后来，冒辟疆因为家中有些事情需要处理，因此用一封书信匆匆道别了董小宛。这一去不知是何年月才能够回来，况且冒辟疆的信中并没有表明要董小宛等他，也没有提出期许，只是简单的道别。董小宛心中虽然有些悲伤，但是却也只是淡淡一笑，继续与那些高洁之士巡游四方。
再说那冒辟疆虽然是回到了家中，心中却十分眷恋着董小宛。冒辟疆是一个多情的男子，但却也是痴情的人，在处理完家事之后的第二年春天，他便立刻赶到了金陵去找董小宛。但是这时候的董小宛却恰巧又不在金陵，听人说随钱谦益游览西湖去了，这一去又不知道何时才能回来，所以冒辟疆只好失落地离开了金陵。
虽然董小宛与冒辟疆心心相印，但却还是经常错过。这种错过似乎是老天弄人，注定了董小宛与冒辟疆的爱情之路走得坎坎坷坷。
黄山一游遇事端，母逝卧床泪眼藏
董小宛在望月阁也结识了不少的达官贵人和高洁之士，钱谦益便是其中的一个。董小宛与钱谦益的相识还要从柳如是说起，这柳如是也是“秦淮八艳”之一，她比董小宛年长几岁，后来偶遇礼部侍郎钱谦益，两人一见如故，相知相许。后来钱谦益娶了柳如是过门，之后两人经常携手游览各地，柳如是与董小宛也是难得的知己，于是便经常一起携游太湖、黄山等美景，所到之处无不留下了两位才女的诗篇。钱谦益也是豁达开明之人，与两位才女经常饮酒作诗。董小宛与他们在一起出游的时间总是比其他人要长很多，只要是钱谦益的帖子到望月阁，那么董小宛就会像囚居已久的小鸟被放出了鸟笼一样欢快。在大自然的美景之中，董小宛常常喜欢多待些时日，这也是冒辟疆之前几次错过的原因之一。
一年春天，董小宛又随钱谦益一起出游，这是继游太湖之后的第三次出游了，此次他们的目的地是黄山。黄山自古被人们称为灵秀之山，董小宛第一次来，不禁大开眼界。在黄山游玩之际他们也不忘作诗，董小宛的那首备受推崇的《咏黄山》便是在这个时候诞生的：独坐枫林下，云峰映落辉。松径丹霞染，幽壑白云归。
就在他们饶有兴致的作诗赏景之时，一位衣冠楚楚，看上去斯文儒雅的男子款款朝董小宛这边走来。此男子身后跟着一个随从，突然男子开口说道：“没想到如此美景，竟然能够遇到两位红颜美人，真是山美，人更美啊。”众人并没搭话，董小宛和柳如是更是转向了另一边的夹道中，欣赏美景去了。
男子看两位女子不搭理自己，于是拱手向钱谦益作揖说道：“在下姓冯，安徽本地人，见两位姑娘实在是俊俏多情，才不忍多看了两眼，还请老先生见谅啊。”钱谦益看到这人之后便觉此人定是家财万贯的富家子弟，便上前相迎。因为这次是私自出游，所以他也不便讲出自己的真实姓名，于是说道：“不必多礼，两位姑娘其中一位是在下的内人，另一位是知己好友，两人见如此美景，便忘记了礼数，还望冯公子多海涵。”
冯公子道：“哪里哪里，不知哪位是老先生说的知己？”钱谦益于是指向董小宛说：“那位身着黄衣的便是我的好友。”冯公子上下打量一番，只觉得此人是万里挑一的绝世美人，步伐轻盈，身姿曼妙，光是背影就让人过目不忘，只是这个背影他似乎在哪里见过。在董小宛回头的时候他忽然记起来了，此人正是董小宛！原来一年前这位冯公子因为家事在金陵小住，无意在望月阁见过董小宛一次，那个背影他断然是忘不掉的。于是他赶忙问钱谦益：“此女子可是金陵秦淮河畔的董小宛？”
钱谦益闻此人认识董小宛，忙说：“是，此人正是秦淮董小宛，冯公子可曾认识？”
冯公子道：“见过一面，只是一年前，惊鸿一瞥，便过目不忘，还未来得及说上只言片语。”
