郁达夫就读于富阳县高等小学堂时，是全校年龄最小的学生，同班的几个同学都是曾进过学的秀才，年龄都在三十岁左右，比郁达夫大了十七八岁。可是郁达夫的成绩却很好，作的诗词令同学和老师惊叹，因此他被学校提拔跳了一个级。消息传开，轰动县城。
郁达夫考上了杭州中学堂，却因为学费不够而去嘉兴上学，半年后才转进杭州中学堂就读。因为是中途插班，他在班里感到陌生和惶恐，所以，在课堂和宿舍里，他经常是诚惶诚恐、战战兢兢，连头都很少抬起来。不过，几次作文之后，他的文章都名列前茅，老师和同学们对这个少言寡语的“怪物”渐渐注意起来了。
由于沉默、孤僻，郁达夫在同学中不太合群，他将时间都用来读书和买书。周日更是整天流连于旧书铺，有时赶不上回宿舍吃饭，就在面馆买一碗最便宜的面，边吃边翻买来的书。
大量的阅读和写作练习后，郁达夫开始了投稿的尝试。他的处女作在《全浙公报》发表出来，他在校园阅览室看见，兴奋得难以自已，心猛烈地直跳不止，他将报纸看了又看，差点就大喊起来。随后，他冲到操场上跳着蹦着跑了一圈，又回到阅览室拿起报纸再看一遍，这才放心。
郁达夫为了更好地学习英文，就转学到了杭州的之江大学读预科。这是一所教会学校，宗教气氛很浓，因之，学习之外，宗教的繁文缛节令他不胜其烦。后来，同学们因为膳食问题和校方发生冲突，郁达夫成为学生中反对最为强烈者之一，最后连同另几名同学被校方开除。
郁达夫等几名被之江大学预科开除的同学，被蕙兰中学当作义士迎了进去。不过，郁达夫对这所同样充满宗教气氛的学校不满，尤其看到教务长对洋人奴颜婢膝，他更是反感，于是他自动退学。
经过多年的中学学习，郁达夫觉得学校教育不是最适合自己的方式，于是回到富阳家中，给自己制订了严格的自学计划。每天他按规定学习中国传统文化、英文、自然科学等，十分刻苦。累了就跑到城郊散步。后来，他说这段自学期间，是他收获最多，对他影响最大的一段时间。
为方便和母亲通信，郁达夫于是教母亲用英文字母拼写富阳话，因为英语仅仅二十六个字母，比较容易记住和拼写。后来，在日本读书时，同学偶见他与母亲的往来信件，十分吃惊，还误以为他的母亲使用英文与郁达夫通信。
郁达夫与日本友人在东京一家咖啡店闲谈。旁边的桌子围坐着七八个日本大学生，正起劲地讨论着。忽然其中一人睥睨着郁达夫说了一句“巴儿狗”。其余的人以挑战似的眼神看向郁达夫。郁达夫怒气上涌。日本友人正要教训那几个无礼的家伙，郁达夫已经起身向门外走去。日本友人追上郁达夫，想安慰他几句，郁达夫却平静地说：“这样的事情，常有的。”友人问：“那你每次都这样忍着吗？”郁达夫惨然一笑：“不忍着又能怎样呢？”继而立刻正色而坚定地说：“我不会总这样忍下去的。总有一天会爆发的。”
留日学生会邀请日本有名的“宪政之神”尾崎行雄来演讲。慕名而来的留学生不下千人。尾崎行雄在讲到一个中国问题时，有几句讽刺中国的话语。郁达夫待这一段讲完，起身用流利的日语，有礼有节地对尾崎行雄进行了反驳，博得了留学生们长久的掌声。而尾崎行雄听完郁达夫的陈词，当场道歉。
一天晚上，郁达夫和郭沫若到泰东书局去了解《创造》季刊的销售情况。虽然销售数据还不错，但二人还不满意，颇感在世间的孤独悲哀。于是二人醉酒一场，然后相携跌跌撞撞地回住地。路上，郭沫若感伤地称二人为孤竹君，最后会饿死于首阳山。郁达夫则大骂洋人和资本家，还冲到马路中间，冲着奔驰的汽车，举起手做手枪状，连连痛击。
郁达夫在北大任教时，和青年学生亲如兄弟，经常请学生吃饭，和他们讨论。学生有时候在郁达夫住处讨论晚了，就一起横七竖八地倒在郁达夫的床上盖被同眠。
一天，郁达夫收到一个叫沈从文的陌生青年的来信，诉说自己人生的苦闷，同时也因为穷困向郁达夫求助。于是，郁达夫马上赶到沈从文的住处。正在旅馆破被里冷饿得瑟瑟发抖的沈从文，没想到郁达夫这么快就赶来，激动不已。郁达夫将自己的围巾摘下给沈从文披上，并立刻请他吃了一顿饱饭，还把身上的余钱都给了他。因为还得赶回北大上课，郁达夫未能深谈即离去。但晚上回家，郁达夫执笔到深夜写了著名的《给一位文学青年的公开状》，指出社会对青年的种种不公，这篇文章在青年中激起了深深的共鸣。
郁达夫对蒋介石及国民党反动派深恶痛绝。蒋介石及其爪牙发动“四一二”反革命政变后，为拉拢郁达夫，托人叫郁达夫去帮助整理党务，或者去南京国民政府做个委员，均被郁达夫拒绝。
在苏门答腊，郁达夫被迫给日本宪兵队做翻译。他利用此机会为华侨和印尼人做了不少好事。一次，日本宪兵破获了印尼共产党的一个机关，搜到一份捐款人名单，牵连很广，一旦如实告知宪兵队，该共产党机关后果不堪设想。郁达夫却指着名单对日本人说：“这穷鬼，放高利贷，五盾十盾地放！”宪兵队一听名单没有丝毫价值，立刻撕得粉碎，打了坐守机关的几个印尼人后，扬长而去。还有一次，有个棉兰大侨领带着几个华侨，奉棉兰日本宪兵队的命令，前去缉拿陈嘉庚。他们前来宪兵队要求协助。这群人不懂日语，于是郁达夫翻译时故意加了不少惹恼日本人的话。日本人将这几人痛骂了一顿赶走。郁达夫将这几人遣送到外面，对他们说：“你们忘记了自己是中国人了吗？中国人为什么要捉中国人？快滚回去，以后不要这样了！”
