在到达莫斯科后不久，费道尔·伊凡诺维奇就不再担当教育孩子们的任务了。家里为孩子们又请来了一位新的家庭教师，他是法国人，名叫圣托姆。费道尔·伊凡诺维奇细致耐心地向他介绍了每个孩子的情况，从脾气秉性到个人习惯。最后，善良的费道尔还特别提起小列夫，他说：“列夫是个心地过于善良的孩子，对他要温存、耐心，千万不能恐吓，如果使用暴力，只能适得其反，什么也办不成。”接着，他还再三叮嘱这位新的家庭教师说：“请您爱护他们，给他们以温存，因为他们太早地失去了母亲，没有得到完整的爱，所以不要伤害他们。”
可是圣托姆却对费道尔·伊凡诺维奇很傲慢，他不以为然地回答说：“我有我自己的办法，会让他们乖乖听话的。”当时，小列夫刚好在旁边听到了这些话，他感到十分不愉快，他冷冷地看着那个新来的圣托姆，转过身离开了这里。
由于第一次不太愉快的见面，列夫对圣托姆产生了一种极不信任的感情，同时还掺杂着不自觉的恐惧。在后来的相处过程中，列夫对圣托姆的感情越来越恶化，并表现出极大的厌恶，师生之间的关系一直十分紧张，他们之间的矛盾，稍经触动，便会爆发。
圣托姆虽然也和费道尔·伊凡诺维奇一样，喜欢用罚跪来处罚学生，但他对孩子们采取的态度却完全不同于费道尔，他对孩子们极少有疼爱之心，相反，他常常采取敌对的态度。每逢发怒的时候，他总是挺着胸脯，指手画脚，用凄厉的声音高叫：“你给我跪下，坏家伙！”他企图通过罚跪让学生祈求饶恕，并完全听命于他，实际上这是对孩子们人格上的侮辱，极大地伤害了孩子们的自尊心，尤其小列夫不能接受这种侮辱。有一次，圣托姆指着地板，声色俱厉地让列夫跪下。列夫脸色苍白，倔强地扭着头，宁死也不肯跪下。圣托姆伸出手猛地抓住列夫的肩膀，狠命地用力把列夫的身体按下去。
从这以后，列夫对圣托姆完全失去了信任和尊敬，师生关系更加恶化，并且又一次爆发了更加激烈的冲突。有一天，托尔斯泰家里举行晚会，孩子们都在客厅里兴高采烈地玩耍，圣托姆突然走过来，盛气凌人地对列夫说让他离开这里，说他没有权力在这儿玩，上午的功课他做得太糟了。他还大声向众人宣布说：“我已经几次要处罚你了，只因你的祖母总是袒护你。现在我已忍无可忍，除了动棍子以外，没有什么别的东西会使你乖乖听话。”这席话极大地伤害了列夫那颗敏感、自尊的心。他感到血液奔涌起来，心剧烈地跳动，脸色苍白，嘴唇颤抖，手脚冰冷并出了一身冷汗。圣托姆走过来准备抓列夫的时候，孩子一把抽回自己的手臂，并且使出全身力量向那个比他大几倍的男人打去。圣托姆伸出两只大手，像抓小鸡一样把列夫提走。列夫拼命挣扎，用头乱撞，用脚乱踢……可是，他还是被拖到贮藏室里，并给锁在那儿，他还听见圣托姆大声喊叫，让人拿棍子来……
列夫被整整关了一夜，没有一个人去看望过他，贮藏室里漆黑阴冷，小列夫孤零零地在地板上坐了一夜，一边想着自己不幸的遭遇，一边默默地流着眼泪。为什么家里人谁也不关心他的遭遇，没有一个人肯问一问他的不幸，是不是从祖母到车夫都已经不再爱他了，甚至把他的痛苦当做了乐趣？也许自己本来就不是父母的亲生儿子，而是一个被收养的弃儿？也许离开这个家会更好，但怎样离开这儿呢？……列夫越想越远，陷入一种似真似假的幻境中。
他一会儿想到自己已经成了英勇的骠骑兵，在战场上左砍右杀，敌人纷纷在他闪亮的军刀下毙命，最后他自己也负伤倒下了，但后来被战友们营救回来，由于他的英勇而被沙皇召见，并赐了他英雄的称号，被狂热的人们包围着。但他一无所求，只想向圣托姆挑战，为自己所受的屈辱报仇……终于，圣托姆倒下了，他的心愿满足了。
