1921年，本雅明开始试探着向海德堡大学申请哲学教授资格学位。夏天，他到海德堡大学，分别听了贡多尔夫和雅斯贝斯（Karl Jaspers）的一节课。他在给朔勒姆的信中描述了自己的印象：“贡多尔夫给我的印象是极其贫弱和毫无锋芒，与他的著作给人的印象完全不同。雅斯贝斯的思想也很贫弱、没有锋芒，但作为一个人，他显然很引人注目，很可爱。”1922年，本雅明到海德堡大学登门拜访有关教授，但这些教授的态度都比较冷淡。年底，他参加了玛丽安娜·韦伯（马克斯·韦伯的遗孀）家中举办的学术沙龙。他做了一次关于抒情诗的报告，希望以此展现自己的才华，争取这个圈子的支持。他整整一个星期废寝忘食地准备，但是演讲效果不佳。他在那里见到自己最强劲的竞争对手，马克斯·韦伯的杰出弟子卡尔·曼海姆（Karl Mannheim）。曼海姆也是犹太人，正在阿尔弗莱德·韦伯教授（马克斯·韦伯的弟弟）的指导下申请教授资格学位。这实际上就排除了其他犹太裔申请人成功的可能。
1923年初，本雅明转向法兰克福大学申请教授资格学位，并且把研究领域从语言哲学转到近代德国文学。法兰克福大学的社会学副教授萨洛蒙把他引见给几位权威教授，主要是德国语言文学系教授弗兰兹·舒尔茨（Franz Schultz）。
本雅明申请教授资格学位实出于无奈。他本来就无意于大学职位，战后“大学的明显衰落”使他更加失望。但是，由于德国的经济状况继续恶化，本雅明小家庭的生活越来越艰难。他甚至开始倒卖一些版本珍贵的旧书来补贴生活。父亲宣布，如果本雅明在银行里谋求一份工作，他就提供生活费。本雅明断然拒绝这一方案。应本雅明母亲的要求，本雅明的岳父列昂·凯尔纳出面斡旋。本雅明同意自己谋生，但提出两个条件，一是不中断学术生涯，二是要求父亲提供一笔资金，用以开办一个旧书店或租书店。他曾设想了旧书店或租书店的方案，但仅仅是纸上谈兵。为了获得父母持久的经济支持，保持自由知识分子的身份和维持自己收藏书籍的爱好，本雅明明白，只有争取尽快地“获得标志社会承认的证书，这才会使他们（父母）就范”。
到海德堡和法兰克福的几次奔走，使本雅明对德国的现状有了更全面的了解。战后的“衰落”加重了他对西方文明的失望情绪，也加强了他的救世主义倾向。他写下了一组札记。1923年9月，朔勒姆移居巴勒斯坦。临行前，本雅明把这份手稿作为礼品赠送给朔勒姆。手稿没有标题，本雅明称之为“德国衰落的描述分析”。几年后，这篇文章稍加修改，取名《帝国全景：德国通货膨胀的巡视》（简称《巡视》），作为一节，收入《单向街》一书。
《巡视》一文是本雅明的第一篇社会现实分析文章。全文由14段随感组成。关于这种文体，本雅明解释说，在战后的恶劣情况下，“只有这种迅速做出反应的语言才表现出与时代相符的活力”。
这篇文章认为，中欧陷入了大难临头的衰落，而德国资产阶级（市民阶级）狭隘平庸的头脑对此根本不能理解。资产阶级中流行的话语是“事情不该是这样”。他们的头脑中只有一种稳定概念，即战前他们享受的那种稳定的安全和财产，而不知道还有另一种稳定：穷人的稳定贫困。这种话语表明“愚蠢和怯懦构成了德国资产阶级的生活方式”。本雅明指出，只有承认衰落是造成目前局势的唯一原因，才能超出日复一日无可奈何的惊讶，意识到衰落现象本身就是常态，意识到拯救是一种近乎奇迹般的不可理解的事情。
本雅明笔下的德国现实的画面是：在通货膨胀的持久压力下，一切人际关系都被金钱所打破，人们完全被赤裸裸的生活需求支配了。谈话的自由也在丧失。过去交谈的实质是对谈话对手感兴趣，现在任何话题都会转到生活状况和金钱问题上。人的个性越来越不受人重视了。物的温情也在消失，生活日用品在排斥着人们。人们日益贪婪，只想从自然索取而不思回报，人与自然的关系越来越疏远。
本雅明认为，持久的贫困会逼迫人们造反。但是，他对德国民族的未来怀有一种不祥之感。他指出，在其他欧洲人眼中，德国人除了自我封闭外，还有一种暴力倾向。“在目前的情况下，贫困和愚蠢会驱使德国人卷入集体暴力。”发表时删掉了这样一句话：“暴民已经陷入了一种对知识生活的疯狂仇恨。”
