张啸林做流氓得势以后，便迁居杜月笙给他建造的新宅。宅内陈设非常华丽，大厅上的堂匾写着三个大字：“故吾堂”，是上官天虹引用《庄子·田子方》：“虽忘乎故吾，吾有不忘者存”之句。大厅中间还有一对紫檀木为框的堂屏联，也是上官天虹所题。上联是：“君子居易以俟命”；下联是：“廉士安分于守贫”。意思虽好，但对张啸林这个大流氓来说，简直牛头不对马咀。
张啸林阔绰起来后，家里自然要雇几个男仆女佣侍候他们。其中有个男仆名叫阿二，年约三十来岁，浙江绍兴人，专做宅内一些杂役，平时为人忠实，做事谨小慎微。张啸林和他的狐朋狗友每晚都聚集在一起抽烟聚赌，弄得仆人也无法睡觉。一天清晨，阿二因一夜未睡，想休息片刻，谁知竟一睡不醒。张啸林早上起来大声叫阿二，叫了几声也不见他来，不由得火冒三丈。及至阿二听到叫声，跌跌撞撞来到张啸林跟前时，张啸林更是气上加气，对着阿二拳打脚踢。阿二因夜以继日，劳累过度，经不起主人的拳脚，登时口角流血，气绝身亡了。这时的张啸林已不是在杭州打死人时的张啸林了。别说打死一个家仆阿二，就是再打死几条人命，他也不再惧怕。俗话说“天大官司，磨大银子”。财帛就是他们的法律。张啸林一面叫总管备棺把阿二收殓起来，暂放一边，一面另雇仆役补充阿二的空缺。
阿二死去不久，消息传到绍兴原籍阿二的父亲那里。阿二的父亲便来到上海，哭哭啼啼地要张家偿命。张啸林根本不加理睬。阿二的父亲叫天无门，呼地无路，哭得死去活来。其间有人叫阿二的父亲具状到法租界会审堂去告状。谁知会审公堂的审判长和张啸林原是一丘之貉，自然要设法包庇，对阿二的父亲来个不予理睬。后来还是张啸林的总管出面，给了阿二的父亲钞票一千元作为抚恤费，就这样草草了结了这条人命案。
张啸林是个不善于管理经济的人。他私运鸦片，敲诈勒索，无所不为，腰间倒也积了数十万金，存入杜月笙的中汇银行里，想靠利息来过安乐日子。谁知后来货币日益贬值，损失了一大半。张啸林经常对黄金荣和杜月笙说：“你们两个，一个开戏院，一个开银行，都会经营生意。而我却原是个废物，对做买卖一窍不通。”说罢，在他们两人面前哈哈一笑，自我解嘲。
门徒“驼背三根”给他献策，叫他拿出一笔资金来开个夜花园，作为消夏场所，说是当年就可赚回投资。于是他就在复兴公园南端，因陋就简，造了一个夜花园。园内既有舞池，又有变魔术的场所，并供应各种冷饮和酒菜点心。
张啸林这个大老粗开设夜花园，虽然偶有一得，但终归失败。究其原因：一是知人不能善任；二是本性过于吝啬，因此不能继续发展下去。黄金荣曾一针见血地对张啸林说道：“钱不能一人独赚的。对有能力的人，在他们身上要洒脱些才有收获，否则的话他们怎肯为你卖力？”黄金荣的一席话，使张啸林才算开了窍。黄金荣和杜月笙为了给张啸林找个赚钱的生意，就叫他去干骗人的“彩票公司”。
彩票，一名“发财票”，又名“白鸽票”，是骗人钱财的一种手段。当年在上海曾盛极一时，尤其是在法租界地区，到处均有出售这种“发财票”的店铺。由于张啸林手下多是开么二堂子的老板，对这一行一窍不通。最后还是杜月笙介绍手下的几个门生给他策划开办起来的。彩票公司初期名叫“东方彩票公司”，票额为5万号张，票面每号张1元；头彩为2万元，二彩为5千元，三彩为1千元，末尾彩也有5元至10元不等，每半月开彩一次。东方彩票公司在发行彩票期间，除在上海各报纸大做广告外，还在英法租界各主要集市路口树起广告牌。在出售彩票的地方，张灯结彩，吹吹打打，煞是热闹。法租界公馆马路和新开河地区出售彩票的门售部，鳞次栉比，触目皆是。开彩票时虽有头彩、二彩的号码，但往往无人来领钱。因为每次彩票不可能全部售出，开彩票时只要暗施小计，就可使头彩、二彩中在没有卖出的号码上。这样，进来的多，付出的少，真是一本万利。除去开支，每月可得纯收入2万元以上。东方彩票公司开设不到两年，张啸林就骗了30多万元。接着，他又开设了一家“有利彩票公司”。其票额同样为5万号张，票面却增加为2元。头彩从2万元增为5万元，二彩增为1万元，三彩增为5千元，还有四彩和五彩。这样一来，那些想中头彩的人，不论店主和小职员、小贩或仆佣等人，都把省吃俭用节约下来的钱去买彩票，使张啸林骗了更多的钱。
