1913年，14岁的海明威进入橡树园中学学习。橡树园中学是当时最好的中学之一，教师的待遇在伊利诺伊州是最优厚的，因而名师萃集，而且这些名师都注重文科。海明威成为一代文学大师，抛开他个人努力奋斗的因素，与他在中学时代所受的教育也是分不开的。
在橡树园中学的4年学生生涯中，海明威最引人注意的是他那些颇为放纵的课外活动。当时，这些十几岁的孩子把这些活动看得比学业成就还重要。海明威在学校组织田径队，参加水球、足球和游泳等比赛，加入辩论会俱乐部，还是管弦乐队成员，也经常为校报撰稿，是班里的带头人。
海明威才14岁，身高却明显超过同龄人，肩宽体阔。一天，他浏览《芝加哥论坛报》时，看到一则拳击训练班的招生广告，便向父亲请求，允许他报名参加。像往常一样，这件事又引起了家里的争论。
埃德对此表示赞同，对儿子敢于涉足拳击的勇气和冒险精神感到满意：儿子和自己一样热衷于各种体育活动，真是虎父无犬子啊！格雷丝却大摇其头，极力反对。她认为拳击是一种激烈、危险和野蛮的运动，拳击手都是毫无教养的。在母亲内心深处，还怕儿子再受到什么伤害。小时候，这个淘气的儿子从山上往下跑，口里衔着木棍，正跑得急，脚下被树根绊了一下，摔倒时木棍戳入喉咙，把扁桃体都捅出来一部分。还有，儿子长期在湖上垂钓，小小年纪腰便有些弯，背也微驼。格雷丝想把海明威培养成斯文知礼的绅士，便不愿儿子误入歧途，何况拳击与橡树园传统格格不入。为了说服丈夫，她着重指出，尽管海明威的各门功课都很优秀，但他花在课外活动上的时间太多，在音乐和学业上用的功夫太少了。
经过无数次争论，父亲的支持占了上风，海明威终于去上第一堂拳击课了，不料这险些成了他的最后一课。因为给他安排的练拳对手是个职业拳手，此人是中量级拳手中的佼佼者，身高力大，拳法娴熟，反应敏捷。双方实力的悬殊是显而易见的，所以当时拳场老将同意轻打互让。大家都认为海明威在职业拳击家的重拳下不堪一击，不料比赛开始后，海明威劲头十足，两人逐渐打得不可开交。职业拳手很快放弃了点到为止的打算，一轮快拳反击过去，把切磋技艺变成一决雌雄。几个回合后，海明威便被打倒在地，一记重拳击在他鼻子上，鲜血直流。
“这种事情我早就料到了，”海明威懊恼地对他的一个同班同学说，“但无论如何我也要试一试。”
“那时候你害怕了吗？”
“怕，当然怕，那家伙打起来像是要你的命。”
“那你又何必要和他打？”
“我还没有被吓倒。”
格雷丝见儿子负了伤，大发雷霆。但到了第二天，海明威照样走上拳场，只不过模样有些狼狈，鼻子贴上了纱布，眼底下也是又红又肿。没有坚强的意志是学不了拳击的，许多挨不过皮肉之苦的新手纷纷退出。海明威一如既往，一直坚持到底，很快成了一个出色的拳击手。1916年海明威第一次参加了职业拳击赛。在橡树园的一次比赛中，他与沃伦湖的一帮男孩子对抗，曾把一个男孩打得不省人事。
海明威是个出色的拳击家，在练拳和比赛时却一次又一次地受伤，他的身上经常是青一块紫一块，不过无论当时还是后来的一生中，海明威从未考虑过放弃这种运动。另外，在足球场上，这个高大的小伙子也常受到撞伤、擦伤和挫伤。
母亲的焦虑随儿子的一次次受伤而加深。她又是发愁又是伤心，担心长子过不了青春期就可能给打得无药可救了。这也难怪，她是一位温文尔雅的女士，来往的朋友也都是淑女绅士，而海明威却经常像个小胡同里的野小子，热衷于参加危险的比赛，如果腿跌断、头打破，真给这个有教养有文化的家庭丢脸。
海明威的一个同学回忆海明威颇不随和的性格时说：
海明威极为好胜，对任何人包括他的朋友在内均如此。他从不让任何人，包括其家庭和学校，来约束他的行动自由……他总是雄心勃勃，富于竞争性，想干什么就一定要干什么，为达此目的曾多次应征入伍。
班上一个女同学对这个高个、褐色眼睛、长得英俊漂亮的小伙子的看法则是“非常自高自大，又颇固执己见，有时真让人反感，但另一方面又极具个性”。
海明威个性极强，对橡树园严谨的清教徒习俗极为不满。拿他的名字来说，是以他外祖父欧内斯特·霍尔的名字命名的，海明威对此名很讨厌，把它和奥斯卡·王尔德的喜剧《认真的重要》中天真得可愚弄的主人公相联系，他认为，欧内斯特这个名字资产阶级气味太浓，毫无生气和想象力。于是他常常为自己，也为所有的亲友，取一些滑稽可笑的绰号。他的绰号有威米兹、塔蒂、斯泰因、海明斯坦，晚年他的绰号是爸爸。