钱谦益便唤了董小宛与柳如是过来闲聊，冯公子看见董小宛之后，眼睛之中便显露出爱慕之情。这冯公子是安徽冯氏茶庄的少庄主冯慈，自古徽商遍布大江南北，徽州人的头脑想来也是最精明的。冯慈年纪轻轻便接手了整个冯氏茶庄的生意，在全国各地的买卖也是打点得非常顺利，而且冯慈至今未娶，身边也不曾见得有哪位女子相伴，人们也都十分好奇：有谁能够攀得上这样一位才貌双全的男子呢？
董小宛见到冯慈之后便心想，这人生得秀美，定是个富家公子。董小宛见惯了富家子弟的劣行，心想冯慈定也是那样的人。冯慈提出与几位一同随行，钱谦益答应了，于是这一路上的黄山之游便多了几个人。由于冯慈是本地人，因此对黄山的一些地方和路途都比较熟悉，于是就给大家做了向导。
一路上，这一行人引起了人们的关注，美女才子，还有成熟稳重的年长者，这样的队伍在黄山上也形成了一道亮丽的风景线。他们闲来便围坐在一起饮酒作诗，冯慈却唯独对董小宛十分钟情，每每都会替董小宛喝下几杯酒，而董小宛自然是能够领悟到这种情意，但是她并不为这种邂逅的短暂情意所动容。
夜晚，这一行人便在黄山脚下的一家客栈落脚，钱谦益花钱包下了整个二楼的所有客房，好让大家都安稳地入住，但是正是这样的举动让一些贼寇摸到了线索。
当天半夜，贼寇便开始了行动。他们一共四人，分别进入四间房，手中都带有短刀，其中一人进入了董小宛的房间。这个时候人们都已入睡，但董小宛却没有合眼，因为此时的她想起了那个深秋寒夜造访的冒辟疆。她听见有动静，心中甚是惧怕，不敢吱声，随后又看见窗下有人在翻她的包裹，这时她才知是遇到了贼寇，于是高喊“抓贼”。谁知那贼寇转头一看是一名女子，情急之下便上前捂住董小宛的嘴。
就在这个时间，隔壁的冯慈也没有入睡，他心中想的正是只有一墙之隔的董小宛，忽然听闻有人喊捉贼，于是赶紧下床点灯。之后，冯慈迅速赶到董小宛的房间，见董小宛与贼寇正在搏斗，于是上前从贼寇手中救出董小宛，而那贼寇见已惊动众人，于是慌忙逃脱。
董小宛发现，冯慈的胳膊被贼寇用短刀划了一道深深的口子，血正不停地往外流。董小宛见状感激地说道：“公子何必为奴身挡这一刀，叫奴身何以报答。”冯慈慌忙说道：“董小姐何苦这样说，难不成我要让一柔弱女子为我这堂堂七尺男儿挡刀不成？”
这一晚的遭遇，钱谦益夫妇和董小宛的钱财均被洗劫一空，还连累冯慈受了伤，尤其是对冯慈的伤，董小宛更是过意不去。冯慈总是说：“董小姐切莫挂念，在下也是做了常人应做之事，不必言谢。”董小宛顿时觉得一股敬佩之情油然而生，但是她的心中却十分矛盾，冯慈的这种舍生相救和冒辟疆的杳无音信，让她心中十分忐忑，只是有个声音却一直在心底呼唤她回到秦淮，回到她的旧地。冯慈对于自己或者是自己对于冯慈来说，都只是一个匆匆的过客。一年前是匆匆的一瞥，一年后这一刀便是他们曾经相识的最好见证。至此，董小宛的决定已然明了。
冯慈知道了董小宛的心思之后也没有任何的不快，他说道：“姑娘何须多虑，在下自知配不上姑娘的高洁和素雅，不过，以后我会时常来黄山的，因为这里有一段美好的记忆。”而且他还从当地的钱庄中取出钱来给钱谦益一行人充做路费。董小宛临别前赠予了冯慈一首诗：“空壁凝望尽是空，满山唯含枯草风。青松稀枝繁多意，雾中落花忆山中。”
