嫁祸”的毒计诬陷王皇后，使高宗有了废立之心；李治和武昭仪又亲临长孙无忌家，任命长孙无忌的几个儿子为朝散大夫，并赐给他金宝缯锦十车。长孙无忌自然知道他们的意思，却不顺旨，只是把话题岔开。武昭仪的母亲杨氏也到长孙无忌家去游说，长孙无忌不答应。最后，许敬宗也出面了，多次劝无忌同意废立，被长孙无忌痛斥一顿。
贞观六年九月，许敬宗官复原职，任礼部尚书，这自然少不了武昭仪的帮忙。与此同时，一些直臣渐遭贬斥。李治召长孙无忌、褚遂良、于志宁、李商议废立之事，滑头李称疾不入，于志宁不敢表态，褚遂良拼死反对，许敬宗在背后捣鬼，李又在暗中挑拨，李治最终贬褚遂良，废王皇后，立武昭仪为后。
许敬宗受命在朝廷宣布此事，他说了一句十分经典的流氓语言：“田舍翁多收十斛麦，尚欲易妇，况天子欲立一后，何豫诸人事而妄生异议乎！”
武氏作皇后以后，即控制了朝政大权，许敬宗成了大红人。夹了20多年的尾巴可以伸出来，时时对武后摇摇；藏了20多年的爪牙也解放了，武氏让抓谁就抓谁，让咬谁就咬谁。至此，许敬宗的全挂子本事才得以发挥，人们才看到一个全面、真实的许敬宗。
许敬宗首先奏请削除王皇后之父王仁佑的封爵。然后，他开始向太子李忠下手。他借口星相异常，上疏说些神神鬼鬼的话。李治召见许敬宗，问他什么意思，许敬宗便巧舌如簧地说：“皇太子，国之本也，本犹未正，万国无所系心。且在东宫者，所出本微，今知国家已有正嫡，必不自安。窃位而怀自疑，恐非宗庙之福，愿陛下熟计之。”李治只怕武后一伙加害于李忠，急忙表白说：“忠已自让。”许敬宗进一步紧逼说：“能为太伯，愿速从之。”
李治随即立武后所生的李弘为太子，李弘当时才四岁。李忠变成了梁王。
褚遂良被贬时，大臣韩瑗、来济曾上疏相救，显庆元年，韩瑗又上表为褚遂良鸣冤，请求高宗李治召回褚遂良。韩瑗的目的还是想加强朝中正直派的力量，和武后、许敬宗、李义府等人对抗。武后对此怀恨在心，指使许敬宗、李义府诬陷褚遂良、韩瑗、来济图谋不轨，把韩瑗贬往振州、来济贬往台州，又把褚遂良从桂州贬到爱州。
在这样的打击下，朝中直臣势力大衰，长孙无忌早已被架空，只能做些修礼之类的事情，于志宁等内心虽直却不敢说话。许敬宗之流的奸人却步步高升，从礼部尚书到侍中，再从侍中升为中书令。
显庆四年，武后开始和长孙无忌算老账。她深恨长孙无忌不帮自己，更不满于长孙无忌的威望，这对她进一步夺权构成了障碍。这一次，她连中立的于志宁等人也不放过，要把异己势力一网打尽。她指使许敬宗乘隙陷害长孙无忌等。
许敬宗立即表现了极高的热情和极高的害人艺术。长孙无忌曾训斥过他，他可以借机报仇，更重要的是他喜欢害人以逞其害人之能。
当时，洛阳人李奉节状告太子洗马韦季方和监察御史李巢结为朋党，李治让许敬宗和辛茂将审问调查。许敬宗严厉拷问，韦季方受不了，自杀却没死成。许敬宗便诬陷说：韦季方和长孙无忌准备陷害忠臣近戚，好让权力尽归长孙无忌，伺机谋反，现在事情暴露，所以韦季方自杀。李治闻言大吃一惊：“岂有此邪！舅为小人所间，小生疑阻则有之，何至于反！”