海明威的双亲对孩子们要求极严，规定孩子们生活要有规律，注意整齐清洁，等等。这种严格要求有时也遭到少年海明威的反抗，有些抵制行动非常可笑。有一次，父母告诫他不要挑食，可不管父母如何诱导甚至加上耳光，他就是不吃蔬菜，结果自讨苦吃，造成便秘，一连9天大便不通。
1915年发生了一桩重要事件，这件事对海明威影响极大，后来他把这件事写入小说《最后一个乐园》中。16岁的海明威打下一只蓝色苍鹭，这是一种严禁捕杀的珍禽。海明威把它藏到衬衫下，带到船上藏好，但还是被巡查员发现了。巡查员来了解苍鹭事件，并扬言要逮捕海明威。海明威开始躲在林子中，后来向叔父乔治求救。乔治不帮忙，他要海明威去投案自首，认罪罚款。也就是这位铁石心肠的叔叔，在1928年海明威父亲自杀之前，拒绝借钱给他父亲。在海明威的小说《印第安营地》中，乔治被描绘成丧失同情心的人；在另一篇小说《三次射击》中，父亲在叔父乔治的调唆下，指责儿子怯懦。
海明威无视橡树园的禁酒法令，他和几个好友经常聚会饮酒。17岁的海明威常夸口说：“海明威，酒满杯。”当然，他决不敢在家公然喝酒，并想方设法隐瞒他饮酒作乐的情况。
海明威从那所循规蹈矩的橡树园中学毕业多年后，他的一个老师还评论说：“在基督教和清教徒哺育下长大的孩子，竟会对恶棍和下等社会知道得那么清楚，描写得那么生动，这使我本人和别的许多橡树园人都觉得奇怪。”一个邻居也说：“欧内斯特居然能写出那种书，实在叫橡树园的人大惑不解，惊讶不已。”诚然，以橡树园的传统道德来衡量，海明威的言行无疑已离经叛道，是一个桀骜不驯的少年。
如果根据海明威的叛逆性格就认定他是个坏小子，或从小表现就不好，那可就大错特错了。在学校的年鉴上记载着：“还没有人比海明威更聪明。”海明威的各门功课都很优秀，他在体育运动方面的技能更是出类拔萃，可以说在橡树园中学体坛上，海明威的知名度有时超过了一些体育明星。
海明威的一个同学回忆说：“海明威长得英俊，谦恭有礼，注重友谊，他既重视公理会教堂著名的威廉·巴顿博士的布道活动，也对沃林顿剧院上演的戏剧感兴趣……”在学校里，多才多艺的海明威也尝试过演剧。在《好！布鲁梅尔》一剧中，海明威戴上假发，扮演剧中男主角，即使在舞台上也不失幽默，他语带双关地开玩笑说：“海明威站在舞台上，晕头转向，只好随心所欲地表演，虽然他已尽其演剧的才华，但还是把剧演砸了，使他的班级在演剧竞赛中名落孙山。但对他个人而言，也算是一生中唯一的一次扮演高贵的角色了。”
1917年2月3日，橡树园地方报《橡树叶》报道了海明威见难赴义的事迹。那天海明威去餐厅用餐，厅内的升降机突然发生故障，当时餐厅的3个女服务员正乘升降机送菜，出现故障后非常危险。海明威立即跳过去，抓住缆链，一个人赤手空拳地吊住滑轮，直到另外4个男同学一起跑过来帮忙，才将女服务员救下。这件事表现了海明威敢作敢为、有正义感的性格。
总而言之，海明威的叛逆行为只是相对家乡清教徒的戒律清规而言，抛开这点，海明威是一个品学兼优的少年。
海明威从小就博览群书。他那种什么书都读、什么时候都读书的情形明显超过了他的同龄人。每天晚上，保姆收拾好他的房间，整理好所有的书，并安排他睡觉，每次海明威都甜甜地和她道晚安。第二天早上，保姆打扫房间，总会发现床垫下、枕套里，到处塞满了书。
海明威上学以后，书读得更多。这时他已开始有选择、有目的地读文学大师们的作品。海明威晚年曾给青年作家开了张推荐书目，他列举了以下一些书：
《羊脂球》、《戴家楼》——莫泊桑
《红与黑》——司汤达
《恶之花》——波特莱尔
《包法利夫人》——福楼拜
《追忆逝水年华》——普鲁斯特
《布登勃洛克一家》——托马斯·曼
《塔拉斯·布尔巴》——果戈理
《卡拉玛卓夫兄弟》——陀思妥耶夫斯基
《安娜·卡列尼娜》、《战争与和平》——托尔斯泰
《哈克贝利·费思》——马克·吐温
《白鲸》——麦尔维尔
《红字》——霍桑
《红色英勇勋章》——斯蒂芬·克莱恩
《德·莫甫夫人》——亨利·詹姆斯
