提起范蠡弃官从商，可谓是足勇足智，堪为经典之举。
文种和范蠡虽然都是足智多谋的人，但是两人的个性却截然不同。范蠡认为，勾践刚愎自用，野心巨大，是一个只可以同患难而不能共享乐的君王。
自从勾践灭吴称霸之后，他的野心开始急剧地膨胀。在置酒大宴群臣、军民欢腾跳跃之时，勾践却面无喜色，范蠡看出了勾践好大喜功的性格，即使谋成国定也会永无满足之日。如今，复国大业已成，自己也该功成身退了，否则就会有性命之忧。于是，他便去找文种相商，想告诉文种“兔死狗烹，敌国灭、谋臣亡，功高震主”的道理，劝说文种和他一同隐退。
当范蠡来到文种府上，将这一切向文种阐明时，文种却不以为然，对他的话半信半疑。由于文种是一个曾经当过小县令的人，对于求功名、贪富贵心切，无法看破名和利。文种认为，他们替越王收复了失地，理应享受荣华富贵。因此，他眷恋着高官厚禄而不肯离去。范蠡见此，只好叹了口气，摇了摇头，离开了文种的府邸。
道不同不相为谋。范蠡回府后两天，就做好了一切准备，决定向越王辞行。于是，范蠡上书给勾践：“吾闻主忧臣劳、主辱臣死。是年大王受辱于会稽，吾之未死，只图今日。如今应为吾为会稽之辱死时。”勾践闻其言，看出范蠡欲离他而去之意，于是对范蠡恳切地说：“吾臣是年辅佐王于吴国，卧薪偿胆，如今国兴人旺，实为功臣，可免其死。”
但是，范蠡去意已决，他喟然叹息道：“我从师计然，从他那里学到了治国之计七策，用五策，已使越国富强了。如今，功成名就，国富民旺，就让我把计然之策再用在我自己的家业上，为子孙积下一份产业吧！”
勾践闻言，再三挽留道：“汝若留下，吾将分一半国土予汝作为酬谢，另将会稽山赏赐于汝作为奉邑。如果真的要走，吾将杀掉汝妻及家人。”范蠡依然坚定不移地说：“吾闻，君子以适势，有计不急于成功，死后不被人猜疑，内心也不自欺。今吾执意离越出走，吾妻何罪之有？”勾践含泪说：“若汝离去，以后我还靠谁治理国家？”
范蠡知道此时不走更待何时，所以越王勾践的这些威胁并没有使他改变想法。但是，勾践以范蠡全家人的性命相逼，范蠡也只好唯诺着答应下来，赶忙离开了越王宫。
从越王宫出来，范蠡的心情特别沉重：前车之鉴，不可不看；警钟鸣响，不可不听。想想那吴国的伍子胥和一代大将军孙武功成名就后的悲剧下场。这些活生生的血的教训，使他的头脑变得更加清醒。伍子胥、孙武这两个人，都是为吴国开创了霸业的功臣，但夫差却容不得他们，伍子胥落了个赐剑自刎，而孙武也只好选择弃官隐居。
想当初，勾践在“卧薪尝胆”的逆境中，自然需要有人辅佐，而如今在登上霸主地位的骄横日子里，他很快又会千方百计地防范曾经帮助过他成就霸业的那些功臣。他感觉到越王勾践和吴王夫差在本质上都是一样。“君臣只可同患难，不可能共享乐”可是一句至理的古训啊！于是他也下定了决心效仿一代名将孙武，选择弃官隐退。
但是，天下之大，他又能上哪里去呢？范蠡想了想，难道再回到楚国去，楚王能放过他吗？不可能。他再三思索，还是去齐国吧！齐国和楚国相比起来，齐国在北方，对于隐居生活相对比较安全，而且齐国的政治、经济也比楚国优越。再者，去齐国所出走的路线也比较安全，是走当时吴越贸易的海上通道，而去楚国则要走陆地，难免越王勾践为了拦截，不会不设下伏兵。因此，相比之下，由越奔齐选择海道应该是最安全的。
当晚夜深人静之时，范蠡接上了爱妻西施及家人、奴仆等人，携带了一些金银细软，乘着浓重的夜色，便驾一叶早已准备好的扁舟，浮海出齐去了。
范蠡是一个重感情的仁义之人，虽然在赴齐临行之际，心中仍然一直惦记着曾经一起出生入死的恩师义友文种，他真希望文种能看透这一切的人间世事。于是，在他临行之时，又一次派人给文种加急送去了一书信函。
文种接到书信后，大惊失色。只见信中写到：“良友文种，见函如斯，此时吾已踏上离越之行。古训：‘飞鸟尽，良弓藏；狡兔死，走狗烹。’越王为人长颈鸟喙，可与共患难，不可与共享乐，子待何不去？汝若执迷不悟，不早做准备，蒙害之日将不远矣。”
念天地之悠悠，独沧然而泣下。想一想，在那漫长的历史长河中，历代的帝王，无不尔虞我诈，弱肉强食，利益成了他们的惟一追求。过河拆桥，饮水塞井，也是司空见惯的事情。当遇到灾难时，他们可以与臣子患难与共，但有朝一日夺得了江山，却又处处加以防范，互相残害，根本没有人间真情，更谈不上哪位君王能具有一颗知恩报德的“良心”。
范蠡真可谓一代圣明，他洞察风雨春秋，清醒地意识到功高震主是十分危险的，以过人的胆识超越了功名，在朝野上下的一片赞扬声中，终于跳出了君臣残酷无情的权力之争。
到了后来，范蠡的预言终于实现了。一直对高官厚禄执迷不悟的文种遭受到了他人的诬告，说文种权高势强有谋反之心。勾践闻听，甚为恼怒，于是便赐给文种一把剑，令其引颈自杀。在越王的逼迫下，文种只好举剑自刎，真正应验了范蠡的劝告。
到了后世，人们对范蠡和文种曾有这样的评论：“文种善图始，范蠡能虑终”。但在相比之下，文种却最终成为了帝王专制的牺牲品、殉葬品，而范蠡则能适时掌握进退之法，显示出其超乎常人的智慧之光。
自然界无比复杂，人类情感的变化也是奥妙无穷。今天认为是美的恭喜，明天就有可能认为是丑恶，今天认为是可爱的东西，明天就有可能是可恨。所谓“人情冷暖，世态炎凉”也就是“人情反复，世路崎岖”的道理，这就像转动不休的陀螺一样来回轮回。所以，所有高明的赌徒都懂得在适当的时候离开赌桌，一旦获得足够的成功——即使没有更多的成功，他们也会见好就收，因为他们知道接踵而来的好运永远都会伴随着更大的危险，当你还在那份幸运中悠然自得时，它很可能会摔倒并把所有的东西撞得七零八落。然而，最高明的归宿，就是光明正大的适时收手。
因此，知退也是一种成熟，是一种眼光，是一种睿智。
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