后来，泰勒还是病倒了，而且很容易就哭哭啼啼，一个朋友记得泰勒穿着一件白衬衣，不管是领子还是手腕处都扣得紧紧地，但是透过半透明的衣袖，仍然可以看见泰勒的手臂满是伤痕。泰勒说，“这段婚姻，在我的身上留下了疮疤和痛苦的回忆。”
泰勒要求洛杉矶法院以极度残酷的精神折磨为理由判决离婚。小康拉德·希尔顿没有出庭，而由一名律师代表他处理这桩家事，他没有对她的行动提出任何异议。而后，泰勒又让她的律师跟希尔顿家打了一场官司，要求得到一份私人财产。后来，她得到了这笔财产，以及所有的结婚礼物，还有希尔顿饭店的100份股票。对这段失败的婚姻给自己造成的痛苦，在接下来的许多年里，泰勒一直都耿耿于怀。
离婚后，泰勒开始害怕自己一个人生活。她常常和她的替身演员马约丽·迪伦呆在一个地方，吃住在一起，一直到马约丽·迪伦后来有了自己的房子。而之后的日子，泰勒就会搬到她的老师朱丽斯·格德斯通的家中和她一起住，再也不回到榆木大道。最后，泰勒还雇佣了一个一直没有结婚的女人做他的秘书兼女伴。
就在离婚后的那个春季，泰勒的胃病恶化了，医生叮嘱泰勒要严格控制饮食，只能吃一些类似于肉泥的儿童食品，所以在那年的春天，泰勒脸色苍白，抽烟比以前更加厉害，而且瘦得惊人。在《真爱一回》中，她的胸脯干瘪了下去，以前的丰满难以看到，泰勒仿佛一下子苍老了。之后她的表演也没有了以前的风采，在电影《伊万霍》中，她的表演非常没有神采，而且糟糕的台词让配音编辑根本没有办法剪辑，只能在后期通过对口型等方法，让泰勒重新配音，重新进行一次表演。
与泰勒离婚后，小康拉德·希尔顿又和石油界女继承人，帕特丽夏·特里什·麦克林托克于1958年11月26日结婚。他们有两个孩子：康拉德·尼科尔森·希尔顿三世（1959年出生）和迈克尔·奥蒂斯·希尔顿（1961年出生）。1965年，小康拉德和帕特丽夏离婚。1969年，小康拉德·希尔顿42岁那年，因心脏病发作，在加利福尼亚的西洛杉矶去世，死后被埋葬在加州斑鸠城（Culver City）的圣十字公墓。
2、平淡的第二任
泰勒的第二任丈夫是迈克尔·威尔丁。他是一名英国演员， 1912年7月23日出生于在英格兰艾塞克斯郡的滨海韦斯特克利夫。他曾经是泰勒的偶像之一。两人于1952年2月21日结婚，1957年1月30日离婚。惯性的崇拜情感和同为演员的默契，让两人5年的婚姻生活还比较愉快。在此期间，泰勒于1953年1月6日生下了儿子迈克尔·霍华德·威尔丁，1955年2月28日又生下了小儿子克里斯托弗·爱德华·威尔丁。
1933年，迈克尔·威尔丁加入伦敦一家电影公司艺术部，并且迅速走上表演道路，成为一名成功的商业艺术家。他常常和演员安娜·尼格尔搭档（安娜是一位美国的性感名模，同时也是一位演员。她为服装公司代言服饰，参加电视节目等活动，也在脱衣舞俱乐部演出），演出了很多部电影。其中，让人印象深刻的电影有1940年于美国拍摄完成的《三水手》（Sailors？Three）。
1942年，威尔丁拍摄了《与祖国同在》，讲述了英国皇家海军的一艘驱逐舰“托林”号建成服役后，曾屡建奇功，1941年5月，在克里特海面一次激烈的对空作战中，“托林”号的全体官兵浴血奋战，击落多架飞机，但“托林”号也不幸中弹起火。舰长洛金斯向官兵发出了跳海离舰的命令。在海上一个半沉的皮筏周围，聚集了一批幸存的军官和水兵，这其中有舰长洛众斯、军士长沃尔特哈迪和新兵肖蒂·布莱克，幸存者们不由得回想起了过去的战斗生活以及自己的亲人和家庭。尽管他们各自的生活经历不同，但军舰在他们的生活中却占据着重要的地位。经过一段时间的漂流，幸存的人终于被一艘英舰救起。全舰240多名官兵中，生还者只有19人，他们很快就和家人取得联系，而布莱克却得到了哈迪的妻子和母亲在一次空袭中不幸双双罹难的消息。牢存的士兵们又补充到其他军舰。
