八月二十日凌晨，洪承畴还不知道皇太极已经来到。他继续指挥明军向北猛攻，企图与锦州守军会师。松山东南隔着妈妈头山、小凌河口的滨海一带是接济军粮的地方，前天他已经在妈妈头山和滨海处增添了三千守兵。昨天张若麒自请偕马绍愉等驻守海边，保护粮运。洪承畴欣然同意，额外拨给二百精兵作为他的护卫。送他走的时候，洪承畴拉着他的手，嘱咐说：
“张监军，风闻虏酋将至，援兵也已陆续开到。我军既到此地，只能鼓勇向前，不能后退一步。稍微后退，则军心动摇，敌兵乘机猛攻，我们就万难保全。我辈受皇上知遇，为国家封疆安危所系，宁可死于沙场，不可死于西市。大军决战在即，粮道极为重要，务望先生努力！”今天黎明时候，洪承畴用两万步骑兵分为三道，向清兵营垒进攻。祖大寿在锦州城内听见炮声和喊杀声，立即率两千多步兵从锦州南门杀出，夹击清军。但清营壕沟既深，炮火又猛，明军死伤枕藉，苦战不得前进。洪承畴害怕人马损失过多，只好鸣锣收兵。祖大寿也赶快携带着受伤的将士退回城内。清军并不乘机反攻，只派出零股游骑在明军扎营的地方窥探。下午酉时刚过，洪承畴正在筹划夜间如何骚扰清营，忽然接到紧急禀报，说是数万清兵已经截断了松山、杏山之间的大道，一直杀到海边，老憨王的御营也驻在松、杏之间的一座小山坡上。没有一顿饭的时候，又来一道急报，说是有数千敌骑袭占高桥，使杏山守军陷于包围，塔山也情势危急。大约一更时候，洪承畴得到第三次急报：清兵包围塔山，袭占了塔山海边的笔架山，将堆积在笔架山上的全部军粮夺去，而且派兵驻守。这一连串的坏消息使洪承畴几乎陷于绝望。但是他努力保持镇静，立即部署兵力，防备清兵从东边、西边、南边三面围攻松山。同时他召集监军张若麒和八位总兵官来到他的帐中开紧急会议，研究对策。张若麒借口海边吃紧不来。诸将因笔架山军粮被敌人夺去，松、杏之间大道被敌人截断，高桥镇也被敌人占领，多主张杀开一条血路，回宁远就粮。洪承畴派人飞马去征询监军意见，旋即得到张若麒的回书，大意说：
“我兵连胜，今日鼓勇再胜，亦不为难。但松山之粮不足三日，且敌不但困锦，又复困松山。各帅既有回宁远支粮再战之议，似属可允，望大人斟酌可也。”接到这封书信以后，洪承畴同总兵、副将等继续商议。诸将的意见有两种：或主张今夜就同清兵决战，杀回宁远；或主张今夜休兵息马，明日大战。最后，洪承畴站起来，望一眼背在中军身上的用黄缎裹着的尚方剑，然后看着大家，声色严重地说道：
“往时，诸君俱曾矢忠报效朝廷，今日正是时机。目前我军粮尽被围，应该明告吏卒，不必隐讳，使大家知道守亦死，不战亦死，只有努力作战一途。若能拼死一战，或者还可侥幸万一，打败敌人。不肖决心明日亲执桴鼓，督率全军杀敌，作孤注一掷，上报君国。务望诸君一同尽力！”决定的突围时间是在黎明，为的是天明后总兵官和各级将领容易掌握自己的部队，也容易听从大营指挥，且战且走。关于行军路线、先后次序、如何听从总督旗号指挥，都在会议中作了决定。洪承畴亲口训示诸将：务要遵行，不得违误。
