后来，她演的电影越来越多，广而纷杂，当然也有无数的烂角色，但是一直用心去演着。再后来，她渐渐长大，渐渐消瘦，从年轻野丫头变成中年女丑，她的笑亦改变。开始，她是单纯的肆意大笑，脸部夸张地扭曲着，但并没有太多的内容。渐渐地，她的笑开始带着些微生活的重压与泪光，看着她笑，我们已感觉到些许的沉重。后来，她的笑有了不可言喻的重量，她在银幕上笑着，我们却忍不住哭。再后来，她的笑已成为了一种象征——那是一种对生活、对命运的乐观和坚定态度。在笑声中，吴君如赢得了认可和尊重。
上世纪80年代末到90年代初，那也许不是她最风光无限的年代，却是最风风火火的时光，她几乎从不放弃任何一个到手的角色，抓住每一个机会锻炼自己，痴狂至如饥似渴，如《鹿鼎记》、《92霸王花对霸王花》、《武侠七公主》、《笑八仙》、《花田喜事》等等。正是在这些风格看似千篇一律的喜剧片里，吴君如的演技得到了由量到质的升华。
演技得到锻炼后，她的戏路宽泛了许多，从文艺片《半支烟》到喜剧片《千王之王》、《江湖告急》，从黑色幽默中渗透着眼泪与温暖的《朱丽叶与梁山伯》，到以现实烘托冷漠人世的《欲望之城》，从动作片《绝色神偷》到爱情片《爱君如梦》，再到笑中含泪的《金鸡》。
1990年《望夫成龙》里的垃圾妹角色算是将她第一次拉到了女主角的位置上。演《赌圣》，站在冷艳的张敏旁边，她平凡欢欣的笑脸验证着那已是渐渐属于吴君如的年代。整个1990年代，她用一份用汗水和泪水换来的优异成绩单证明着坚持的价值。
仅仅1990年这一年，她就有不下十部电影问世，其中不乏烂片和花瓶角色，但正如黄秋生所说，“这个世界只有烂片，没有烂角色”。不管是狗尾续貂般的《赌圣》、《赌霸》还是吴君如本人最喜欢的作品之一的《家有喜事》，不管是女一号还是小配角，她都在努力演绎着每个角色，尽管那些角色性格的不同之处，细微得只有身为演员的自己才能感受到，对别人来说，那些角色只代表了笑声，一晃而过，但对她来说，却是表演道路上一块块日积月累的磐石，每一块都不可或缺，她正是踩着这些基石，才一步步走上山顶摘取影后桂冠。
在《古惑仔》系列里，她将头发剪短，向后梳起，看不出性格的深色西装，眉眼冷静凌厉，一派江湖大姐风范，不多的出场竟成为影片中最亮眼的绿叶，观众已热切盼望她的出场。于是，她成了叶伟民《洪兴十三妹》里当仁不让的女主角。从一个青涩憨直的女孩子成长为洪星女霸主的曲折人生，其中的酸甜苦辣颇为真切，感受激烈，吴君如演来大呼过瘾，她自己也完全投入到了角色中，仿佛进入了另一场人生。
令她毫无准备的是，竟然是这部黑帮电影一举将她推上了1999年第18届香港电影金像奖最佳女主角的宝座。当时，她正坐在台下看热闹，嘴里还嚼着口香糖，兴致勃勃地准备看当晚的女主角，丝毫没有心理准备。当吴君如站在领奖台上咧嘴大笑时，口香糖还粘在牙缝中，但无人可以否认，那一刻她是最美的。
1999年，无疑是吴君如的演艺事业获得飞越的一年。除了金像奖影后之外，凭着在《洪兴十三妹》中的精彩演出，吴君如还获得了第四届中国香港电影金紫荆奖最佳女主角奖，以及第五届香港电影评论学会奖最佳女主角奖。一部《洪兴十三妹》，让吴君如赚得满钵而归，人生事业达到第一次高潮。
《洪兴十三妹》讲述的是一个女人的江湖路。吴君如饰演的十三妹最初只是和杨恭如饰演的阿润在钵兰街骗男人钱，两个人是好姐妹，却不知江湖凶险。后来一系列的变故让她也开始成长。吴孟达饰演的老爸惨死，吴君如误以为阿润是情敌，喜欢自己也喜欢的可乐（方中信饰），最后遇到舒淇饰演的刀疤琪，她开始明白女人不能靠男人生存，才有了她的受辱、复仇和上位的一系列转折，并最终成了洪兴钵兰街的扛把子。
片中的的吴君如阳气十足，比男人还帅，比男人还坏。嚣张的出场，乖张的打扮，粗豪的男仔头，霸道而帅气。虽然出场不多，却十分抢镜，让我们看到了一个强硬的男人婆形象。另外，跟一男一女之间的情欲纠葛，也让人大为感慨，虽是演戏，感情却收放自如，真实不造作。最后，吴君如意外上位，却终成气候，历经沧桑的十三妹淡定地说：“从此不再爱男人，我要做一个男人！”女人慕之，男人妒之。演出获得了巨大成功，吴君如因此被誉为“影坛活宝贝”。
演完《洪兴十三妹》，吴君如的笑星身份已经成为经典，演技受到充分肯定，此后她的表演更是精道得部部见骨。《愈快乐愈堕落》，她是一个善解干练的音像店老板娘，高挑着眉峰，一口市井味浓郁的上海话，戏份不多但颇为触目，让人过目不忘。
很多人提到吴君如，就会不自觉的想到周星驰。甚至很多人还说，如果没有周星驰，也就没有吴君如的搞笑。事实也不尽然，周星驰拍的电影很多，星女郎也是一波接一波层出不穷，但坚持时间最长、让人记忆最深的“星女郎”，非吴君如莫属！周星驰和吴君如的搭档，总是能给作品带来很多新鲜的元素。另外，吴君如与周星驰的合作也堪称她在喜剧上的巅峰，她个人很欣赏周星驰的才华，在《赌圣》中，吴君如还送给周星驰一个响当当的称号“星爷”，流行至今。