李治一开始就上了套儿。他根本不想有没有一星半点的事实，只是在轻重程度上瞎掂量，以为长孙无忌“为小人所间，小生疑阻。”而不至于谋反。许敬宗先行是一口咬定谋反事实，让李治不知不觉地认定了此事，再强化这种认定。他又说：“臣始末推究，反状已露，陛下犹以为疑，恐非社稷之福。”
李治是个糊涂蛋，他也不问许敬宗所说的“反状”都是什么，有无证据，就顺着许敬宗的思路，确认长孙无忌确实要谋反。他哭着说：“我家不幸，亲戚间屡有异志，往年高阳公主与房遗爱谋反，今元舅复然，使朕惭见天下之人。兹事若实，如之何？”
李治至此已完全被许敬宗牵着鼻子走，再没有其他想法了。许敬宗进一步火上浇油：“遗爱乳臭儿，与一女子谋反，势何所成！无忌与先帝谋取天下，天下服其智；为宰相三十年，天下畏其威；若一旦窃发，陛下遣谁当之？今赖宗庙之灵，皇天疾恶，因按小事，乃得大奸，实天下之庆也。臣窃恐无忌知季方自刺，窘急发谋，攘袂一呼，同恶云集，必为宗庙之忧。臣昔见宇文化及父述为炀帝所亲任，结以婚姻，委以朝政；述卒，化及复典禁兵，一夕于江都作乱，先杀不附己者，臣家亦预其祸，于是大臣苏威、裴矩之徒，皆舞蹈马首，唯恐不及，黎明遂倾隋室。前事不远，愿陛下速决之！”
许敬宗这一席话歹毒万分。他先宣称长孙无忌谋反的可怕性，再说明时间的紧迫性，最后又举了江都兵变的例子，向李治暗示了两层意思：一、不要以为亲戚就不谋反；二、不要有依赖群臣的心理，那时谁也救不了谁。许敬宗还故意提到自己的“烈士子女”身份，以增加李治对他的信任感。
可怜的李治，让许敬宗猛骗猛吓一阵子，早已乱了方寸，没了主意，只是让许敬宗再加审察。
第二天，许敬宗又来奏事，他这次是要提供一些“证据”，以打消李治仅余的一点点疑虑。许敬宗说：去夜季方已承与无忌同反，臣又问季方：‘无忌与国至亲，累朝宠任，何恨而反？’季方答云：‘韩瑗尝语无忌云：“柳、褚遂良劝公立梁王为太子，今梁王既废，上亦疑公，故出高履行于外。自此无忌忧恐，渐为自安之计。后见长孙祥又出，韩瑗得罪，日夜与季方等谋反。’臣参验辞状，咸相符合，请收捕准法。”
许敬宗此言更是十万歹毒。他先为长孙无忌编了一个谋反的“理由”，又把长孙无忌的侄子长孙祥和韩瑗、褚遂良都拉进来，编了一个圆圆的弥天大谎。李治愚蠢透顶，也不亲自提审韦季方，可派别人再审，也不向长孙无忌对证，就把长孙无忌当成谋反罪人，只是在如何处置上犯难。他又流着泪说：“舅若果尔，朕决不忍杀之；若果杀之，天下将谓朕何！后世将谓朕何！”
许敬宗进一步紧逼道：“薄昭，汉文帝之舅也，文帝从代来，薄昭亦有功，所坐止于杀人，文帝遣百官素服哭而杀之，至今天下以文帝为明主。今无忌忘两朝之大恩，谋移社稷，其罪与薄昭不可同年而语也。幸而奸状自发，逆徒引服，陛下何疑，忧不早决！古人有言：‘当断不断，反受其乱。’安危之机，间不容发。无忌今之奸雄，王莽、司马懿之流也；陛下少更迁延，臣恐变生肘腋，悔无及矣！”
李治彻底昏了头，自始至终没问长孙无忌或别的人一句话，只凭许敬宗一个人的一面之辞，认定长孙无忌谋反，下诏削去长孙无忌的太尉之职和封邑，贬为扬州都督。却不让他到扬州去，把他安排到更偏远的黔州去。