一会儿，他又仿佛看见自己在贮藏室里，由于饥饿、寒冷而死去，人们愤怒地谴责圣托姆，认为是他害死了列夫，圣托姆被关进了监狱。40天以后，列夫的灵魂复生了，并开始在家里走动，听到家里人对他的夸奖，和为他的死去而放声悲泣。后来，他的灵魂升天了，在那里他见到了他亲爱的母亲，母亲拥抱着他，热吻着他，就像小时候一样。最后，母子二人在洁白的云朵中间向金光灿烂的太阳飞去……
自从被圣托姆关了一夜之后，列夫逐渐养成了喜爱幻想的习惯，这可以减轻他强烈的愤怒的感情，使受屈辱的心得到抚慰。他自童年开始就对爱有着无限的需求，但现实生活却不能令他满意，于是他就发挥想象力，在头脑中勾勒出种种场面，形形色色的人物，以及各种复杂的事件，而他却是中间的重要人物。有时，他设想自己从着火的房子里救出妇女和儿童，或者拉住脱缰的惊马并从马蹄下救出奄奄待毙的骑者；有时，他又是一位所向披靡的大将军，指挥着俄罗斯勇士，杀退入侵的外族敌人……有一段时期，列夫完全沉溺于幻想之中，甚至分不清楚，哪些是现实，哪些是幻想。
有一天，全家人准备吃午饭的时候，突然发现列夫不在客厅里。等祖母来了以后，他还是没到。大家都觉着奇怪，祖母问圣托姆，为什么列夫没有来？是不是又受到处罚，被关进了黑屋子？圣托姆窘迫地说，他没有处罚列夫，他相信，那孩子马上就会来。列夫时常为什么事情在自己的房间里耽搁了，因而不按时吃饭的事儿以前也发生过，所以，这次，祖母问过以后，也没太在意。于是，大家一起去饭厅吃饭去了。中间，一个仆役匆匆走进来，在圣托姆耳边说了几句什么，圣托姆听了之后，表现得极为惊慌，急急忙忙地离开座位，走到外面去了。究竟发生了什么事情呢？
事情很快就弄清楚了。原来是列夫不知道为什么原因从几丈高的窗台上面跳了下去。他为什么要做这样的事情呢？原来，那段时间列夫特别渴望飞翔，并且执著地相信，人只需坐在脚跟上，双手把膝盖抱紧，然后纵身从高处一跃，就可以像鸟儿一样在空中自由自在地飞翔了。为了实施这一想法，并且要不受到任何人的阻止，他选择了大家都去吃午饭的时间。他在房间里磨磨蹭蹭，等大家都走了，他就悄悄地钻进阁楼，打开窗户，做完准备工作后就纵身一跃。当列夫重重地摔到地面上的时候，厨娘刚好站在楼下的窗子前，她给眼前的情景吓坏了，忙跑去告诉了仆役。当人们赶到院子里，把他抬起来的时候，他已经不省人事了。幸而他跌得不重，只是轻微的脑震荡而已，在昏睡了16个小时之后，他又恢复正常了。
上面的事情说明这时期列夫·托尔斯泰是易于激动的，富于想象力、敢想敢干，而且天性相当乖僻。
当他还是一个小孩子的时候，他爱上了他父亲的朋友伊斯连耶夫的女儿，并且由于嫉妒她和别人讲话而把她从楼上的一个阳台上推了下去，结果使这个女孩子跛了很久。
还有一次，托尔斯泰家的孩子一起坐马车到雅斯纳亚·波良纳去，在途中休息的时候，列夫下车步行。当马车再出发的时候，他就跑起来，马跑得很快，他也加快了速度，拼命地和马赛跑，一直到他跑完了大约两里的路，马车才追上他。等人们把列夫扶上车的时候，他大口地喘着气，浑身都被汗湿透了，疲惫不堪。以后的生活，列夫虽然也时常生病，但身强体壮却是他一生的特点，那些不具有他这样健壮体魄的人，如果像他这样浪费精力，恐怕要被累垮的。
这个别出心裁、古怪的孩子，不愿意和别人一样做事，在抽象思维方面，正如其他很多方面一样，列夫显然和别的孩子不一样，甚至胜过成人。正像他在《少年》中一段话所描述的那样：“难以相信在我少年时期，我最心爱的、经常思考的问题是什么，经常是那么不合于我的年龄和地位。但是在我看来，一个人的地位和道德之间的矛盾，正是他寻求真理的最可靠的标志。”