这一时期，生活窘迫、精神孤独的本雅明同兰格和霍夫曼斯塔尔建立了深厚的友谊，得到这两位老人的赏识。兰格（Florens Christian Rang，1864—1924）年轻时在普鲁士政府中任职，一度潜心于神学研究并担任牧师，后又返回政界，官至部长，还当过农民协会主席。1920年因病辞去一切公职。1918年他第一次见到本雅明。1921年以后，两人的友谊迅速发展，结成忘年之交。兰格具有独立不羁、坦诚热烈的性格和广博的学识。他对自己的要求极为严格，是一个带有诺斯替派倾向的基督徒。兰格认为，布伯和本雅明二人是真正犹太精神的化身。他不能理解这两人之间的思想差距。本雅明认为，兰格是真正德国精神的唯一体现，代表了一种与自己相反的高贵杰出的品质。他在兰格去世后给朔勒姆的信中写道：“我看到，在（我们讨论的）这些重大话题中所包含的生命力完全活生生地体现在他身上。当这种生命力在德国其他部分的硬壳下变得麻木时，却从他身上如火山爆发般迸发出来。”“我感谢他，不仅因为他的支持和承认，而且因为我从他那里吸收到德国文化精神。”
霍夫曼斯塔尔（Hugo von Hofmannsthal，1874—1929）被认为是当时奥地利最有才华的诗人。他与著名作曲家R。施特劳斯（1864—1949）合作创作了多部蜚声国际的歌剧。1923年初，兰格写信给霍夫曼斯塔尔，介绍了本雅明主编的《新天使》夭折的情况，推荐本雅明作为后者主编的《新德意志评论》的撰稿人。秋天，兰格又寄去了本雅明的《论〈亲和力〉》一文。霍夫曼斯塔尔给兰格回信，谈了自己对这篇文章的感想：“我完全可以说，它标志着我内心生活的一个划时代的变化。因为我自己的工作并不能占据我的全部注意力，所以它几乎一直萦绕在我的头脑中。仅从外表看，我觉得最不同凡响的是，在如此深入地揭示深层秘密的同时，它的表达也有一种升华了的美。这种美是从一种完全可信的纯粹思考中散发出来的，就我所知，这种情况是很少有人能与之相比的。”《论〈亲和力〉》连载于1924年和1925年的《新德意志评论》。这个杂志的读者面极其狭小。霍夫曼斯塔尔的私下评论是当时唯一的文字反响。另外，《翻译者的任务》随同《巴黎风光》发表后也没有反响，只有霍夫曼斯塔尔在给本雅明的两封信中给予极高评价。
兰格和霍夫曼斯塔尔的赞赏远远没有达到本雅明父母要求的“社会承认”。看了霍夫曼斯塔尔的信件后，父母仅仅同意继续每年给本雅明数额很小的一笔生活费。本雅明诉苦说：“这点钱根本不够我们维持生活。”朵拉曾一度为一个美国记者担任翻译工作，能够挣到美元。当时美元与贬值的马克的兑换率几乎高达1：100.朵拉失去这份工作后，日子变得越发艰难了。本雅明日益感到恶劣的经济状况对知识分子的压迫。他开始考虑移居国外。他在给兰格的信中写道：“饥饿极其严重地威胁着德国每一个认真从事智力活动的人……没有什么比生活在饥寒交迫的人们中间更糟糕的了。”另外，他也愈益感觉到德国的反犹太人情绪：“这里我们触及目前犹太人问题的核心：犹太人今天越来越危及最美好的德国事业，尽管他们公开拥护这一事业，因为他们作为德国人的公开表现必定是有金钱在起作用（深层意义上的），因此这不能产生一份真诚证明。”因此他觉得：“我的使命即使是在这里，但也不能在这里实现。”当时，朵拉想移居美国，本雅明则举棋不定。他表示：“对于我，有局限的民族性总是最核心的：是德国人还是法国人。我永远不会忘记，我是与前者联系在一起的，不会忘记这些联系是多么深刻。”“至于去巴勒斯坦，目前对于我既无现实可能性，也无理论必要性。”
对本雅明来说，最急迫的是做教授资格论文。1923年夏季，他到法兰克福参加了一个研讨班，在研讨班上结识了年仅20岁的阿多诺（Theodor Wiesengrund-Adorno，1903—1969）。在此期间，本雅明试探着向舒尔茨教授申请做歌德研究的论文，但未能获得支持。返回柏林后，他决定改为研究巴罗克时期的德国悲剧。本雅明早在1916年就写过一篇涉及这一问题的文章《悲剧和悲剧》（本雅明用两个不同的术语区分这种巴罗克悲剧和古希腊悲剧：Trauerspiel和Tragdie，本书分别用不同的中文字体来表示它们）。对这一问题的关注无疑是受到学术风气变化的影响。巴罗克文学艺术长期受到贬低和忽视。瑞士艺术史学家沃尔夫林发表《文艺复兴和巴罗克》（1888）等著作才开始了对巴罗克艺术的重新评价。接着，表现派艺术家对巴罗克艺术的模仿与推崇，引起人们的更大兴趣。但本雅明改变选题则主要是为了迎合舒尔茨教授。1923年底，舒尔茨看了本雅明的博士论文和《论〈亲和力〉》文稿，最终同意支持本雅明的教授资格论文的计划。而本雅明在私下里表示：但愿这种非自愿的选题是最后一次。