有利彩票公司隔不年余，又花样翻新，开设了一间“鸿运彩票公司”。为了推销彩票，增加收入，张啸林在全沪闹市街道，到处都挂着彩色的大字招牌，出售彩票的门售部，更是热闹非凡。在上海骗钱尚还不够，还委托苏州、无锡、南京等城市的商店广为推销。开彩时，煞有介事地恭请所谓“社会知名人士”代为监察，其实仍然妨碍不了他们暗使机关，愚弄市民。
张啸林开设几家彩票公司后，引起了英租界一个外国人亨利的眼红。亨利向英租界当局领取一张执照，雇用了几个中国人当帮闲，在南京路香粉弄口开设了一家“好运道彩票公司”。票额也是5万号张，每张2元，头彩5万元，二彩1万元，三彩5千元，四彩2千元，五彩5百元，也有尾彩；也在各报大做其广告。因为这“好运道彩票公司”是外国人所开，一般梦想发财的人认为外国人所开设的彩票公司较中国人开的要扎硬些，因此初期销路非常兴旺。亨利为了招引购买彩票的人，也十分弹硬地把头彩号码开了出去。中头彩者名叫马三宝子，苏北人，是杨树浦码头驳船上的一个小工。这真人真事摆在眼前，真是一个大好的活广告。亨利为了使他充分发挥宣传作用，还邀请他穿上彩衣，坐在门售部里，专做其活人广告。
好运道彩票公司因有活人广告，前来购买彩票的人门庭若市，白花花的银元如潮水般流进去，只换成了花花绿绿的纸头流出来。相反，张啸林的彩票公司顿时无人问津。张啸林的代理人江大猷，灵机一动，计上心来。过不几天，鸿运彩票公司的门售部里，居然也有一个得到头彩的人坐在里面，而且大讲其得中头彩的经过，直说得天花乱坠。这样一宣扬，梦想发财的人信以为真，来买彩票的人又陆续多了起来。而这个所谓得头彩人，原是公司内部的一个流氓冒充的。
好运道彩票公司虽然在一段时间内抢了张啸林的生意，但亨利怎肯把头彩每期都开出去？外国流氓骗子要比中国流氓骗子高明得多。时间一久，好运道彩票公司不要说无人得中头彩，就连二彩也没有见到真得彩的人，亨利骗到一笔相当可观的横财，便去干别的去了。英租界老闸捕房华探长马太保的门徒杨信康，暗地里勾结曹雨田，也开设了“快发财彩票公司”，如此等等，不一而足。
张啸林眼看自己所开设的几家彩票公司，每期所出售的彩票日趋下降，甚至连半数也销不出去。又看到英租界地区的彩票公司接连开了出来，就和手下几家彩票公司代理人商量，一致认为英租界这块阵地不能放弃。他们为了争夺这块阵地，就和新世界游艺场老板经再三磋商，愿出场地费，借新世界游艺场来番“当众开彩”。经过如此一番做作，这几家公司的彩票销路又死灰复燃起来。
快发财彩票公司老板杨信康看到有利、鸿运两家彩票公司在新世界游艺场玩出“当众开彩”的鬼把戏，他也不甘落后，便择了一个高级酒楼，特备两桌上等酒筵，发出请柬，邀请律师和报馆主笔前来赴宴并赠送了进口雪茄和威士忌名酒。这伙人吃了人家的，又拿了人家的，笔下轻轻一抹，什么快发财彩票公司资金雄厚，大吹特吹一番，直吹得高与天齐。快发财彩票公司老板杨信康还恐在报上吹嘘不够，另又想出了用活人代做广告的新把戏来。雇了十几个游民，给以饭钱，叫他们穿上特制的彩衣，每人肩上背了木牌子，上写开彩日期，头彩彩金若干以及“欲购从速，勿失良机”等等字样，在大街小巷到处宣传。