1950年，威尔丁又拍摄了《欲海惊魂》。该片讲述了一个悬疑故事，在逃避警察的车上，乔纳森向伊芙讲述了自己的遭遇。当红舞台女星夏洛是乔纳森的情人，她早晨来找他时，裙子上沾了一大片血迹，她告诉乔纳森刚刚杀了自己的丈夫，要乔纳森出个主意。乔纳森为了爱情，一面让夏洛稳定情绪装作毫不知情，一面到夏洛的家中帮她取出一件衣服。正当乔纳森试图布置一个假现场的时候，被夏洛的女助手发现，乔纳森急忙逃走。刚送走夏洛不久，警察就找上门来，乔纳森夺路而逃，到剧院找到学戏剧的女友伊芙。爱情的驱使之下，伊芙把乔纳森带回父亲家。
这是多年航海并走私一点白兰地的老人，阅历丰富的老人怀疑是夏洛嫁祸给乔纳森，甚至看出衣服上的血迹是后来加上去的，认为那是乔纳森脱罪的最好证据，但愤怒失望的乔纳森把衣服扔进了火中。为了乔纳森，伊芙来到夏洛家，利用“演技”结识了探长史密斯，又和夏洛的女助手搭上关系。伊芙和史密斯在交往中逐渐爱上了对方，而同时伊芙也买通女助手，让自己代替她接近夏洛身边。伊芙在夏洛身边果然发现，夏洛把杀人的罪责都推到乔纳森身上，而其实她也在瞒着什么。为了向探长证明夏洛有罪，伊芙的父亲利用一个衣服上沾血的布娃娃刺激了夏洛一下，夏洛果然有些惊慌失措，但结果却是让探长看到了伊芙正在接近夏洛的事实。史密斯原谅了伊芙，三人又想出一计，要伊芙用血衣一事诈夏洛认罪，谁知夏洛却说出乔纳森和她同谋共犯的事实。伊芙仍然认为是夏洛嫁祸乔纳森，但史密斯却判断出乔纳森就是凶手。就在乔纳森现出本色的时候，伊芙机警地妙计脱身，乔纳森在逃跑时丧命在舞台上。
迈克尔·威尔丁还在1960年拍摄了《苏丝黄的世界》，影片讲述了罗融伯特是一个美顿国画家，为别实现理窿想胺，菠放要弃美栽国的工茬作，痰到香港专瞪心作象画杆一匠年央。源他争碰上磋了受俏女阶苏丝绩，在接痴触蘸过后得饵知熏她呛原议来侍是酒店的挂交为际摇花伊，但是接评触捅到阿苏丝的内侍心像世界后，深堕深地骆爱上她。虽孕然他揪得到衙银行家荤之女凯挚的嚷青睐，此仍蜒坚日持跟苏毙丝蓟在一起伎，假并终刮成旦眷属。
迈克尔·威尔丁，这位潇洒而又谦逊的英国演员比泰勒大20岁，他是一位彬彬有礼并且温文尔雅的绅士。在少女们的眼中，他是一个很宽容并且性格随和的人。他热爱艺术，因为在他入行之前，他曾经是个艺术家，并且很擅长美术，作品也很出色。
原本迈克尔·威尔丁是一个很有潜力的演员，从21岁开始，他就一直在舞台上和银幕上扮演角色，这是因为他有贵族意昂的容貌、动人的表现、充满磁性的声音和富有涵养的举止。他得到过很多赞扬的声音。例如在《维多利亚·雷贾那》中，他扮演了一个小角色，但是却得到了很高的评价：“今天晚上表演的最完美的是迈克尔·瓦尔丁，他扮演的小角色恩斯特王子非常的出色。他的出现使舞台顿时生辉。”
在他回到伦敦之后，他爱上了和他在盖特剧院时一起搭档的演员凯·杨。两人经过几周的热恋后结婚了。但是威尔丁总会让人觉得他是一个热情但是不敢承担责任的人。这非常重要的一个原因是他的疾病。从他成年开始，他就患有了癫痫。然后这种疾病在当时是不能被人所理解的，并且常常受到非常不礼貌的对待。这让他不得不在公共场合非常注意自己的言行。
而威尔丁和泰勒的相遇其实并不浪漫。两人第一次见面是在制片公司的食堂。那是一个春天，泰勒和维克多·卡则莱的侄女一起吃饭，她们两个是从小的好朋友，这时，朋友提出让泰勒见见迈克尔·威尔丁，因为他此时正在附近。于是，一次普通的午饭让两人的浪漫开始了。威尔定在情感方面非常谨慎，但是泰勒不可控制地爱上了这个男人。