此时，本雅明与朵拉的表面婚姻关系更难以维系了。本雅明在外面独自租住一间房子。整个阴冷的冬天本雅明埋头于柏林国家图书馆搜集资料，从巴罗克戏剧剧本、神学论文以及有关研究文献中一共摘录了大约6000段引文。他还多次写信给兰格请教和讨论有关问题。
1924年3月，在朵拉的支持下，本雅明来到意大利的卡普里岛撰写论文，同行的还有布洛赫和古特金德夫妇。卡普里气候温暖，风景秀丽，是著名的游览胜地。本雅明最初是全身心地投入论文写作。但是当论文写到一半时，本雅明突然堕入情网。这场爱情不仅拖延了本雅明的论文写作，而且也成为本雅明转向马克思主义的契机。
本雅明写信告诉朔勒姆：“我认识了一位来自里加的俄国革命者，我所见到的最出色的女人。”这位俄国革命者就是拉脱维亚女导演阿丝娅·拉西斯（Asja Lacis，1891—1979）。拉西斯是一个美丽聪慧、生气勃勃、富有魅力的女人。她曾经在莫斯科跟随戏剧大师科米萨尔热夫斯基学习。按照本雅明的说法，她“从杜马起义（指二月革命——引者注）时起就一直为党工作”。拉西斯以她的个人魅力先后对布莱希特和本雅明这两位德国文化巨匠转向马克思主义起了启蒙作用。
1923年，拉西斯和正在慕尼黑小剧院任总导演的男友赖希（Bernhard Reich，1894—1972）在公园里散步时偶遇布莱希特。布莱希特邀请他们协助执导马洛的话剧《爱德华二世》，并且让拉西斯扮演少年时期的爱德华。布莱希特最初就是从她那里了解到俄国革命的情况以及俄苏戏剧和文化政策。
1924年4月，拉西斯和赖希到卡普里旅游休养，并拜会意大利作家马里内蒂和俄国作家高尔基。赖希因小剧院的公务而先行返回慕尼黑。5月间，本雅明偶遇拉西斯，一见钟情。拉西斯在晚年发表的回忆录《一个职业革命家》中描述了她与本雅明的第一次邂逅：
“一天，我在一家商店里想买钻石首饰。我不知道各种钻石的意大利语名称，售货员也不明白我想要什么。在我身边站着的一个人问：‘夫人，需要我帮忙吗？’‘请便。’我说。我买了钻石首饰后，提着盒子向广场走去。这位先生跟在身后问：‘需要我送您，帮您拿盒子吗？’我打量着他。他马上说：‘请允许我自我介绍，我是瓦尔特·本雅明博士。’我告诉他我的名字。我对他的第一印象是：眼镜反光，就像是头上戴着一对照明灯；头发又密又黑；鼻子很小；笨手笨脚——他失手把盒子掉在地上。总之，一个庄重的知识分子，一个生活优裕的人。他送我回家，在告别时问我是否允许他再来拜访。”
两人开始了密切交往。拉西斯后来还回忆说，本雅明是一个食不厌精、脍不厌细的“美食家”，不加考虑、出手大方的人，热衷于珍贵书籍和精美艺术品的收藏家。
本雅明对拉西斯的迷恋，如以前对朵拉一样，不单纯是男女情欲，而且包含着一种精神追求。对于本雅明来说，拉西斯是他以前从未见过的新型女人，是一种新精神的活生生的化身。本雅明给朔勒姆的信中几次不指名地提到拉西斯：“这里几乎没有值得注意的人。最值得一提的是一个来自里加的拉脱维亚女布尔什维克。她从事戏剧表演和导演，是一个基督徒”；“参加讨论的人中有一个杰出的共产主义者”。拉西斯向本雅明详细地讲述俄国革命的情况。通过与拉西斯的接触，本雅明感到“一种根本的解放”，“对激进共产主义的真实情况有了深刻的了解”。他开始“从与以前不同的角度来考察共产主义的政治实践（这种政治实践不是作为一个理论问题，而首先是作为一种义务态度）”。本雅明的这种态度得到拉西斯的赞许和鼓励。
本雅明从对苏俄共产主义实践的兴趣进而发展为对马克思主义理论的关注。9月，布洛赫向本雅明推荐卢卡奇于一年前出版的《历史和阶级意识》，并把自己写的一篇书评送给本雅明。此时，本雅明与布洛赫在思想上有许多分歧。但是他十分欣赏布洛赫的这篇书评。读了书评后，本雅明在给朔勒姆的信中谈了自己的初步想法：“卢卡奇从政治思考出发转到认识论原理。令我惊讶的是，他所得出的原理——至少是部分的，没有我最初想象的那么广泛——在我思想中产生共鸣，证实了我的思考。在我看来，对于共产主义来说，理论与实践的关系问题实际上是这样的：尽管二者的领域肯定有很大差距，但任何明确的理论洞察都要依赖于实践。至少在我看来，在卢卡奇的著作里，这种说法具有坚硬的哲学根基，而不是资产阶级蛊惑人心的陷阱……我打算尽快开始研读卢卡奇的这部著作。如果在与黑格尔辩证法的概念和设定的对质中我的虚无主义的基础不与共产主义发生冲突，我会感到惊讶。”接着，本雅明就开始研读《历史和阶级意识》。这部著作对他在理论上的转变具有很大的作用。