上面的作家中，他最推崇的是托尔斯泰，另一个是莎士比亚。
在学校的最后两年，海明威集中精力写作，受到英文教师狄克逊和比格斯小姐的器重。
狄克逊小姐中等身材，肤色黝黑，富有活力，言谈举止俨然不让须眉，她的课生动活泼，绝不沉闷。在英文课上，狄克逊小姐经常给学生朗读新出版的主要文学杂志，她还为班上的各种表演剧担任导演。
比格斯小姐细高个，瘦削脸，发型很奇特，头发从四周向上梳成蓬松而高的发式，可以说是个白肤金发碧眼美人。比格斯小姐为人严谨，言谈缜密，举止庄重。作为一个教师，她因性情和善而深受学生爱戴。
海明威是橡树园中学的优等生，他坚强的个性、体育方面出类拔萃的素质以及学业上优异的成绩，给他的每个老师都留下了深刻印象。两位英语老师对他更是另眼相看，认为他在文字表达上有很高的天赋。在校的头一年，老师们就发觉他对描写现实中的惊险场面怀有浓厚的兴趣。
海明威说过，他是靠阅读《圣经》学习写作的，主要是《旧约全书》。这种说法乍听不免荒诞，不过海明威出身宗教家庭，又经常去教堂唱赞美诗，《圣经》是他最早的读物是肯定的。
狄克逊和比格斯都是校刊《高秋千》的顾问。作为校刊编辑，海明威经常为《高秋千》写一些体育方面的专栏文章，他还鼓励他的运动员朋友也来写。他们有意识地模仿某些专栏作家的特有文风，那就是快节奏和口语化。其中最喜欢模仿的专栏作家是林·拉德纳，他经常用莱恩·奥泰普的笔名为《芝加哥论坛报》写文章。海明威的每周专栏文章花了不少笔墨渲染自己的业绩，因而他在学校体坛上的知名度很高，有时甚至超过一些体育明星。
海明威写文章不乏幽默感。有一次，狄克逊老师布置了课堂作业，让学生们分析歌谣的写作技巧，使她大吃一惊的是海明威的卷子上写着一首歌谣：
哎哟，我从未写过歌谣
这回我倒要吃虾仁色拉了
（我多么不喜欢这种粉红色的东西，上帝知道）
但是狄克逊小姐一定要我吃
（我几乎已经忘掉）
不过我依然坐在餐桌旁
我的脚尖朝向东方
海明威在《高秋千》上发表了另一篇近乎儿戏的讽刺小品，目标是乡村俱乐部中的一伙人。这篇文章如此露骨，使学校校长感到惊恐和难堪。小品是这样的：
戴尔·巴姆斯特德先生定于明日在乡村俱乐部举行晚宴舞会。莫里斯·马塞尔曼、弗雷德·威尔科克森、欧内斯特·海明威、亚伯拉罕·林肯等先生和若菲将军等都不会出席，因而也就有了充分的证据说明他们不在犯罪现场。
在1916年11月到1917年5月海明威任校刊编辑期间，他大约写了34篇文章，其中3篇是小说。这3篇小说都发表在学校杂志《写作园地》上。海明威在他16岁时完成了他的处女作，这篇小说的名字叫《塞皮·静岗》，故事以对话形式写成，借助密执安州北部奥吉布威一个印第安人之口，讲述了一个行凶和复仇的流血事件。这是一般的青少年作品，但出于一个16岁少年之手，你就会觉得下面的片断值得一读：
初升的满月从东边的山后露出了一个边缘。我们的右边是一道杂草丛生的河岸。
“咱们坐下吧，”比尔说，“我给你讲过塞皮·静岗的故事么？”
“很想听一听”我回答道。
“你记得老乌鸦保罗吗？”
“就是上次7月4日那天喝得醺醺大醉，后来睡在皮尔马奎特铁轨上的那个家伙？”
“对了，他是印第安人里的一个坏蛋。到了半岛上，他没法喝得烂醉了。他向来是成天喝酒的……什么酒都喝。但是他现在没法喝得烂醉了，于是他急得发疯；但是他再也不能狂饮烂醉了。”
这篇小说的主人公是个混血儿，短短的篇幅里就有两起凶杀，不过布局很得体。这篇小说已具备了海明威风格的雏形。暴力的主题、简明的结构、对话的方式一直没有太大的改变。
海明威这3篇小说显示出他较早地接受了某些文学家写作技巧上的影响。如这篇《塞皮·静岗》中的野蛮报复，无疑学习了杰克·伦敦的冒险故事；他的拳击故事《颜色事件》中出人意料的结局，是受了欧·亨利的影响；而他在《对马尼图的判决》中描述的双重死亡，则是从吉卜林写的《通道的尽头》中得到启迪。海明威在橡树园中学受到的良好教育，以及他在创作方面做过的尝试，为他成为一个作家打下了坚实的基础。他写体育专栏文章时，模仿了专家们快节奏、口语化的文风，这使毕业后成为一个见习记者的海明威受益匪浅。
海明威像一株新荷，像一只雏凤，在文学创作上初露峥嵘。