之后，他还和泰勒谈到自己出游的想法，说自己想要去欧洲旅游，并且非常绘声绘色，让泰勒想像的非常有异域风情，他让泰勒很着迷。他还向泰勒讲述自己在战争期间从家乡去前线大涨的勇敢事迹，女孩子们非常敬佩他。特别是泰勒的母亲萨拉，她之前几天刚把泰勒引荐给菲利浦王子，也就是伊丽莎白公主的丈夫，但是从见到迈克尔·威尔丁后，她坚信这才是真正的贵族。不过此时的两人没有太多的接触，见面之后，泰勒回去继续她的电影拍摄，迈克尔·威尔丁也回到了自己的拍摄中。
两人真正结缘是由于《伊凡大帝》的拍摄。泰勒在第一次婚姻结束后，出演了几个小角色。1950年她终于重新找到一个好机会：出演乔治·斯蒂文的《一个美国的悲剧》。这个伤感而复杂的剧情片获得了9项奥斯卡提名，尽管年轻的泰勒没有获得提名，但她的表演获得了一致好评。可以说，正是这部有声望的影片将泰勒带入成年明星的行列。
当《伊凡大帝》在英国拍摄时，泰勒发现自己爱上了38岁的英国演员迈克尔-威尔丁，在接触中，泰勒的天真和迈克尔·威尔丁的优雅成熟很快点燃了两人的爱情。
事实上，自从第一次见面后，泰勒满脑子都是迈克尔·威尔丁，她开始利用自己所能想到的方式去接近他而且不会显得太主动，同样她懂得怎样利用新闻界的力量。于是她开始让报纸报道迷人的泰勒和尼基·希尔顿见面，并且把他带到了她舒服的家里，一起在新西兰兜风的时候，威尔丁一路跟了过去并且表示问候和关心。
在泰勒眼里，迈克尔·威尔丁十分与众不同。她曾这样评价他：“他代表了我所有喜欢和爱的男人身上的一切，我觉得他很出众。也许我只不过在比较他和小康拉德·希尔顿的不同罢了。他代表了冷静、安全、成熟——所有我需要的东西。”
于是，泰勒开始了向他的示爱过程。她恳求，她哭，她去做一切让他高兴的事情，最终她成功了。
婚后的泰勒依然参加电影的拍摄。1956年，她出演了《巨人》中的莱丝丽·贝内迪科特。《巨人》是泰勒那一时期取得最高票房的影片，也是评论最好的一部影片，获得了10项奥斯卡提名。虽然泰勒依然没能获得提名，但该片极大地提升了她的影响力，可以说《巨人》是泰勒演艺生涯的又一个里程碑。
但这部影片在成功的同时，也造成了她和威尔丁婚姻生活的危机。在拍摄该片时，泰勒开始与身材高大、长相斯文的罗克·赫德森保持了亲密的友情。不久她便结束了自己的第二次婚姻，因此舆论认为泰勒与罗克存在恋爱关系。泰勒与迈克尔·威尔丁都表现出了某些妥协，但泰勒后来与男星维克多·麦契尔的关系导致了这桩婚姻的彻底解体。舆论认为迈克尔·威尔丁对泰勒太绅士了，而泰勒则似乎变成了前夫希尔顿，不断沾花惹草让人很缺乏安全感。？
在两人结婚的后期，泰勒变得暴饮暴食，第二次怀孕的时候她已经增加了很多体重，甚至变得更加臃肿，泰勒说：“我的口味变得很杂，我非常热衷于吃东西并且由此感到快乐。”蒙哥马利·克里夫特对泰勒的健康状况非常担心：“她真的变得非常的胖。”他说：“有一次当他穿着晚礼服出来时，我说，宝贝，你是我见过的最宽的一块木板！”
而泰勒之所以饮食过量，是因为她的感情问题上的不成熟。此时的迈克尔·威尔丁已经43岁的。他是一个高贵的，成熟的绅士。但是对于泰勒来说，他显得太安定，太没有雄心壮志，太平静了。在泰勒的眼里，现在的迈克尔·威尔丁只能代表过去。泰勒的朋友黛比·雷纳德斯说过：“第一次婚姻失败的噩梦之后，他给了泰勒稳定的友谊，但是迈克尔·威尔丁是一个可爱、敏感、温柔的人，他没有泰勒想要的那种激情。”