本雅明和拉西斯一起几次游历那不勒斯城，并且合写了一篇游记《那不勒斯》，描述了这座城市的建筑风貌和人文社会景观。这是本雅明一系列城市笔记的第一篇。这些笔记以及《柏林记事》等文章体现了本雅明的比较独特的兴趣和思路，即截取时间的片断，从空间角度考察人的生存状态，尤其是人在现代城市中的生存状态。
在意大利，本雅明敏锐地感受到法西斯主义的危险。9月，他在卡普里目睹了墨索里尼抵达此地的情况。10月，本雅明离开卡普里时，到罗马和佛罗伦萨旅游。在佛罗伦萨，他进一步看到法西斯主义的兴起势头。
11月，本雅明回到柏林。12月底，本雅明写信告诉朔勒姆：论文初稿完成，定名为《德国悲剧的起源》（Ursprung des deutschen Trauerspiels）。信中还写道：“柏林的熟人一致认为，我发生了明显的变化……我希望有一天，我向你发出的共产主义的信号比在卡普里发出的更明确。”
1925年春天，本雅明在法兰克福完成了论文的最后修改工作。此时，本雅明颇有些踌躇满志。他觉得，自己的论文立意宏伟、资料广博、论述精深，其他人的论文很少有出其右者。他断言，论文在法兰克福大学将顺利通过。他甚至开始构想在法兰克福大学教书的前景。但是，这种幻想只是昙花一现，很快就破灭了。
舒尔茨教授看了论文后，认为论文不属于文学史领域，不适合在德国语言文学系答辩，因此转给了哲学系。美学和艺术哲学教授汉斯·科内利斯在与助手麦克斯·霍克海默（Max Horkheimer，1895—1973，1931年成为法兰克福社会研究所所长）商量后表示，论文如一片泥淖，令人不知所云。7月，萨洛蒙建议本雅明赶快撤回申请，以避免被正式否决。本雅明在法兰克福大学的努力宣告失败。
《德国悲剧的起源》（简称《悲剧》）的厄运并没有结束。1928年，它以专著形式在柏林出版。到1931年为止，只有6篇书评，其中3篇持否定意见。1933年以后纳粹统治时期，该书属于查禁销毁之列。只有本雅明的朋友和熟人朔勒姆、阿多诺、克拉考尔（Siegfried Kracauer）和阿伦特保存了几本。1955年，该书被编入德文版两卷本的《本雅明选集》，才重见天日。
本雅明的著作大都是论文、译著、随笔、札记或未完成的手稿。《悲剧》是唯一一部完成的专著，也是一部博大精深、玄妙难懂的著作。在本雅明生前，这部著作几乎不被理解。但从20世纪50年代中期以来，对它的评价越来越高，它被视为20世纪德国文学—哲学批评领域最有创见的一部杰作。
本雅明自己曾谈到《悲剧》的宗旨：“这部著作旨在提供一种关于17世纪德国戏剧的新观点。它为自己确定的任务是将当时的德国戏剧——悲剧——同悲剧加以对比，试图表明悲剧文学形式和讽喻艺术形式之间的亲和关系。”《悲剧》“旨在阐释一种被遗忘和被误解的艺术形式的哲学内容，即讽喻（allegory，寓言）”。
按照本雅明的内在批判方法论，悲剧和讽喻是艺术作品的“物质内容”和“真理内容”的关系，因此需要先说明悲剧形式，然后才能揭示讽喻的意义。《悲剧》的结构就是据此安排的。除了论述方法论的《认识论—批判前言》，正文由两大部分组成：1.悲剧和悲剧；2.讽喻和悲剧。这两部分又各成三节，每节都用一段警句式语录作为开头。
在本雅明之前，学术界对17世纪德国巴罗克艺术基本持否定态度。具体地说，巴罗克时期的特征不是取得真正的艺术成就，而是艺术意志放纵，而这种特征是一切衰落时代的特征。巴罗克悲剧通常被视之为一种堕落形式，即对希腊悲剧的拙劣模仿。本雅明则要给巴罗克戏剧正名，给予它一个应有的地位。
本雅明从根本上推翻传统观念，反对把悲剧或喜剧等概念变成贯穿整个历史的，即超历史的概念。他指出：“（悲剧和喜剧）这些理念不是某些规则的总和体现……因此它们无权根据某些共同特点来涵盖一些文学作品。”在这种意义上，他甚至认为，根本不存在“艺术史”这类东西。
本雅明认为，悲剧和悲剧是两个不同历史时期的不同戏剧样式。人们夸大了亚里士多德的悲剧理论对巴罗克戏剧的影响。实际上，从巴罗克悲剧的创作理论和实践看，它不是对希腊悲剧的模仿，而是与自己时代有着更根本的关联。在17世纪，Trauerspiel一词既用于戏剧，也用于历史事件。这就表明在当时人们头脑中二者之间的关系多么密切。“历史生活——正如在当时所理解的——是它（悲剧）的内容、它的真正对象。在这方面，它不同于悲剧。因为后者的对象不是历史，而是神话，剧中人物的悲剧状况不是出自于身份——绝对君主制度，而是出自于他们生存的前历史时代——过去的英雄时代。”