诸将辞出后，洪承畴立即派人飞骑去接张若麒和马绍愉速回行辕，以便在大军保护下突围。他又同辽东巡抚邱民仰和几个重要幕僚继续商议，估计可能遇到的各种困难情况，想一些应付办法。正在商议之间，忽然听见大营外人喊马嘶，一片混乱。洪承畴大惊，一跃而起，急忙向外问道：
“何事？何事？……”片刻之间，这种混乱蔓延到几个地方，连他的标营寨中也开始波动，人声嘈杂，只是尚未像别处那样混乱。中军副将陈仲才突然慌张进帐，急急地说：
“请诸位大人赶快上马，情势不好！”洪承畴厉声问道：“何事如此惊慌？快说！”陈仲才说：“大同总兵王朴贪生怕死，一回到他的营中就率领人马向西南逃跑。总兵杨国柱见大同人马逃走，也率领他自己的人马跟着逃跑。现在各营惊骇，势同瓦解。情势万分危急，请大人赶快上马，以备万一。”洪承畴跺脚说：“该杀！该杀！你速去传下严令，各营人马不许惊慌乱动，务要力持镇静，各守营垒。督标营全体将士准备迎敌，随本督在此死战。总兵以下有敢弃寨而逃者，立斩不赦！”“是，遵令！”陈仲才回身便走。
辽东总兵曹变蛟带着一群亲兵骑马奔来，到洪承畴帐前下马，匆匆拱手施礼，大声说：
“请大人立刻移营！敌人必定前来进攻大营。请大人速走！”洪承畴问：“现在留下未逃的还有几营？”曹变蛟回答：“职镇全营未动。王廷臣一营未动。白镇一营未动。其余各镇有的已逃，有的很乱，情况不完全清楚。”“吴镇一营如何？”“吴镇营中人喊马嘶，已经大乱。”一个将领跑到帐前，接着禀报：“禀制台大人：杨国柱的逃兵冲动吴营，吴镇弹压不住，被左右将领簇拥上马，也向西南逃去。”忽然，从敌军营中响起来战鼓声，角声，海螺声。接着，有千军万马的奔腾声，喊杀声。大家都听出来：一部分敌人在追赶逃军；一部分敌人正向松山营寨冲来。曹变蛟向洪承畴催促说：
“请大人火速移营，由职镇抵挡敌军。”洪摇摇头，说：“刻下敌人已近，不应移动一步。倘若移动一步，将士惊慌，互相拥挤践踏，又无堡寨可守，必致全军崩溃。”他向侍立身后的几个中军吩咐：“速去传谕未逃的各营将士，严守营垒，准备迎敌。敌人如到近处，只许用火器弓弩射死他们，不许出寨厮杀。敌退，不许追赶。有失去营寨的，总兵以上听参，总兵以下斩首！”他又转向曹变蛟，说：“曹将军，你随我作战多年，为朝廷立过大功。今日尚未与敌交战，王朴、杨国柱先逃，累及全军，殊非我始料所及。我们以残缺之师，对气焰方张之敌，必须抱必死之心，与虏周旋，方能保数万将士之命。倘若不利，你我当为皇上封疆而死，鲜血洒在一处，决不苟且逃生！”“请大人放心。变蛟只能作断头将军，一不会逃，二不会降！”“敌人已近，你赶快回营去吧！”那天夜里，清兵听见明军营中人喊马嘶，乱糟糟的，知道发生了变故，但没有料到有一部分人马已经开始逃跑。多尔衮正在诧异，随即得到探报，知道确实有一部分明军已经向西南逃走，而且逃走的还不止一起，而是两起，后面还有人马在跟着。由于月色不明，没法知道人数多少。他判断洪承畴会随在这两批人马后边突围，一定还有很多人马断后。他同豪格略作商议，使豪格率领少数骑兵追赶和截杀已经逃走的明军，他自己亲率两万名步骑兵向洪承畴的大营进攻，希望趁洪承畴开始出寨的混乱时候一举将明军的主力击溃。
