此时的宋义倒是本着对事不对人的基本职业素养，没有想要借刀杀人，在暗中笑嘻嘻看着，心想项梁最好被秦军干掉。宋义几次三番请范增做协调，让项梁改变策略，但这个时候的范增对于项梁就如同刘邦对于要坑杀秦国守军的项羽一样，努力过之后，发现事不可为，便不再多言，否则非但于事无补，且会造成更大的破坏性。在自己无能为力的情况下，只能听其自然，静观其变。
宋义这个老头儿还真是个直性子，他觉着自己还非得救项梁不可。范增不管，他直接找项梁去陈述利害，项梁可烦死了。自己的亲爹死得早，现在倒好，来了这么个活爹整天唠唠叨叨，逼着自己按着他的意思来。项梁一气之下，打发宋义去出差，派他到齐国去，让他想办法联合齐国的田荣，从东北方向夹击章邯的军队。
宋义这也就算是死心了，既然如此，自己赶紧往齐国去，省得跟着项梁一块儿做冤死鬼。但行至半路，他遇到了齐国使者正赶往楚营。宋义出于人道主义，提醒使者放缓脚步，不要急匆匆往楚营赶，否则怕要陪着项梁挨刀。摸不着头脑的齐国使者想想，这种事情，宁可信其有，不可信其无，便驻扎在半道，静观时局的变化。
而章邯这个时候在干什么呢？他正如宋义所言，严密注视着项梁和楚军的一举一动。在明知硬碰硬自己占不到便宜的情况下，章邯决定采取偷袭的策略。他将项梁的行踪研究透之后，更加注意隐藏秦军的实力，让项梁在自我陶醉中警惕性越放越低，胆子越来越大，自我暴露的机会也越来越多。当项梁已经习惯了自己亲临前线鼓励三军将士，灭秦军的威风，长楚军的士气这样经常性的演出之后，他对敌我分析似乎已经不再根据实际情况，而是自己脑子里的臆测。
终于，在某个伸手不见五指、对面不见他人的夜晚，章邯亲带人马旋风般突袭从前线返回驻地的项梁，项梁身边只带着少数亲兵，面对有备而来的章邯人马他们简直就只有束手就擒的份儿了。但章邯可不是来擒拿他们的，而是来提头的。项梁及其亲信霎时全部阵亡。
与此同时，章邯指挥主力部队袭击楚军大本营，群龙无首的楚军自乱阵脚，一夜之间溃不成军。
此时若有项羽在大本营，那情形也许会不同，但项羽不在，刘邦也不在。他们二人带领的是楚军的先锋部队，一直在打前站。此时他们二人正奉项梁之命在攻打章邯主力部队西面的外黄。而这个军事行动由于连日大雨，进展不顺利。项羽将人马驻扎在陈留，等待时机，而他等来的却是项梁阵亡和楚军溃败的噩耗。
项羽接到消息，开始没觉着有晴天霹雳的感觉，因为他根本就不相信，认为这几乎是个笑话，大概是传错了消息，甚至可能是项梁使出的障眼法之类的计策。可没过多久，范增率领着老弱残兵来到陈留投奔项羽，项羽这才反应过来叔叔的阵亡和楚军的溃败是真真实实地发生了。
且不论军事上如此的失利对项羽这位军事天才来说会造成多么大的羞辱，单单是自己唯一的亲人——叔叔项梁的去世也足以让年仅二十四岁的项羽深深震惊和难过。不过项羽不愧为一代英雄人物，在如此重大打击下，他仍能够听从范增的建议，从容有序地处理楚军的重新聚拢和招募事宜，以及各种庞大复杂的善后工作。
项羽不仅要承担自己丧亲之痛，还要承担千万将士们的丧亲之痛和新兴的楚怀王政权的丧师之辱。他亲自下到基层，下到士兵们的营帐中，与大家促膝长谈，推心置腹，关怀备至。这无疑是给溃败之后的楚军及时注入了一针强心剂，让楚军上下都感觉到项梁的死并不代表着楚国军团的消亡，他们迎来的将是另外一个更加有领导力和向心力的领袖——项羽。
项羽受任于危难之间，他立刻展示出自己骄人的军事才华。为了集结楚军队伍有力布防，以防止秦军继续偷袭，项羽迅速将楚怀王接到彭城，就是今天的江苏省徐州市的位置，然后将自己的亲军部队布防在彭城以西，将大将吕臣的军队布置在彭城以东，又将刘邦的部队布置在砀，三方成掎角之势，互为照应。直到现在，我们似乎还看不出刘邦在这风云变幻的抗秦战争中有多么突出的表现，但就有一条是清晰的，就是刘邦总是哪里需要就出现在哪里，真正做到了愿做革命一块砖的精神，或者用京剧界的一个词叫作“一棵菜”精神，紧紧围绕在集团中央的周边，完全地为集体的利益去服务，而从不过多过问自己能得到什么。
项羽安排的防守态势是相当成功的，章邯一时之间还真找不到从何处下手，楚军终于有了喘息的机会。从齐国回来的宋义十分敏锐地看出项羽是个干才，但是他与项梁一样，与自己可以说是道不同不相为谋。如果楚国的军事大权落在此人的身上，对于自己和自己拥戴的楚怀王来说，将会构成极大的威胁。出于忠君的原则，宋义建议自己的主子怀王一定要趁势夺回这个楚国政权的军事领导权，以架空逐渐坐大的项家军。
宋义是个十分有头脑和懂权衡术的人，他分析了楚国政权的几股势力及其形态之后，想到一条可以达到控制项家军的好办法。目前的楚国军团大致在三个人的手上，首先就是项羽的部属，其次是吕臣和刘邦的部属，而吕臣和刘邦其实也是项羽的部属，只是不是嫡系，而是庶系而已。宋义建议楚怀王首先将项羽和吕臣的军队合并，由楚怀王出任这支合并后的军队的最高军事长官，同时封项羽为长安侯，号鲁公，吕臣为司徒，吕臣之父为令尹，他们二人从内部牵制项羽的势力发展。如此明白的事情项羽岂能看不懂？年轻气盛的项羽不愧是个英雄人物，在范增的劝慰之下，项羽没有爆发，将自己的不满隐忍下来，以待时机为项梁报仇后再夺回自己对于楚国军团的主导权。其实也是项羽根本没有把楚怀王和宋义等人看在眼里，此时不发作全是为报仇作权宜之计。
宋义控制项家军还有一项大举措，就是将三股军队势力的另外一个，也就是刘邦带领的军队，从原本是项家军庶系的位子上拔高一下，让他单独驻守砀阳郡，封为与项羽平起平坐的武安侯。
这是怎么回事，连刘邦也没来得及搞清楚，就一下子蹿升了。当然这与他的实力有一定关联，如果他完全不能独当一面，是一摊稀泥的话，那宋义再想牵制项羽，也只能从别人身上打主意。但在刘邦具备了作为一个军团将领基本的素质之后，他被宋义选中而提拔的原因便是刘邦一贯的为人处世的态度。就像我们每一个人的感受一样，宋义作为一个正常的人，他自然也喜欢这个待人谦和，重情仗义，又听从指挥，肯为别人服务牺牲的刘邦。这个时候宋义选择并扶持刘邦实在不是什么无奈之举，而是正中了他的下怀。刘邦就像一颗棋子，被宋义安排了命运，但能成为别人手中的棋子，而不是弃子，又何尝不是命运的垂青呢？