本雅明指出，悲剧的主人公是君主。这与当时的政治理论有关。君主被视为历史的代表，他以手中的权杖操纵着历史的进程。这种观点不是剧作家特有的，而是基于当时的政治制度观念，即17世纪的一种新的君主论——主权论。当时，国家的神学理论崩溃了，在反宗教改革运动中产生了极端的君主权力理论。这种主权论是在关于国家紧急状态的论争中产生的，因此着重于君主克服紧急状态、恢复秩序的功能。
但是，君主成为悲剧人物，又是与当时的神学观念相连。大多数悲剧作家属于路德教派。路德教在对抗反宗教改革运动时，贬低日常生活：“路德教与日常生活的关系是对立的。它关于世俗行为的教义具有严格的道德性，同它对‘善行’的谴责形成鲜明对照。否认后者具有任何专门的奇迹效果，主张因信称义，把世俗政治领域当做考验只有间接宗教性质的生活的场所，这样它确实向人民灌输了一种恪守职责的观念，但同时也就在大人物身上造成了忧郁症状。”从这种忧郁中产生出悲剧的悲痛（Trauer，伤感）。政治和神学的结合，使君主观念与灾难观念相联系，后者是君主理想的反题。
巴罗克悲剧的素材既有西方历史，也有东方历史。因此，不仅西方历史上的君主，而且波斯国王，土耳其苏丹，特别是拜占庭的皇族也都被选作悲剧主人公。值得注意的是，在巴罗克悲剧中，君主没有中性的，他们不是极坏的，就是极好的。由此，巴罗克悲剧可以分为两种：令人恐惧的暴君戏和令人同情的殉难者戏。这两种形式的并存，只有从巴罗克时期的君主状况才能理解。从意识形态的角度看，二者是互补的。在巴罗克时期，暴君和殉难者是君主制的两个方面，是君主本质的两个极端体现。本雅明在《前言》中特别强调极端的重要性，因为在他看来，总体乃是对立的并存；把历史看做和谐的统一，乃是统治阶级的非批判历史观。他在分析悲剧时，发现了一系列的极端对立。
巴罗克悲剧中的暴君典型是犹太国王希律。他既是最高权力的代表，又是狂乱的化身。恺撒是又一个典型。他也是至高无上的等级尊严和卑微人性之间悬殊反差的牺牲品。总之，君主的权力和其统治能力之间的对立是巴罗克悲剧的一大特征。这表现为暴君的犹豫不决。君主有责任决定宣布紧急状态，但几乎总是不能做出决断。暴君的毁灭不仅是个人的毁灭，而且是承担着人类和历史名义的统治者的毁灭，因此具有审判的性质。由此，产生了暴君戏的反题——殉难者戏。君主因其崇高的地位和徒劳的行动而最终结束于受刑或死亡。同时，君主在使用权术时也造就了另一类殉难者——贞节的妇女。
本雅明指出，巴罗克殉难者戏与古代悲剧无关，而与中世纪宗教戏剧有关。在中世纪戏剧和编年史中，世界历史被看做一场大悲剧。编年史总是以末日审判结束。巴罗克时期也是反宗教改革时期，文艺复兴在德国戏剧中几乎没有留下痕迹。但是，戏剧不再以基督为主题，而是接受了《圣经》中的受难主题，从历史和现实中选取题材。
在分析德国巴罗克悲剧的空间时，本雅明发现，宫廷成为主要场景。但是，巴罗克悲剧与同时期天主教西班牙的戏剧不同。在后者中，王权的光芒照耀着宫廷，而在德国悲剧中，令人压抑的阴谋笼罩着宫廷。阴谋承担着时钟分针的作用，控制着戏剧节奏。戏剧线索的编织者是阴谋家。在天主教西班牙的戏剧中，大臣表现出一种安详的尊严。而德国新教作家的戏剧则强调大臣的邪恶特点。他们不敢在一个角色中深入表现这两种对立特征。在他们笔下，廷臣有两种极端对立的形象，要么是阴谋家、专制君主的狡诈军师，要么是忠实仆人、落难的善良君主的伴臣。
本雅明强调，巴罗克悲剧不同于希腊悲剧，就在于其重心不是描写戏剧冲突，而是唤起观众的伤感（悲痛）情绪。希腊悲剧的戏剧冲突形式是很独特的。希腊悲剧是基于牺牲（献祭）观念，悲剧人物之死是向神的献祭。结果，死亡变成了拯救。埃斯库罗斯的著名悲剧《奥瑞斯忒亚》提供了一个例子：当祭司在祭坛处决奥瑞斯忒斯时，后者围着祭坛跑，最后抱住了祭坛，祭坛马上变成了避难处，愤怒之神变成慈悲之神，受难者变成神的仆人。由此，希腊悲剧是一种较量，无言的较量。在剧中人物较量时，合唱也分部较量。亚里士多德的《诗学》也没有把悲痛作为悲剧的效果。相反，巴罗克悲剧的特点是，不惜牺牲情节而强调情绪。本雅明认为，这也与舞台有一定关系。希腊戏剧是以宇宙为舞台，剧场类似群山环绕的山谷。观众就像众神俯视。舞台就像是法庭。巴罗克悲剧的舞台不那么固定。观众懂得，戏剧空间与宇宙没有关系，真正的空间是内心情感世界。