有一次，他突然想到有关人生的意义和使命等抽象的问题，他不断地问自己：“人为什么活着？”“人类会不会幸福？怎样才能获得幸福？”他有时想：幸福并不依靠外因，而是要看人们和那个外因的关系；惯于忍受痛苦的人不会是不幸福的。为了使自己习惯于忍受苦难，他不顾异常的疼痛，手里常常托着大字典，伸直胳臂，一次托5分钟，最后完全筋疲力尽。他有时走到贮藏室里，脱去上衣，用鞭子抽打自己的光脊背，痛得泪水不自觉地涌入眼眶。他做这一切是为了磨炼忍受寒冷、疼痛和其他痛苦的耐力。如果能做到这一切，列夫坚信，不幸就会远远躲开，幸福就会随时降临。
还有一次，列夫又猛然领悟到死亡不正在每小时每分钟地召唤着人们吗？人们应该早一点儿明白这个道理，只有及时行乐才会幸福。为此，他抛弃了功课，什么也不做，只是躺在床上，一连三天看小说和吃蜜糖姜饼，以此作为享受，以致把最后几个钱都花在买姜饼上了……
还有一天，列夫站在黑板前用粉笔画着各种各样的花纹，突然惊奇地想到，为什么对称是悦目的？什么是对称？他自己又回答道，这都是天赋的感觉。那么这种感觉的基础是什么？难道生活中处处都是对称的吗？他又在黑板上画了一个椭圆形，把这想象成生活；他从椭圆形的一边把线一直拉到黑板边上，这象征着永恒……
诸如此类，当时少年的列夫对这种推理极感兴趣，常常在一张纸上涂来画去，试图把各种思绪形象地勾画出来。他不仅常在踱步时推想各种抽象玄妙的问题，甚至在看到窗外一匹运水的马时，也会把思想全力集中在马的身上：这匹马死后将转世为什么牲口呢？或者它能转世成人吗？有一次，列夫在桌前想心事的时候，米青卡从门前经过，对他笑了笑。米青卡的笑容使列夫明白，他所想的一切都是荒唐可笑的……
还有一点也很值得一提，有一个时期，列夫曾对怀疑主义极其痴迷神往，甚至处于一种疯狂的状态。他以为，除了他自己以外，宇宙间任何人任何事物都不存在，物体并非物体，而是意象，是在人注意它们的时候才显现的；如果人不想它们时，意象就会立刻消失。有些时候，在这种观念的影响下，列夫会迅速往旁边看一下，希望突然在他不存在的地方抓住虚无。他对抽象思维的爱好，有时发展到了畸形的程度。有时列夫想到一件普普通通的事情，却钻牛角尖，不再考虑盘踞在头脑里的问题，而是思索究竟在想什么。他问自己：我在想什么？然后回答说：我在想我所想的事情。那么现在我在想什么？我在想我现在想的事情……这样追究下去，头脑很快就糊涂了……
不过，这些“哲学上的发现”却使列夫的虚荣心得到了极大的满足，他常常把自己想象成为全人类的幸福而发现新的真理的伟人。他以少年人常有的自命不凡的心理看待周围的人，但常常又在每个凡人的面前感到羞怯，自视越高，就越感到他自己的一言一行那么令人不满意……
正当少年的列夫·托尔斯泰沉浸于自己的幻想、迷惑与好奇的时候，托尔斯泰家发生了几件不幸的事情。
首先是列夫父亲尼古拉·伊里奇·托尔斯泰的不幸去世。在全家人搬到莫斯科的第二年夏天，列夫的父亲到图拉省去料理事务，在拜访他的朋友杰麦肖夫的途中，在街上跌倒，中风而死。关于父亲的死因，人们还有一种传说，认为他是被仆役给毒死了，理由是他随身携带的大量钱款全部丢失，倒是有一些不能兑现的债券由一个不认识的乞丐送到了莫斯科托尔斯泰家里。其实，父亲被毒死，仅仅是一种猜测。首先，尼古拉·伊里奇的两个随身仆役都是使用多年的，对主人一直忠心耿耿，决不会干出这种谋财害命的事情。再说，检查尸体的法医都是尼古拉·伊里奇生前的好友，不会故意隐瞒他死亡的真实原因的。尽管他们没有解剖尸体，但他们完全了解尼古拉·伊里奇生前患有严重的高血压病，可以正确地判断他的死因。
