在追逐成功的路上没有坦途。人们常说，“失败是成功之母”，成功往往是伴随着失败的，但人们在记住了成功的时候往往会忽略了之前的一次次失败。而且，失败过后并不代表一定能成功，只有从过去的失败教训中及时总结经验，才有可能作出正确的选择，避免在同一个地方跌倒。
事实上，在李开复的职业生涯中，就分别在苹果和SGI犯过错误，所幸李开复及时总结失败的经验教训，才重新回到成功的轨道上来。
在《做最好的自己》和多篇文章、演讲中，李开复都有提过他在苹果和SGI犯下的错误。这说明李开复是一个善于反省的人，他没有掩藏自己曾经犯过的错误，而是用这些错误时刻提醒自己不要重蹈覆辙，帮助自己作出正确的选择。
如果从个人成就的角度来说，李开复在苹果的经历并不算失败。在苹果这样一家披着众多耀眼光环的IT巨头里，李开复开发了许多新产品，他个人也因此被提升为苹果多媒体事业部的全球副总裁。然而，如果我们从他选择苹果这个行为来看，他的这一选择却远非最佳的选择，作为从大学到社会的第一步，第一家公司对一个人往后的发展会起着至关重要的作用，如果说刚走出大学的学生是一张白纸，那么他所选择的第一家公司会对他产生影响，将他的一举一动打上带有公司风格的烙印。
以李开复职业生涯的起点苹果公司为例，成立于1976年的苹果公司是电子工业革命以来最崇尚创新的科技公司之一，乔布斯和沃兹在车库创业并茁壮成长的故事堪称传奇，创始人乔布斯则因不断创新和独特的个性，在业内获得了至高的地位。苹果的技术人员因为亲眼目睹了乔布斯和沃兹的神话，他们都坚信：一个人，一张桌子，一台电脑，就能改变世界。
在这样的环境成长起来的苹果公司文化的核心是一种鼓励创新、勇于冒险的价值观，而苹果公司给人的感觉也是我行我素，冒高风险，甚至反主潮流。在其创办初期，公司曾在楼顶悬挂海盗旗，向世人宣称我就是与众不同。然而正是这种价值观造就了苹果的成功，也预埋了它日后失败的种子。
苹果人强调技术为王，追求技术上的创新和极致已经到了一种走火入魔、脱离企业管理规则的地步。苹果的技术人员十分相信自己的技术，在做开发时但求完美无缺，根本不管用户的心里想什么；苹果的员工把产品当做一件艺术品来做而不计成本，而这与工业化大生产“像自来水一样可以批量生产”的趋势是完全背离的。
苹果公司的大多数员工已经不知不觉地陷入了完美主义的迷人陷阱，在苹果的各个技术部门开发着不同的项目，技术人员在开发项目过程中自得其乐，而根本不考虑是不是应该生产这样的产品。这种过度强调技术的作风逐渐沾染到了包括李开复在内的每一个苹果人身上。即使在离开苹果后，苹果式的作风还是在很长一段时间内影响着李开复，也让他在产品开发上做了不少无用功，直到后来经历了在SGI的失败后，李开复才逐步意识到自己走的弯路，无论之后在微软还是在Google都能吸取之前的失败教训——这是后话。
具有讽刺意味的是，苹果的“完美主义”并不为用户接受。在整个20世纪80年代，苹果公司顽强地挣扎着对抗来自IBM和许多制造商巨头的侵犯，维护其适当的份额，以保持高达50%以上的毛利率。然而，随着IBM及其他厂家不断加入这个市场，价格战终于来临。由于苹果产品销价偏高，到90年代初，苹果的市场份额已经从1985年的20%下降到11%左右。用户宁愿使用并不完美但却便宜的东西。苹果不屑一顾的简陋的机器在扩张，完美的“苹果”在下降。苹果在市场上的占有率一度降到3%。有人评价说，苹果的最大毛病似乎就是它没有毛病。假如它能够像它那个著名商标一样，有一点缺陷，也许就不会落到后来的地步。
苹果公司过于强大的企业文化也给公司的管理带来了困难。技术上的创造者们全然藐视那些有经验的管理人员和营销人员，后者成了公司的随从人员，他们与乔布斯周围那帮穿牛仔服的人格格不入，水火难容。尽管乔布斯请回来的CEO斯考利后来赶走了乔布斯，但这种影响已经根深蒂固。而另一加深技术人员和管理人员的对立的举动是，尽管缺乏正轨的技术背景，斯考利却把自己封为苹果公司的首席技术官，苹果公司的许多工程师都极端轻视这种想法，认为这种做法极其傲慢。软件天才安迪·赫兹弗德认为：“他（斯考利）完全就是一个装腔作势的人。”技术人员和管理人员的矛盾可见一斑。
这种对立的结果是，甚至连公司的CEO也无法指挥技术人员的工作。1987年，斯考利接受《花花公子》著名计算机记者丹尼·古德曼（Danny Goodman）的采访时曾预测了PC行业的三个趋势：一是PC价格将会下降到1000美元以下；二是开放式系统架构将成为趋势；三是便携式设备将兴起。然而，斯考利的这三个预测并没有能改善公司的经营状况，事后有人评论斯考利的失误时指责他在当时PC价格下落时，一味地把苹果硬件价格保持在高位，但这一举动未必没有因为苹果的企业文化过于强大，斯考利根本无力掌控这艘大船的原因在内。
有人总结过成功的一个秘诀是，和成功人在一起，进入成功的环境。当你总是与最顶尖的人在一起时，你就很容易从他们身上学到更多更好的成功法则和特质。成功者的经历要么会给周围人以莫大的压力，要么给他们以莫大的动力。接近成功者你会发现，成功者都是普通的人，唯一的差别在于他们做的事情与别人不同，于是他们成功了。“下棋找高手，弄斧到班门”，跟冠军在一起，自然容易成为冠军，与普通人混在一起，久而久之，你也被“变”普通了。因此从这个角度看，李开复当初选择苹果的行为是值得推敲的。俗话说，“男怕入错行，女怕嫁错郎”，李开复虽然没有入错行，但是却选择了一家看上去很美、实则危机重重的企业，与选择一家在上升期的企业相比，孰优孰劣一眼可知。
虽然他之后的职业生涯堪称完美，但是我们还是要说，这一切与李开复本人有着明确的人生愿景和很强的自我调节能力是分不开的。如果缺乏明确的人生愿景，或许李开复很快就会被苹果的环境同化掉；如果没有很强的自我调节能力，那么李开复就很难改变自己错误的行为习惯，这样只能让他离成功越来越远。