在巴罗克悲剧中，沉思忧郁是伤感（悲痛）的首要特点。如前所述，德国悲剧是新教剧作家对反宗教改革的反抗形式。剧作家对“最高国家事务”有强烈兴趣，也是为了逃避因循守旧的日常琐事。因此，中世纪忧郁的学者形象也就成为剧作的一个决定因素，被移植到君主身上。君主成为忧郁者的最高典型。人的脆弱在此暴露无遗，连君主也不免如此。甚至专制君主的意志也逐渐被忧郁情绪所消磨。但是，德国产生不了哈姆雷特。只有莎士比亚才能从巴罗克僵硬的忧郁中敲击出基督教的火花。哈姆雷特的伤感（悲痛）变成了一种蒙受上帝恩宠的生命存在。而德国悲剧从来不能赋予自己新的生命，不能唤起明确的自我意识。
分析讽喻和悲剧的关系，是《悲剧》的核心。当时，学术界已经开始重新评价巴罗克时期的文化。但是在本雅明看来，这些研究依然受制于古典诗学，不能理解人们观察的讽喻方式。这些研究至多是校正过去的评价，而不能理解悲剧的真理内容。而“哲学批评的目的是证明，艺术形式的功能在于把历史内容变成哲学真理”。本雅明表示：“讽喻——发现这一实体乃是我最关心的。”本雅明所说的讽喻是指用人物或其他具体形象来表现抽象的概念。
本雅明认为，要想揭示巴罗克悲剧的真理内容，首先需要颠覆“在浪漫主义之后的混乱中上台的篡位者的专制”。这个篡位者就是支配艺术哲学的古典主义象征美学。象征美学把艺术作品中的“理念”（idea）的“表现”宣布为象征。这起源于神学。物质和超验对象的统一乃是神学象征的悖论，在此被歪曲成表象与实质的关系。美作为象征概念被认为近似于一个整体事物中的神性，绝对之物。这与巴罗克的辩证法（两个极端之间的运动）是截然相反的。尽管古典主义是对浪漫主义的扬弃，但其主要敌人是巴罗克，因为浪漫主义的成就始终得到承认。
古典主义把讽喻看做低级的艺术技巧。本雅明引用歌德的说法：“诗人在从一般中寻找特殊和从特殊中寻找一般时是有很大区别的。前者导致了讽喻，特殊仅仅是一般的例子；而后者才是诗歌的真正本性：表达特殊而无须考虑或参照一般。谁把握住活生生的特殊，谁就把握住一般，而无须意识到后者，或只是在以后才开始意识到后者。”本雅明分析说，歌德的意思是，讽喻不值得注意。叔本华发挥了歌德的思想，认为，讽喻仅仅是“概念的表达”，而象征才是“理念的表达”。总之，把象征与讽喻对立起来，把象征当作艺术，把讽喻当作技巧，贬低讽喻，这是唯心主义（idealism）美学的特征。
本雅明认为：“讽喻不是一种随随便便玩耍的图解技巧，而是一种表达方式。”他也反对把讽喻简单地当作巴罗克的“主要风格”。他指出，讽喻形式渗透着历史和哲学。因此，需要确定讽喻的哲学基础和历史性质。
关于讽喻的哲学基础，本雅明从分析克劳伊泽尔（Georg Friedrich Creuzer，1771—1858，德国古典学者）的《希腊等古代民族的象征和神话》中的有关论述入手。克劳伊泽尔区分了两种象征：神圣象征和造型象征（即讽喻）。前者把形式美和存在的最高实现结合起来，是理念的化身，后者只能表现某一个概念。概念下降到我们的物质世界。克劳伊泽尔强调，象征是瞬间的整体，而讽喻则是一系列瞬间。讽喻缺乏那种瞬间性。时间的尺度表明了象征与讽喻的差异。象征经验是神秘的瞬间，在这瞬间，象征把意义变成自己的内涵。而讽喻正体现了人类语言的一种矛盾。语言是人为的符号，它处于象形存在和意义之间的深渊。它不能抓住它想抓住的东西，即不能在瞬间把握整体。本雅明认为，这正抓住了问题的核心。把时间范畴的引进符号学，乃是这些思想家的伟大成就。
接着，本雅明借鉴维也纳学者吉洛（Karl Giehlow）的研究成果，分析了近代讽喻的历史起源。16世纪兴起的近代讽喻不同于中世纪的讽喻。中世纪讽喻是基督教的道德说教方式。近代讽喻的动因是文艺复兴时期人文主义学者破译埃及象形文字的努力。对于他们，象形文字是“神秘的自然哲学的最高阶段”，即最接近于自然的表达方式。因此，有些学者在书写时甚至开始用图形来取代字母。各种建筑物都被覆盖上这种图形。文艺复兴恢复了两种古代艺术思想：古希腊的自由创作和古埃及的临摹自然。这二者是有冲突的，但天才的艺术家们协调了二者。文艺复兴时期新柏拉图主义艺术理论占支配地位，象形雕刻只是起装饰作用。但是在巴罗克时期，象形（hieratic）精神逐渐支配了这个世界，“接近于象征的东西日益式微，而象形的铺张则愈益光大”。象形标志（讽喻方式）成为巴罗克的一种主要风格。尽管文艺复兴遭到反宗教改革的否定，但毕竟留下了深刻的影响。因此，巴罗克讽喻混合了中世纪和文艺复兴两种因素。
