10月25日，星期四早上，赫鲁晓夫收到了肯尼迪冷静的回应。美国总统坚持说，“首先发起挑战”的并不是他。他对这一危机导致“我们关系的恶化”表示遗憾，并希望赫鲁晓夫采取行动，“恢复我们之间先前的状态”。根据谢尔盖的说法，赫鲁晓夫“深受触动”，同时也对肯尼迪产生了看法上的微妙变化。谢尔盖说这封信对他父亲下定妥协的决心发挥了作用。美国的二级戒备状态也没有对事态产生负面作用。在谢尔盖看来，他父亲认为这一举措是美国人的“讹诈”，但是他对此还是持慎重态度的。
当主席团于午餐后开会时，赫鲁晓夫拒绝与肯尼迪进行更多“刻薄”的言语交流，他倾向于让运载导弹的舰船转向返回，并表示他想解决这场危机。“要想使古巴成为和平区，我们必须拆除导弹。”他对同事们说。他建议向肯尼迪提出这样的要求，“向我们做出不入侵古巴的保证，我们将拆除导弹”。他甚至愿意接受由联合国对导弹设施进行视察。事实上，这就是危机最终解决的基础。但赫鲁晓夫对此仍没有马上付诸实施的意思。在拆除导弹前，他想“观望”一番，以确信肯尼迪不会做出更进一步的让步。和以往一样，赫鲁晓夫的同事们对他的新立场表示支持，他们大多数人都表示全力支持，只有马利诺夫斯基和葛罗米柯好像不是那么热切。
当天晚上，赫鲁晓夫和他儿子像往常一样在住处周围散步。谢尔盖担心妥协解决会“有损国家形象”。谢尔盖认为，他父亲再次向他做出了保证，实际上他是想说服自己。美国国内有人主张入侵古巴，肯尼迪面临着巨大的压力。如果他真的入侵古巴，那苏联该怎么办，难道是攻击在柏林的美国人吗？那是愚蠢的做法，解决不了任何问题。一旦开战，要想停下来就没有那么容易了。
过去，赫鲁晓夫曾利用导弹讹诈摆脱过严峻的形势。但是他的核恫吓一直是一种讹诈，现在美国已经意识到了他是在进行讹诈。在类似的情况下，其他的独裁者也许就会让世界与自己一起玉石俱焚了，例如希特勒，或是1941年6月时的斯大林。但是赫鲁晓夫不是希特勒，也不是斯大林。随着荣耀美梦的破灭，他从这种废墟中又找到了另外一种安慰。他不仅拯救了古巴，而且拯救了整个世界，将整个世界从核战争的边缘拉了回来。殊不知，这种战争的危险正是他不计后果的行动带来的。
夜已经很深了，赫鲁晓夫像往常一样喝着加有柠檬的茶，漫不经心地翻阅着当天的报纸（当天早上《真理报》的头条新闻是“必须挫败美帝国主义的侵略企图。必须保卫和巩固世界和平！古巴摆脱了美帝国主义的觊觎），然后慢慢地沿着楼梯走向卧室。”
10月26日，星期五，朝鲜战争结束后美国军队最大规模的集结行动在美国东南部展开。参联会正在敦促进行空袭和入侵。在古巴，导弹设备的建设正在加紧进行，伊尔-28轰炸机的装配也在紧锣密鼓地进行。莫斯科已经在联合国遭受了痛苦的失败，阿德莱·史蒂文森展示了U-2飞机所拍摄的苏联导弹部署图片，挫败了苏联大使左林的拖延战术。但是联合国秘书长吴丹站在苏联一边，建议美国的隔离与苏联武器运输都推迟两到三周的时间。直到星期五早上打开里面装有情报机构报告的蓝灰色文件夹前，赫鲁晓夫仍处于“观望”之中，想看看肯尼迪在他妥协前是否会有所松动。
文件夹里的报告让他吃了一惊：根据一位美国人了解的情况，肯尼迪政府已经决定“铲除卡斯特罗”。美国政府的入侵计划“最详细的细节”已经完成，“随时可能发起攻击”。其他的信息好像也证实了这一点，例如有报告称，美国的医院正在为收治伤员做准备。库兹奈索夫后来告诉他的一位同事说，当得知这一消息时，赫鲁晓夫“吓得尿了裤子”。这时他已经做好了准备，准备向肯尼迪提供他前一天在其同事们面前提出的解决方案。