由于王朴、杨国柱、吴三桂等已经各率所部弃寨逃走，洪承畴的总督大营暴露在敌人面前，因此清兵毫无阻拦地来到了洪承畴寨外的壕沟前边。看见寨中灯火依旧，肃静无哗，没有一点准备要逃走的模样，多尔衮感到十分奇怪，不敢贸然进攻，只派出六七百步兵试着越过壕沟，而令骑兵列队壕外，以防明军出寨厮杀。
数百步兵刚刚爬过壕沟，寨中突然擂响战鼓，喊杀声起，炮火与弓弩齐射。清兵退避不及，纷纷倒下。有些侥幸退回到壕沟中的，又被壕沟旁边堡垒中投出的火药包烧伤。多尔衮看见洪承畴大营中戒备甚严，想退，又不甘心马上就退，于是继续挥动步兵分三路进攻，企图夺占一二座堡垒，打开进入大寨的口子。几千名骑兵立马壕外射箭，掩护进攻。
顷刻之间，明军情况变得十分危急。洪承畴和邱民仰一起奔到寨边，亲自督战。他们左右的亲兵和奴仆不断中箭倒地。
有一个亲将拉洪承畴避箭。他置之不理，沉着地命令向清兵开炮。
明军向敌人密集处连开三炮，硝烟弥漫。清兵死伤一片，多尔衮赶快下令撤退。
这时曹变蛟和王廷臣各派来五百射手和火炮手支援大营。大营已经转危为安，情况看来十分稳定。洪承畴拂去袍袖上的沙尘，望着部将们说：
“几次清兵入关，所到之处好像没有一座城池能够坚守的。其实仔细一想，凡是愿意坚守的城池，清兵总是避过。他能破的都是那些不肯坚守的城池。地方守土官畏敌如虎，城池也就很轻易地丢掉了。刚才这一仗，如果我们畏惧不前，自己惊慌，就会不堪设想。”众将说：“仰赖大人指挥若定，将士们才能够人人用命。”这时，有人上前禀报说，马科和唐通两总兵在战事紧张时也跟在吴三桂等后面逃跑了。洪承畴听了，什么话也没有说，只吩咐大家作好向松山堡撤退的准备。有人站得离他较近，在暗夜中看出他的脸色很苍白，眉宇间交织着愤怒和愁闷。
天明时，有几起溃逃的人马又跑了回来，说昨夜五个总兵的人马逃跑后，前有皇太极的伏兵截击，后有多尔衮的部队追杀，起初明军还能支持，后来越逃越惊慌，越惊慌越乱，几乎成了各自逃生。他们看见有灯光的地方就避开，以为没有灯光的地方就是生路，其实没有灯光的地方偏偏有清方的伏兵。遇着伏兵，只要呐喊一声，明军就鸟惊兽窜，毫无抵抗。逃了半夜，有很多人被杀、被俘，但几个总兵官总算都各自率领一部分人马冲了出去。他们这几起人马未能冲破清兵包围，所以又跑了回来。
洪承畴立即下令总督标营和曹变蛟、王廷臣、白广恩三位总兵的大部分人马撤退到松山堡外，分立十来个营寨，赶筑堡垒、炮台，外边掘了壕沟。而在原来的驻守处留下曹变蛟的一部分人马，死守营寨，与松山堡互为犄角。逃回的几起人马由曹变蛟等收容在自己营里。退到松山堡外的人马连同原来驻守松山的和留驻大架山的加在一起，共约三四万人。
这一天，洪承畴派出许多游骑，又放出许多细作，去侦察敌情。下午，游骑和细作陆续回来，知道吴三桂等率的人马虽然有很大损失，但尚有数万之众，都已退到杏山寨外扎营。
清兵将他们包围起来，并不敢猛烈进攻。倒是那些溃散的人马，有的跑到海边，被清兵到处搜杀，死伤甚惨。海边情况也很混乱，已经被清兵插进去一支骑兵，攻占了妈妈头山，把海岸和松山隔断。