在哲学分析和历史考察的基础上，本雅明提出自己的讽喻理论。他强调，近代讽喻的核心是“自然与历史的奇特结合”。巴罗克时期“人类的事业”不是追求人的世俗或道德幸福，而是追求一种神秘原则。一方面，自然被用于表达这种神秘原则的意义，另一方面，历史仅仅是图案内容的一个方面。也就是说，自然的固定形象取得胜利，而历史则成为舞台道具。但是，巴罗克讽喻中的“自然—历史”关系不是简单的位置转换。这里面包含着历史观的深刻内容。本雅明指出，在巴罗克悲剧中，自然带有历史的印记，但历史屈从于自然、屈从于死亡。尽管“自然依然是这一时期作家的伟大教师，但是他们眼中的自然不是含苞欲放和繁花似锦，而是过度成熟后的残败。他们在自然中看到的是永恒的沧桑转逝。这一代人完全是以忧郁的目光认识历史”。这样，在巴罗克悲剧中就出现一种新现象——废墟。“历史成为背景的一部分……自然—历史的讽喻表象体现在废墟形式的现实中。在废墟中，历史物质化地融入背景中。在这种伪装下，历史不是表现为一种永恒生命的进程，而是表现为不可遏制的衰落。讽喻因此而宣布自己超越了美。讽喻在思想领域里的情况如同废墟在物的领域里的情况。这就解释了巴罗克的废墟崇拜。”
从这一角度，本雅明分析了讽喻和象征的差别：“在象征里，毁灭被理想化，自然的销蚀形象在瞬间被救赎之光照亮；在讽喻里，观察者看到的是历史的垂死面孔：变成化石的原始景象。历史从一开始就是不合时宜的、凄凉的、无胜利可言的。有关历史的一切都体现在这副面孔中，这个死神面孔中。尽管这种事物完全缺乏任何‘象征的’表达自由，任何古典的匀称，任何人性，但是正是在这种形式中，人类对自然的屈服表现得最明显，它所导致的不仅是有关人类存在性质的疑问，而且还有关于个人生活历史性的疑问。这正是讽喻式观察方式——把历史当作世界受难记的巴罗克世俗解释——的核心。”在此，本雅明不仅认为讽喻把握住了象征所不能把握的历史经验的一个否定侧面，而且批判了象征美学对历史的理想化和美化。
本雅明还分析了巴罗克讽喻形式的丰富性。他认为，巴罗克讽喻方式的基本原则是“讽喻因素的二元对立”。他称之为“两极之间的颠倒”，“偏离中心的辩证运动”。如果说这种二元对立也是统一的，那它不是黑格尔辩证法的那种统一，而是统一于巴罗克讽喻的悲观历史哲学。本雅明指出，在悲剧中，任何个人、任何物体、任何关系都可能意味着别的什么东西。表面上，有些东西似乎意味着世俗无法衡量的东西，它们似乎很神圣，高于尘世，但按照巴罗克的历史观，这个世界上任何具体的东西都是微不足道的。因此，“从讽喻角度看，尘世既被抬高，又被贬低”。
讽喻因素的二元对立导致了形象的破碎化。历史的衰败表现为支离破碎的废墟。废墟里的碎片、遗存正是巴罗克文艺创作的最好材料。“在巴罗克文学中最常见的做法是，没有任何严格的目的而不断地堆积碎片，在对奇迹的不断期待中把重复陈词滥调当作强化的过程。”虚假的整体被打破了，碎片具有了独立性。由此出现本雅明所说的“废墟崇拜”。例如，建筑废墟就体现了自然史的破坏效果。“在衰败中，只有在衰败中，历史事件的过程不断萎缩，最终被吸收进背景中。”巴罗克艺术对废墟的迷恋还表现在对人体的废墟——尸体的迷恋上。“在17世纪的悲剧中，尸体成为最突出的形象道具。”巴罗克悲剧喜爱展示酷刑场面，乃是出于其内在逻辑：“人体也不能免于规定有机体的毁灭的律令，因此真正的意义必须从其碎片中积累……于是，悲剧中的人物死去，仅仅是因为只有如此，他们才能进入讽喻的家园。他们达到自己的终点不是为了永生，而是为了产生尸体。”另外，如前所述，悲剧中没有活生生的丰富人格，讽喻人格化让位于讽喻形象（emblem）。结果，在舞台上，物体压倒了剧情，物重于人，片断高于整体。
从戏剧结构看，巴罗克悲剧中的合唱也似乎与剧情形成反差。但实际上，“巴罗克戏剧中的合唱不是某种外在之物。它是其组成部分……在合唱中，讽喻不再具有丰富多彩的历史联想，而是纯粹的、严肃的”。它“表面上在悲剧的风格化殿堂中显得多余，但实际上完全与讽喻的花里胡哨的装饰物一致”。剧中的穿插段落甚至比合唱还重要，它们不是与戏剧高潮相连，而是为了展示讽喻。