实际上，这份具有决定意义的情报后来证明并不属实。这份报告是根据两位美国记者之间的谈话所得出的结论，移居美国的一位俄罗斯酒吧招待员星期三晚上在全国媒体俱乐部里偷听了他们之间的谈话。《纽约先驱论坛报》的沃伦·罗杰斯被列在五角大楼的记者名单中，一旦发生美军入侵古巴，他将随军进行战事报道。这位酒吧男招待名叫约翰·普罗科夫（Prokov），他好像听到罗杰斯说他当天晚上就要出发，因为攻击行动将于第二天开始。普罗科夫于星期四凌晨1点向阿纳托利·高尔斯基（Anatoly Gorsky）讲述了他所听到的一切，高尔斯基的公开身份是《塔斯社》记者，但实际上是克格勃军官。当天，苏联大使馆的所有工作人员都出去证实了这一消息。一个俄国人密谋在威拉德饭店的停车场里撞击罗杰斯的汽车。外交官乔治·科尔年科安排与罗杰斯共进午餐。两人得到的结论都是入侵随时可能发生。星期四下午，苏联大使馆和克格勃都向莫斯科通报了这一消息。
得知这一消息后，赫鲁晓夫开始口授一封给肯尼迪的充满感情的长信。他惯常的核威胁已经不复存在了。他坚持说战争将给所有的人带来“灾难”。“你必须冷静地看到我们的头脑是清醒的，我们清楚地知道如果我们对你们发起进攻，你们也会做出同样的反应。但是如果将我们逼得没有退路，你们也会面临同样的处境。”如果“战争一旦爆发，那就不是我们所能控制得了的，这是战争的规律”。如果双方都不后退一步，那我们就会“像没头的老鼠似的发生冲突，接下来就是双方的彻底灭亡”。无论如何，“我们和你们现在都不应该在你已经打上战争绳结的绳子两头使劲拉拽，因为我们双方拉得越狠，这个绳结就会越发难以解开”。
为了松开这个结，赫鲁晓夫提出了一个建议。他没有正式妥协，没有清楚地讲明所有的条件，他说，他也不能连累菲德尔·卡斯特罗（然而48小时后，他所做的恰恰是连累了卡斯特罗）。不过，解决危机的基本框架——苏联撤出导弹，美国军队不进入古巴——此时已经比较清楚了。
赫鲁晓夫在没有重新召集主席团会议的情况下口授了这封信。经过赫鲁晓夫的红笔修改后，这封信于当天下午4点42分转交给美国大使馆（通过苏联外交部，递送文件一般都是他们的任务）。与此同时，赫鲁晓夫的助手们将信件文稿送到了主席团成员与中央委员会书记们的手中。前一天已经同意了总体的解决框架，很显然他们就不用再当面予以肯定了。[13]
美国大使馆官员将赫鲁晓夫的信件分成几部分进行翻译，然后发给了华盛顿。华盛顿收到这封信是在当地时间下午6点以后，即美国大使馆收到信件的8小时以后。随着赫鲁晓夫的信件分四部分慢慢从电传打字机中输出，美国总统的顾问们看出事情出现了令人鼓舞的进展。执行委员会将在第二天早上10点开会讨论赫鲁晓夫的信件，与此同时在莫斯科，赫鲁晓夫和其他的官员们欣赏了另外一场音乐会，这一次是一个古巴艺术团的表演。音乐会结束后，赫鲁晓夫又在他的办公室里度过了一晚。
10月27日，星期六，当赫鲁晓夫醒来时，华盛顿的人正准备睡觉。经过一夜后，他的想法又发生了变化。就在前一天，他还担心入侵古巴是迫在眉睫的事，现在他告诉主席团成员们说：“我觉得他们不会冒这种风险的。”如果美国人到现在还没有发起攻击的话，那“在我看来，他们现在还没有做好准备”。这意味着“我们采取的措施是正确的”。不过，他又说，“这也不能肯定”。为了摸清美国人的底数，“我们没有必要过于强硬”。赫鲁晓夫当时还没有心思回过头来想：“我们是否犯了个错误？以后也许可能会得出结论。”与此同时，他提议给肯尼迪再发去一封信，这封信在前一天条件的基础上又加了一条，就是要求美国人从土耳其撤出他们的导弹。
在主席团成员面前，赫鲁晓夫口授了新的信件。经过助手们的润色后，这封信比26日的那封语气更为冷静，也更加正式：“我们愿意从古巴撤出你们所认为的进攻性手段［武器］，”只要美国也“从土耳其撤出类似的手段”。苏联政府“可以做出不入侵土耳其的郑重承诺”，但美国政府“得在安理会上做出有关古巴问题的类似声明”。双方可以派代表到纽约，“带着一揽子计划，以尽快达成一项协议”。由于先前的信件用了很长的时间送达华盛顿，于是他们此次通过莫斯科广播电台广播了这封信。