到图拉为尼古拉·伊里奇奔丧的是他的妹妹亚历山德拉·伊里伊尼奇娜和长子尼古拉。6月26日是尼古拉·伊里奇的43岁生日，他的表妹塔姬雅娜·亚历山大罗芙娜在莫斯科的教堂为他举行了升天仪式。葬礼是在雅斯那亚·波良纳举行的，可是列夫没有参加葬礼，他长久地幻想着他的父亲并没有真死。看着莫斯科街头熙熙攘攘的陌生人的面孔，他觉得几乎随时可以再看到父亲那熟悉的脸。父亲的去世无疑是这个家庭的不幸，而托尔斯泰兄妹将成为无父无母的孤儿，当然是更大的不幸。但当时，小列夫还没有意识到这一点，他虽然也很悲痛，虽然也号啕大哭。列夫·托尔斯泰只是在后来才逐渐意识到失去父亲的痛苦，他晚年的《回忆录》中曾这样写道：“我非常爱我的父亲，但在他逝世以前还不知道我对他的爱是多么强烈！”
父亲的去世把生和死的问题清晰地提给了列夫，9个月后，这个印象又因他祖母的去世而加深了。自从尼古拉·伊里奇死后，祖母一直受着刺激，没有复原。1838年5月25日，她也离开了人世。她的死，是列夫亲眼看见的第一次死亡。当她害水肿病躺着快死的时候，人们让孩子们去吻她那苍白浮肿的手。她穿着白衣服，静静地躺在一张高高的白色的床上，这使列夫感到十分恐怖。大家都穿着镶白边的黑色外衣，在房里走来走去。后来抬了棺木进来，棺盖上覆盖着发亮的锦缎。列夫最后一次看祖母那张严肃的脸、罗马式的鼻子以及白帽子、白头巾时，他再一次感到了蚀骨铭心的可怕与恐怖，以及一种对死亡以及人生令人战栗的慑服，这远远大于失去祖母的哀伤。听到客人闲谈，说托尔斯泰家的孩子完全是孤儿了，他们的父亲刚死不久，现在祖母又去世了，列夫心里一点也不为自己难过，因为恐惧早已冲淡了这些。
一连失去了两位亲人，少年列夫就更深地隐入孤独之中，他更醉心于沉思默想了。父亲和祖母的不幸离世，使他真切地意识到，人生无常，生死无常。那么，人死了以后会怎么样？有没有灵魂存在？人生活的世界从哪里来，是谁创造了它？在人类产生以前它是什么样的？……对于一个信仰基督教的人来说，这些问题都是不应该想的，也是根本不存在的。但托尔斯泰一家并不是狂热的宗教徒。他的父亲尼古拉·伊里奇虽然也经常到教堂去做弥撒，在圣像前祈祷……但他做这一切都漫不经心，并不十分虔诚。对于他来说，去教堂，过宗教节日，举行宗教仪式，不过是传统习惯罢了。在这种家庭的影响下，列夫从小就不是十分虔诚地信仰基督教。少年时期的他已经开始怀疑上帝创造一切、灵魂不死等基督教思想。列夫在祖母死后不久，一再想到“为什么一定要举行宗教仪式呢，是为了上帝吗，那么上帝又是什么样的呢”，这些问题一直使列夫·托尔斯泰很苦恼，他那个年龄阶段还不可能对宗教进行科学的批判。后来，米青卡的同学沃洛佳·米留京为他解决了这些问题。米留京是一个文法学校的学生，礼拜天来拜访托尔斯泰兄弟，宣布他的学校里最近有一个新发现：上帝并不存在，人们宣扬的关于上帝的一切都是编造出来的。托尔斯泰兄弟们对这个发现特别感兴趣，他们热烈地讨论，一致认为这个思想十分新颖，并且极有可能。不过后来，托尔斯泰一直也没有成为无神论者，仍然是个宗教徒，大力宣传“清洗过的宗教”。但是，他对官方教会的深刻揭露和抗议也是空前的，这正是托尔斯泰世界观矛盾的一种表现。