离开黄山之后，董小宛并没有立刻回到秦淮，而是坐船来到了苏州半塘的家中。她身在秦淮不能时常回家，家中母亲的病也不知是否已痊愈，于是董小宛迫不及待地回到家中。谁料，母亲的病愈发的严重，侍婢玲儿边哭边对董小宛说：“小姐，您不知道，夫人这几日一直咳嗽，不断地咳血，请来的大夫尽是摇头，让我们及早准备后事。夫人至今留着一口气就是想等小姐回来，好看小姐最后一眼才安心上路。”说完，玲儿就在一边抹眼泪。董小宛听闻玲儿这番话后，险些站不住脚跟。她来到母亲的床前，看着母亲病入膏肓的样子，不禁泪如雨下，嘴上一直说着：“娘亲，女儿来了。”
母亲在一个雨夜走了，董小宛在那一夜也病倒了。
母亲走后，董小宛便卧病在床，整日以泪相伴。期间有人到访，董小宛便收起泪眼，从容相待，显得十分大方得体。后来由于病情加重，董小宛不得不闭门谢客，精心在家调养。
董小宛想要再享受这片刻的安静，想要从秦淮河畔的喧嚣中走入一个安静的梦乡，但是这样小小的祈求对于董小宛来说仍然是一个奢望，因为俗世的喧闹和突如其来的搅扰已让她筋疲力尽。
田弘遇抢夺佳丽，小宛惊吓染重病
母亲过世之后，董小宛便闭门不出，在家静养。期间，她经常想起冒辟疆，便拿出冒辟疆先前与自己互相递交的诗词来回味往事。每每这个时候，小宛就觉得冒公子定能前来与自己相会，但是转眼间却又回到这无奈的现实和孤苦伶仃的家境中，不禁心中更添了几分愁苦。
小宛本想调养好身体之后回到望月阁继续过那种她已经习惯了的生活。其实，这并不是因为董小宛习惯了风月之所，而是董小宛想要给自己找一个等待冒辟疆出现的借口而已。然而事情的进展却并非像董小宛想的一样。
一日，玲儿突然来到董小宛的房间，迅速关上门说：“小姐还是赶紧避一避吧，晚了就来不及了。”说着便要帮董小宛收拾行囊。这让董小宛感到非常的奇怪，便止住玲儿，问道：“发生什么事情了，把你慌成这样？”玲儿擦了擦额头上的汗，说道：“我刚刚在外面听到有官兵在抓人，而且抓的都是非常秀美的姑娘。我打听了一下，说是朝廷的大将军田弘遇在抢夺佳丽，进献皇上，就急忙赶来和你说，好让小姐赶紧躲开这个是非。”董小宛觉得，自己要是被那奸臣田弘遇掳了去，后半辈子岂不是要过着生不如死的生活吗？于是她也急忙收拾行装，想要暂避一下。
田弘遇是当时的锦衣卫指挥官，也是明思宗最宠爱的田妃的父亲，因此在朝中非常有势力。然而这一年，田妃因病去世了，田弘遇也随之失了宠，于是他便回到江南抢夺当地的美女来进献给皇帝，以博得恩宠。而之前他便对秦淮名妓赞赏有加，尤其是“秦淮八艳”，更是让他心中充满欣喜。在他看来，只要把这几位绝色的女子献给皇上，那么自己也就能够继续得宠了。对于董小宛这个人他其实一开始并不了解，但是后来在苏州听到当地一家绣庄的老板说起来，便在心中敲定了主意，而这个绣庄的老板正是几年前被董小宛拒绝过的柳天向。
田弘遇听到柳天向的说辞之后马上赶到了董小宛的住所，这时候董小宛还没来得及走出住所的大门，便听到了急切的敲门声，于是她更加六神无主，竟然晕倒在地。玲儿见此情景也是异常慌张，但是毕竟保护小姐要紧，于是她将小姐藏于书房的暗室内，然后自己又简单粗略地“描画”了一下，当然是有意把自己弄得丑一些，这样就不至于被官军抓去充数。之后，玲儿跑去开了门。只见一彪形大汉带领几名随从踏门而入，进门就问董小宛在哪里，然后让官军一通搜查，但最终这几人并没有搜查到董小宛。