本雅明认为，悲剧的语言也是分裂的，主要表现为“声音与意义的二元对立”，即口语和文字的二元对立。巴罗克悲剧是在讽喻的气氛中发展起来的。讽喻的决定因素是书写形式。巴罗克时期继承文艺复兴对象形文字的破译而形成的传统，认为图形文字最接近于自然，自然本身也是一种图形文字，而自然乃是上帝教诲堕落尘世的学校。因此，对图形、象征图案的重视蔚然成风。巴罗克剧作家大量地借鉴当时的讽喻画册，同时他们也抬高文字，贬低声音——口语。口语被视为迷狂，是在上帝面前的轻率表现。有意义的意象只是具体的书面意象。结果，巴罗克的剧本不是为演出而写的，而是供人阅读的。它们使用大量警句式的标题和提示性格言，使用亚历山大诗体形式，并随意杜撰新词。其文字铺张华丽，但也装腔作势，佶屈聱牙。浪漫派最先注意到，巴罗克剧本中一切都是书面语言，缺少语言的一个最基本的特征：声音。本雅明称之为“讽喻的失音”。悲剧中不是没有口语，但口语苦于表达意义，似乎苦于一种不可避免的疾病。口语在呼应过程中戛然中断，正要倾泻的感情受到遏制，从而唤起悲痛。在本雅明看来，悲剧堆砌辞藻并不是一种美学缺陷，而应该按照巴罗克风格的自身逻辑把它看做一种语言方式。语言的分裂乃是表达讽喻意图的一种手段。
最后应该指出，本雅明对巴罗克悲剧的研究不是为了颂扬，而是为了理解。他认为，巴罗克讽喻是没有任何成果的。由于滥用讽喻，而且讽喻的意义很不稳定，巴罗克讽喻就变成对尘世对象资源的“疯狂破坏”，“一切尘世事物都瓦解成一堆废墟”。巴罗克讽喻的辩证运动最终也导致自己的“颠倒”：“正如站不稳脚跟的人会栽跟头，讽喻意图也会在从象喻到象喻的过程中跌入自己的晕眩深渊。”其结果是“自我欺骗”。“按照讽喻精神，它（悲剧）从一开始就被视为一堆废墟，一个碎片。”
以上，我们粗略地梳理了《悲剧》的文路。但是，正如有的研究者指出的，“这部著作难以概括和阐释”。《悲剧》的玄妙晦涩也是其在法兰克福大学失败的主要原因之一。这种玄妙晦涩不是《悲剧》独有的。20年代涌现了一批这种性质的重要作品，如乔伊斯的《尤利西斯》（1921）、艾略特的《荒原》（1922）、里尔克的《献给俄尔甫斯的十四行诗》55首（1922）、叶芝的《幻景》（1926）等。本雅明的《悲剧》也跻身其中。
也许可以说，从方法论的角度看，《悲剧》的意义在于，本雅明试图重新建立文学、哲学、语言、历史和政治的关系。本雅明强调文学作品本身乃至文学艺术样式的自主性，主要是为了摆脱纯粹从文学艺术体裁样式超时空一致性的角度来考察文学艺术流变的形式主义的传统观点。他更强调各历史时代的特性和同一性（identity）。在《悲剧》中，他正是努力揭示巴罗克时代艺术与政治、神学、语言、伦理等之间的内在联系。
本雅明也反对忽视文学艺术形式的社会历史评论方法。他对讽喻的理解表明：表达方式本身也是对世界的认识方式。他反对把人类的认识与认识方式割裂开。人类的认识总是以一定的方式进行的，这些方式本身也表明了人类认识的历史特征。本雅明的这种观念无疑与20世纪语言哲学、形式主义美学等相互应和。
就具体理论而言，本雅明的讽喻理论是对现代文学理论的一个重要贡献。正如有的研究者指出的：“本雅明1925年撰写的前马克思主义的著作《德国悲剧的起源》是继卢卡奇的《小说理论》之后法兰克福文化批评的最重要的背景文本。它的讽喻概念被老卢卡奇以及阿多诺、霍克海默等人视为解释现代艺术的钥匙。”
尽管本雅明声称《悲剧》的选题是不那么情愿的，但是他在研究巴罗克悲剧时无疑产生了共鸣，更确切地说，巴罗克悲剧研究恰好成为表达他当时对魏玛时期德国衰落乃至西方文明没落的感受与认识的最佳方式。本雅明所描绘的巴罗克时期破败、衰亡、废墟的图像，是他给当下提供的一面镜子。他强调巴罗克文学的忧郁情绪，这也透露出他本人的心境。
《悲剧》堆砌了大量的引文。这些出自不同作品的引文按照本雅明的排列和解释构成了马赛克式的新文本。这些引文有的因脱离了原来的上下文而改变了意义，而成为新文本的有机构成元素。这种文体成为本雅明后来所钟爱的一种文体。
本雅明在完成《悲剧》的写作时对朋友说：“关于我堆砌引文的手法可能需要做出一些解释；但是在此我只想指出，这部著作的学术的意图对于我不过是一次用这种方式产生某种东西的机会。确实，我是讽刺地利用了这个机会。”他声称：《悲剧》“是我最成功的著作之一”。