扳倒了长孙无忌，许敬宗接着收拾其他人。他奏称：“无忌谋逆，由褚遂良、柳、韩瑗构扇而成；仍潜通宫掖，谋行鸩毒，于志宁亦党附无忌。”于是，于志宁被免官，韩瑗、柳被除名，高履行再度被贬，长孙无忌的儿子被除名，流入岭外。褚遂良当时已死，诏令追削官爵，其子被流放爱州，在路上被杀。
凉州刺史赵持满的舅父是长孙无忌的族弟长孙铨，他的姑母又是韩瑗的妻子，许敬宗因而诬陷赵持满与无忌同反，把他召来下狱，严刑拷打，赵持满始终不认，宁死不屈。最后，狱吏代写了认罪书。许敬宗将赵持满押于城西，将长孙铨流放州。
三个月以后，李治又令李、许敬宗、辛茂将等人再审此案。许敬宗派心腹袁公瑜赶到黔州，逼长孙无忌自缢。又派人杀柳和韩瑗。柳在象州被杀，韩瑗已死，使者还发棺验证。三家家产子孙都被籍没，近亲都流放到岭外。长孙祥被绞死，长孙无忌的族弟长孙恩被流放檀州。
此案过后，朝中直臣为之一空，朝政大权完全落在武后手中。
龙朔二年，许敬宗任太子少师，同东西台三品，知西台事。不管知什么事，许敬宗总是要害人的。这一年的九月，发生了一件小事：左相许圉师的儿子许自然外出游猎，踩踏了民田。田主看见了破口大骂，许自然用响箭射他以示警告。许圉师知道后，把许自然责打了一百棍，却没有报告。田主到司宪告状，司宪大夫又不管。武后的爪牙袁公瑜匿名告状，高宗李治说：“圉师为宰相，侵陵百姓，匿而不言，岂非作威作福！”许圉师替自己辩解说：“臣备位枢轴，以直道事陛下，不能悉允众心，故为人所攻讦。至于作威作福，或手握强兵，或身居重镇；臣以文吏，奉事圣明，惟知闭门自守，何敢作威福？”谁料李治居然发了邪火：“汝恨无兵邪！”许敬宗在一旁煽风点火，说：“人臣如此，罪不容诛。”想置许圉师于死地。最后许圉师被赶出金殿，免去官职。
自长孙无忌之后，朝臣中又出现了上官仪、刘祥道等出类拔萃的人物，替高宗李治维护着局面。上官仪文才出众，尤工五言诗，风格“绮错婉媚”，被称为“上官体”，风行一时。刘祥道是贞观初吏部侍郎刘林甫之子，父子二人在太宗、高宗朝任同一职务，颇得好评。刘祥道还有大功一件，就是审判贪赃卖官的李义府。李义府仗武后之势，为非作歹，连高宗也不放在眼里。高宗怒，派刘祥道审问李义府。经审查，罪状属实，李义府被流放。此举大得人心，朝野称庆，还有人写了个露布，贴在街上，露布名为：河间道行军元帅刘祥道破铜山大贼李义府。露布写得很风趣。李义府曾大量夺取别人的奴婢，事败后被放还，露布上就写：“混奴婢而乱放，各识家而竞入。”
许敬宗下一步要害的就是这两个人。起因仍在武后。武后刚开始操纵李治，是通过暗中捣鬼实现的，后来，长孙无忌倒了，武后便肆无忌惮地作威作福，控制李治，连表面上的顺从也没有了。李治不胜其忿，却没有办法。正好当时武后召了个道士入宫，为厌胜之术，大约是想咒死李治。宦官王伏胜发现了，报告了李治，李治召来上官仪商议。上官仪说：“皇后专恣，海内所不与，请废之。”李治答应了，并让上官仪起草诏书。
马上就有太监和宫女，跑到武后那儿去报信。武后随即赶到李治那儿。“上羞缩不忍，复待之如初。”他还怕武后怪罪，嫁祸于上官仪：“我初无此心，上官仪教我。”
武后于是令许敬宗诬陷上官仪、王伏胜和被废的太子李忠共同谋反。许敬宗陷害长孙无忌那样的开国元勋、托孤之臣兼皇上他舅，没用两天都拿下来了，整上官仪简直易如翻掌。上官仪下狱，其子上官庭芝与王伏胜被杀，李忠被赐死，大臣郑钦泰等人被贬，右相刘祥道因为与上官仪友善，罢政事，为司礼太常伯。从此，武后垂帘听政，掌握生杀予夺大权，李治只是个听话的傀儡。