为什么要发出这第二封信？“如果我们能让美国人取消在土耳其的基地，”赫鲁晓夫告诉主席团成员们说：“那我们将赢得胜利。”他还认为美国人自己也提出过这样的交换条件。两位与肯尼迪保持着密切关系的记者，弗兰克·霍尔曼和查理·巴特利特，在10月23日与波尔沙科夫交谈时好像也提到了土耳其导弹问题。沃尔特·李普曼在10月25日发表的专栏文章中建议进行古巴与土耳其之间的交换，另一位美国新闻工作人员在与克格勃特工交谈时也表达了同样的意思，这位克格勃特工的报告于10月27日送到了莫斯科。虽然赫鲁晓夫增加了一个新的条件，但苏联人公开发表了他给肯尼迪的最新信件（他在信中第一次公开承认苏联向古巴运送了导弹），这可以证明他是在寻求解决问题的办法。在特罗亚诺夫斯基看来，赫鲁晓夫认为美国人会认为他10月26日的信件过于模糊而加以拒绝。“谁都没有想到，”特罗亚诺夫斯基后来写道：“公开宣布将土耳其导弹作为交换条件为白宫提出了新的难题。”
说它是“难题”还是一种保守的说法。当赫鲁晓夫的最新信件于星期六早上送到华盛顿时，肯尼迪和他的顾问们震惊了。麦克纳马拉抱怨说，赫鲁晓夫10月26日的表示并不是他真实的想法。那是“长达12页的废话，根本不是什么契约。你不可能在这样的东西上签字，并说我们知道已经签署的条件”。但是“在我们还没有来得及读完那个该死的东西时，整件事情已经发生了变化——完全变了”。
再一次，赫鲁晓夫未能预料到事情的危险：这份新的声明肯定会遭到美国的拒绝，华盛顿会将其看作苏联人缺乏诚信的证据，甚至还可能会采取军事行动。对于赫鲁晓夫来说，幸运的是，尽管执行委员会的大多数成员都极其愤怒，但肯尼迪总统却保持着克制。在土耳其部署导弹从一开始就不是华盛顿特别优先考虑的手段，肯尼迪自己也曾考虑过撤除这些导弹。“在我看来，”他现在说：“我们应该——应该理智一些。……我们得将我们的武器撤出土耳其。”不过，他暂时选择了不对赫鲁晓夫的第二封信做出回应，而是针对他的第一封：如果苏联拆除“在古巴的所有可用于进攻性目的的武器系统”，那么在经过联合国的充分核实后，美国将“立即取消现在执行的隔离措施”，并“做出保证，不会入侵古巴”。
美国总统的回应于星期六下午8点左右发出，苏联外交部在星期天早上10时30分左右收到。当时，有三件事情的发生再一次使赫鲁晓夫改变了主意。10月27日早上，一架部署于阿拉斯加的U-2飞机在执行“例行性的空中侦察任务”时在楚科奇半岛上空进入苏联领空，使得苏联的拦截飞机与美国的战斗机一直纠缠到白令海峡上空。幸运的是，这架飞机成功地飞离了苏联领空，没有被击落。领土问题本身具有如此重要的战略意义，赫鲁晓夫甚至也认为U-2飞机的此次入侵是个误会。即便如此，这起事件还是让人感到很紧张。
第二件事情更加棘手。10月27日中午时分，一架U-2飞机在古巴上空被击落，机上的飞行员，鲁道夫·安德森少校丧生。卡斯特罗在前一天下令他的部队对任何进入古巴领空的飞机开火，但是由于没有防空导弹，雷达的性能也有限，古巴军队在27日早上没能击落任何飞机。斯蒂潘·格雷奇科（Stepan Grechko）中将，苏联驻古巴防空军司令，知道普列耶夫将军已经使苏联防空导弹处于全面戒备状态，并已经请求莫斯科允许击落威胁苏联部署行动的美国飞机。莫斯科方面还没有来得及做出答复，安德森少校的U-2飞机就出现了。格雷奇科或是他指挥部里的其他人确信战斗即将开始，于是就下达了开火的命令。
U-2飞机被击落的消息震惊了华盛顿与莫斯科。白宫内支持进行报复性打击的呼声很强烈，但肯尼迪暂时否决了他们的提议。赫鲁晓夫担心的正是麦克纳马拉当时在华盛顿拟制的那种行动方案：“我们明天还将派出监视飞机。毫无疑问，它们肯定会受到攻击，于是我们将做出反应。你不可能长时间这么下去。……因此我们必须做好进攻古巴的准备，而且是很快。……如果我们进攻古巴，并把导弹留在土耳其，苏联人可能，我想他们肯定会，攻击土耳其的导弹。……如果苏联对我们部署于土耳其的‘丘比特’导弹实施攻击，那北约将做出军事上的反应。”