但是，在周星驰的电影中，吴君如以女主角形象出现的次数并不是很多。在早期的《流氓差婆》（别名《雌雄双辣》）、《望夫成龙》和《无敌幸运星》中，吴君如与周星驰演的是情侣戏，处于女主角地位，影片也都成为当时的卖座电影，两人的银幕情侣形象也得到观众的认可。到了中期，吴君如的地位开始下降。在《鹿鼎记》中，吴君如扮演周星驰的姐姐；在《家有喜事》中，扮演周星驰的大嫂；在《上海滩赌圣》中，扮演周星驰的奶奶；在《情圣》中，扮演别人的新娘；在《行运一条龙》中，只扮演一个咬他一口的人……
吴君如当时也比较低落，但似乎很平静，“当周星驰慢慢红了以后，我不知道为什么，他就变得越来越‘古缩’（粤语，内向孤僻之意）了，把自己藏起来，不知他想什么。可能他自己有很多包袱，深沉了，大家都长大了，各自走的路不同了，我现在没有和他合作，大家也很久没有见面了。我也有看他的《长江七号》，但它不是我‘那杯茶’。”
是的，从《无敌幸运星》开始，周星驰成为了电影的票房保证，身份地位的猛然提高，像吴君如这样的情侣身份似乎已经不能满足他的要求了，更多漂亮的女星开始出现在周星驰身边。吴君如与周星驰的合作大都成了姐弟或嫂侄的关系，但这也丝毫不影响吴君如的发挥，她总是能在每一部影片中发挥自己的作用，即使再小、再底层的角色，她也能完美地配合，给主角增色添光。
在《鹿鼎记》中，吴君如扮演周星驰的姐姐，她在片中的作用就是耍宝搞笑，那神经刀式的表演，为该片增色不少。两人合作非常默契，因此该片带给人的欢乐也是双倍的。片中俩人的对手戏虽然不多，但吴君如张扬搞怪的台词和夸张的表演，绝对令人喷饭，虽无披荆斩棘、杀人如麻的功夫，但她的破坏力也绝对不可低估。
就在她与周星驰在影片中的关系就快成了陌生人时，竟在《千王之王2000》中终于重新做回了夫妻。戏中，吴君如张开双臂向周星驰奔跑过来，嘴里喊着：“老公！啊呀呀——”喜悦而又复杂的情绪可见一斑。
近年来，随着吴君如逐渐淡出喜剧路线，周星驰忙于做导演、开公司，两人自2000年的《千王之王》后就再无合作。在谈及这位黄金搭档，吴君如坦言期待能再次联手：“不过他现在忙着自己来投资和创作，所以要看他的想法，如果他愿意，我没问题。希望我们能再演甜蜜的夫妻。”说完哈哈大笑，似乎全然忘记了曾经一度被星爷“遗忘”、“抛弃”的尴尬地位。
吴君如与周星驰曾传过绯闻，她坦言：“我确实有一点喜欢过他，但他从来没有喜欢过我。”丝毫不计较周星驰的冷淡。对于香港演艺圈猛批周星驰人缘不好，她说：“我没觉得周星驰不好，但也不想再回应此事。”
对周星驰，吴君如一直表示理解、钦佩：“他是很有才华的人，他会把自己才华表现出来，比如说他很低调，低调就是一种才华，你要忍得住低调，低调也是一种卖的方法，比如他一直以来都穿一件T恤，白色的，因为他要接近群众，他一直演的都是小人物，比如说周星驰开一台非常贵的名牌跑车，你会喜欢他吗，你们肯定不会，所以说他太聪明了，因为有的时候他一直演小人物，他就是骑单车啊，做运动啊，很崇拜李小龙啊，就是拿自己最喜欢的东西出来给大家看，这就是周星驰，所以周星驰是我接触过很聪明的一个艺人，有的艺人发财了以后，还没稳定的时候，已经赚了一点点钱，就很浮夸地穿名牌啊，开跑车啊，你看一下人家为什么喜欢你，就好像我有带路感，如果你是这样的话，就感觉太远离他们了，像韩国的那个就是有亲和力，亲和力在这个圈是比较重要的。”
但私底下，吴君如与周星驰的联系并不多，特别是渐渐淡出周星驰的电影后，但在媒体面前，吴君如只是淡淡地说：“他现在已经是个导演了，而且完全不再走老路的样子。”有同行立刻追问吴君如：“这意思是不是说星爷没有人情味？”吴君如连忙否认：“也不是了，其实星爷呢，一直都是比较独立的。所以我们在片场玩得很高兴，但回家就不会再联系——再说他是男生，我是女生，他找我玩，还不如多抽点时间拿去约会自己的女孩子，哈哈。”
也许正是因为这种豁达，吴君如在演艺圈一向人缘很好。在片场拍戏累了，忍不住哭起来，其他同事朋友都会热心安慰，刘德华也会打个贴心电话。吴君如回忆说：“那天拍到凌晨四五点，五六点我在家里的洗手间卸妆，刘德华很贴心地打电话来安慰我，他说：‘我知道你肯定不开心的了。’但凡是女孩子让他体贴两下，都会很受用的。从王晶那个年代开始，我和华仔就拍过很多戏，像《最佳损友》、《专钓大鳄》，他很照顾人，很体贴，是一个好好先生，性格也很小孩子，他会哄一下我，我也哄一下他。”吴君如基本上不会随便说他人不好处，很会发现别人的优点，因此别人与她相处，都表示很开心。