这样一来，杨信康的彩票公司当然战胜了张啸林的彩票公司，不到两年他就发了横财。后来，他把骗来的钱在河南路开设了一家“信康信托公司”，专门代客买卖各种有价证券和企业股票。
且说各家彩票公司大做活人广告，难免要发生冲突。一天，快发财彩票公司派出的人来到法租界东新桥时，鸿运彩票公司的人见了，立即纠集一帮流氓把对方饱打一顿，并剥了身上的彩衣。杨信康听说张啸林手下的人打了他的人，也纠集一班打手，砸了鸿运和有利彩票公司的门售部。正当英法租界两个地区的流氓抢夺生意的当儿，蒋介石给黄金荣下了一道手令，大意是说，“政府为巩固国防，加强航空军备，决定颁发‘航空奖券’。发行奖券机构暂设上海，一应事务由你主张之。”
张啸林开设彩票公司失势以后，黄金荣和杜月笙两人又帮他开设了一个申园跑狗场。
跑狗比赛和跑马比赛大同小异，在规定的跑道上放出训练好的狗，任其使劲奔跑，最先到达终点者取胜。开始主人们以此取乐，后来资本主义国家的赌徒们把跑狗变成了一种赌博，改变了跑狗的性质。
狗是跑狗场里的主要赌具。每只赛跑狗都有专人饲养，狗的饮食比人好得多，吃的都是牛排和猪肉，饮的是牛奶和鸡汁，住的都是装有暖气设备的高级狗房。伺狗人员对狗服侍得既周到，训练又很精细。经过训练的狗特别灵敏，只要对它略一指点，它就能领会主人的意思。
狗场子里设有八条或十条跑道，每条跑道开端设一只电兔；狗身上穿着特制的狗衣，狗衣两边标以号码，将要赛跑时按号把狗领到起跑线上；枪声一响，工作人员立即按动电钮，电兔便在跑道上如飞一般驰骋，赛狗就跟在电兔后面，拼命追赶。如你买的狗票与先跑到终点的狗号码相同，便可得到彩金。跑狗赌票每张1元至10元不等。得中者以一得五，连本得六，除此以外，全部给狗场的主人吃去。
跑狗场每赛一场狗，赌注都在万元以上。场内不仅有稽查和流氓监场，而且还有招待人员。凡是大赌徒或身穿华丽衣服的赌徒们到来，他们便打躬作揖，递烟敬茶，奉承得比爹娘还亲。赌徒们中了彩，也不要亲自去取彩金，只要把狗票号交给招待人员，不多时一叠叠花花绿绿的新钞票，就会送到你的手里。可是，招待人员既然对你如此孝敬，你自己也要识相，切不可忘了给他们一些大烟钱。这叫做“输了空双手，赢进三只手”。
凡是赌博，都有形式不同的骗局。常言道：“赌博三分骗，不骗谁开店！”你道这跑狗都在众目睽睽之下，还有什么机关可做吗？其实是大有文章可做的。比如一场狗票卖完，场里便统计哪只狗卖最少，跑狗场里的经理就暗嘱养狗的伺养员，给这只狗喂烈性剂。这狗吃了烈性剂，顿时狗性大发，拼命狂跑，最先到达终点。这样，跑狗场就能少赔多吃，大赚其钱。
张啸林开设申园跑狗场不到两年，就给他骗进了三、四十万银元，这是他梦想不到的事情。他和黄金荣、杜月笙利益均沾，三人又合办了一个更大的跑狗场——逸园跑狗场。投资十余万元，内有钢筋水泥的看台，跑道上建以顶棚，一年四季都可以跑狗。因此营业远胜申园，被骗的人也就更多。
法国人阿里玛看到逸园跑狗场赌业兴隆，眼红心痒，本想在里边分得一杯羹，但又不好启齿，于是便耍出其外国洋流氓的架势来，在法租界公董局里当众声称要逸园跑狗场停止营业。其理由是跑狗赌博纯系骗人银钱，危害外国人的体面。三个流氓大亨对阿里玛的意图一目了然。经过盘算他们觉得让阿里玛进来以后跑狗场更有“洋势”可倚，何乐而不为呢？于是黄金荣就约阿里玛说明愿和他合作。阿里玛这时一口应承，再也不说跑狗骗钱了。
逸园跑狗场接进了洋老板，便成为中西合骗的赌场，招引了不少中西赌客。很多富商想来此发财，结果却落得事业荒废，身败名裂。
张啸林发了大财还嫌自己的恶势不够大，便花了4万元运动费，托黄金荣从蒋介石那里给自己的儿子张贵显买了一个国民党政府内政部次长的官职。爹做上海大流氓，儿子在南京当次长，张家顿时成了上海的显贵门第。