田弘遇没有抓到董小宛自然是心情不爽，他转眼望向玲儿，谁知这仔细一看，玲儿竟然是个“丑八怪”！田弘遇心想这董家的丫鬟怎会生得如此丑陋，要是这样的女子交到上边去，皇上还不得砍了他的脑袋？
于是田弘遇便问道：“你家小姐呢？”玲儿哭着说：“可怜我们家小姐十五岁的时候就入风月场所，肩负起养家的重担……”话还未说完，玲儿的眼泪就往下掉。
田弘遇哪里想听这些话，于是又问：“你家小姐在哪家青楼？”玲儿道：“我家小姐主要在秦淮一带，但辗转几个场所，我做丫鬟的也不清楚。”田弘遇听后，只好撇下玲儿，去了金陵。
玲儿见这几人走后，赶紧关上大门，跑进书房打开暗室，只见董小宛已经满头大汗，朱颜发白，十分憔悴。玲儿扶小姐躺在床榻上，并端来热水给她擦汗。看来董小宛是被田弘遇的抢妃行为惊吓过度，导致了一时的眩晕，以致后来还大病了一场。
田弘遇带着一些随从前往金陵方向，所到之处凡是遇见有姿色的女子都不放过。在去秦淮的路上他遇到了陈圆圆，而陈圆圆也是当时“秦淮八艳”之一，姿色可谓是倾国倾城。田弘遇见到陈圆圆之后便觉得此人定能让皇上高兴，于是就把陈圆圆抓了来。
田弘遇在心里一盘算，上边规定的日期也差不多要到了，而他也认定这个陈圆圆断然是要比那个生意人口中的董小宛漂亮得多，于是他便取消了去金陵的行程。就这样，董小宛躲过了这一抢妃劫难。
由于董小宛在抢夺佳丽一事中受到过度惊吓，病得十分严重，面容也变得憔悴起来，而且还要整日为躲避那些债主而烦心，日子过得很不好。另一方面，冒辟疆这个人作的诗还时常出现在董小宛的脑海中。于是，闲暇之际，董小宛便研墨作诗，其中那首着名的《绿窗偶成》便是在这个时候写成的：病眼看花愁思深，幽窗独坐抚瑶琴。黄鹂亦似知人意，柳外时时弄好音。这期间她还写下一首表达对冒辟疆的思念之情的诗：独坐红窗闷检书，双眉终日未能舒。芳容销减何人觉，空费朝朝油壁车。
董小宛心中还对冒辟疆存在着希望和期许，正是这种期许让董小宛在这乱世之中变得更加憔悴。董小宛是多么希望冒公子能够来到她的身边，给他一个温暖的依靠，哪怕只是浅浅的关心。但董小宛知道自己是奢望了，于是轻轻地闭上眼睛，昏昏沉沉地睡去。
冒公子偶遇小宛，互诉相思，情定今生
冒辟疆在离开金陵之后的两年，也曾几次到金陵去寻董小宛，可不巧的是每次董小宛都不在，这也让冒辟疆心中有些闷闷不乐。后来无意之中他遇到了陈圆圆。陈圆圆能歌善舞，诗词歌赋也都样样精通。当时冒辟疆因为没有寻到董小宛而心情失落，而陈圆圆也因一些凡尘俗事而极为惆怅，但两人却相谈甚欢，成为了知己，经常相约聊天、出游。
后来冒辟疆因为家中有事离开了金陵，第二年再想来寻陈圆圆叙旧，但是此时陈圆圆已经被田弘遇给抢了去，进献到京城。面对着楼宇亭台，孤船单月，冒辟疆心中十分失落，心想自己的红颜知己一个接一个的离自己而去，心中不禁感慨万千。
这一天冒辟疆依然是怅然若失，怀着一种极其伤感的心情只身乘船前往苏州游玩，而他所乘坐的这艘船不知不觉便来到了半塘河边。半塘沿岸的风景别有一番情趣，但是由于冒辟疆的心情极其失落，所以这些风景对他来说只不过是过眼云烟，他就无精打采地欣赏着两岸的风景。
过了一段时间，船经过一座石桥，来到了一片绿柳林前，冒辟疆抬眼望去竟然发现远处隐约有一幢楼宇。在青山绿水的陪衬下，这座楼宇显得格外美轮美奂，他不禁好奇是哪里的人家在这里搭起了仙阁楼台。这时冒辟疆打起了精神想要一探究竟，于是命船夫停船靠岸，他自己径直向那楼宇走去。
