结婚意味着自立门户，承担起家庭的责任。此前的李叔同，是个有艺术气质的富家公子。除了和诸友聚会外，他还迷上了京剧。曾拜刘永奎（注：天津花脸票友。曾在周信芳1921年编演的《王华买父》中饰八贤王）为师学演武生，后在《落马湖》、《趴蜡庙》中粉墨登场，扮演黄天霸、褚彪等，一招一式，有板有眼。
这段看似普通的经历，是旅日期间创办春柳社并饰演“玛格丽特”的前兆。有了良好的京剧武生功底，再从事话剧表演，自然比别人驾轻就熟。大胆假设一下，也许这一时期，李叔同也曾扮演过青衣旦角，在台上挥舞长袖，发出莺声燕语之声。
就在这时，李叔同遇到杨翠喜。杨翠喜是我国最早的京剧女名伶，是当时红极一时的名演员，十二岁随家迁往天津居住。杨翠喜天赋极高，十四岁就在天津协盛茶园、大观园、福仙、景春等戏园演出，戏目有《拾玉镯》《卖胭脂》《青云下书》，等等。杨翠喜当红时与李叔同相识，两人交往很深，有过感情纠葛。
李叔同1901年春由沪返津，曾到北京看望过杨翠喜，1905年他写下《菩萨蛮·忆杨翠喜》两首词：
一
燕支山上花如雪，燕支山下人如月。额发翠云铺，眉弯淡欲无。夕阳微雨后，叶底秋痕瘦。生怕小言愁，言愁不耐羞。
二
晚风无力垂杨嫩，目光忘却游丝短。酒醒月痕底低，江南杜宇啼。痴魂销一捻，愿化穿花蝶。帘外隔花阴，朝朝香梦沉。
有些事心里想着，未必非得说出口。有些话心里装着足矣，说出来反而散失了味道。李叔同把对“旧友”难以言说的思念，化作诗句：花似雪一般白，人如月一般皎洁。说的是，无论世人如何非议，杨翠喜在李叔同眼中，是纯洁的姑娘。痴情的心有一点悲伤，希望变成蝴蝶穿花飞，天天沉醉在花丛梦境中。说的是，我们的青春遭遇险境，如果不是生在乱世，或许真的有可能……