许敬宗居心不良，小毛病也多，轻狂浮躁、喜欢卖弄。高宗曾和群臣游览古长安城，他问侍臣：“朕观故城旧基，宫室似与百姓杂居，自秦、汉以来，几代都此？”许敬宗立即答道：“秦都咸阳，郭邑连跨渭水，故云：‘渭水贯都，以象天河。’至汉惠帝始筑此城，其后苻坚、姚苌、后周并都之。”高宗又问：“昆明池是汉武帝何年中开凿？”许敬宗回答说：“武帝遣使通西南夷，而为昆明池所闭，欲伐昆明国，故因镐之旧泽，以穿此池，用习水战，元狩三年事也。”还有一次，高宗和窦德玄等人去阳，高宗问窦德玄：“阳谓之帝丘，何也？”窦德玄答不上来。许敬宗跃马上前说：“昔颛顼居此，故谓之帝丘。”高宗夸了他几句。许敬宗洋洋自得地对人说：“大臣不可以无学；吾见德玄不能对，心实羞之。”窦德玄听说这话后表示：“人各有能有不能，吾不强对以所不知，此吾之所能也。”李对此有个评价：“敬宗多闻，信美矣；德玄之言亦善也。”
许敬宗还有一样特长：好色无度。他的夫人裴氏早卒，裴氏有个侍婢，有些姿色，许敬宗把她收为继室，称之为虞氏夫人。不料，虞氏和许敬宗的长子许昂有染，在虞氏作了许敬宗的继室后还保持着不正当关系。许昂也有文才，官至太子舍人，道德水平却和他爹相近。许敬宗知道后，大怒不已，奏请皇上，将许昂以不孝的罪名流放岭外。显庆年间，又上表请求皇上把许昂弄回来。许昂作了虔化令，时间不长就死了。
咸享元年，许敬宗上表请求退休，高宗批准了，给他加官为特进，俸禄照旧。咸享三年，许敬宗死去，终年81岁。唐高宗李治为之举哀，废朝三日，诏令文武百官都到许家去哭，又册赠许敬宗为开府仪同三司、扬州大都督，陪葬昭陵。
李治黑白不分忠奸不辨地抬举许敬宗，明白人却不买许敬宗的账。太常博士袁思古在议定许敬宗的谥号时说：“敬宗位以才升，历居清级，然弃长子于荒徼，嫁少女于夷落。闻《诗》学《礼》，事绝于趋庭；纳采问名，唯闻于黩货。白圭斯玷，有累清尘，易名之典，须凭实行。按谥法‘名与实爽曰缪’，请谥为‘缪’。”许敬宗的孙子许彦伯时任太子舍人，不胜其耻，和袁思古吵了个脸红脖子粗。他声称袁思古和他们许家有嫌隙，请求改谥。太常博士王福说：“谥者，终饰之称也，得失一朝，荣辱千载。若使嫌隙是实，即合据法推绳；如其不亏直道，义不可夺，官不可侵，二三其德，何以言礼？福忝当官守，匪躬之故。若顺风阿意，背直从曲，更是甲令虚设，将谓礼院无人，何以激扬雅道，顾视同列！请依思古谥议为定。”
户部尚书戴至德想不通：这帮书生们竟敢这样对待皇后的红人？他质问说：“高阳公任用如此，何以定谥为‘缪’？”王福答道：“昔晋司空何曾薨，太常博士秦秀谥为缪丑公。何曾既忠且孝，徒以日食万钱，所以贬为缪丑。况敬宗忠孝不逮于曾，而饮食男女之累又过之，谥之曰‘缪’，无负于许氏矣。”
最后高宗让五品以上的官员再议，礼部尚书杨思敬说：“按《谥法》，既过能改曰恭。”唐高宗批准了，这才结束了“一字之争”。
次年，高宗诏令刘仁轨改修国史，把许敬宗做了手脚的地方再改回历史的本来面目。
