1901年9月13日，李叔同易名“李广平”，以总分75、第12名的资格，考入上海南洋公学经济特科。蔡元培先生担任该班中文总教习。这一班的学生年龄较大，有的已成家立业，还有的之前就是秀才，但个个都是精英。蔡元培是新式教育家，他的教育思想自由开放，教育方法灵活多变，注重启发学生独立思考的能力。
李叔同、邵力子、黄炎培、谢无量等十多人，被公认为蔡元培先生的高足。特班日常课程是：上午读英文、算学，下午学中文，中间有体育课等户外活动。第一堂中文课，蔡元培开诚布公地对台下端坐的学生们说：“特班生可学的门类很多，有政治、法律、外文、财政、教育、哲学、文化、伦理，等等，一共二十多门。你们可以自定一门，或二门，或三门。等大家选定后，我再给你们每人开具主要书目和次要书目，依照次第，向学校图书馆借书，或者自购阅读。”
蔡元培又说，老师讲解辅导只是一方面，而且是次要的方面，主要靠你们自己去认真阅读领会。他的方法是，要求每人每天必须写出一篇阅读札记，交上来由他批阅。
学生的札记，蔡元培都有批语，优者在本节文字左下角加画个圆圈，更优者画两个圆圈。蔡元培还规定，学生每月写命题作文一篇，也由他批阅。当时蔡元培针对庚子事件、辛丑条约，让学生们就此写文论证，李叔同论文题为《论强国对弱国不守公法之关系》：
……世界有公法，所以励人自强。断无弱小之国，可以赖公法以图存者。即有之，虽图存于一时，而终不能自立。其不为强有力之侵灭者，未之有也。故世界有公法，唯强有力者，得享其权利。于是强国对弱国，往往有不守公法之事出焉。论者惑之，莫不咎公法之不足恃而与强弱平等之理相背戾。……
李叔同立论明确，强调了弱国的生存唯有自强自立之一途。在他看来，所谓公法，只对强国有利，他们享受既得利益后，依然欺负弱国、小国。那些弱小国家，要保持头脑清醒：强国对你好，只是暂时的、表面的，要想不被人欺负，必须强大自己，才有与大国坐下来谈判的资格。蔡元培对此文的评语是“前半极透彻”。
除了审读批改读书札记、命题作文，蔡元培每天晚上还召集两三个学生到他住所谈话，或是发问，或是和大家分享读书心得、时事感想。这种面对面的教授方式，对李叔同影响极大。他在浙一师执教期间，也曾效仿蔡师，在住所召集刘质平、丰子恺等同学座谈。
南洋公学重视外语学习，蔡元培在课堂上曾说，世界风云变幻，新旧事物更新很快，要想不落后，必须跟上时代的步伐。学外语就是与时俱进。要想了解国际时局，必须通晓外国文字，读外国报刊。英文是要读的，日文也是要读的。多读日文转译过来的现代内容的书，边学边译，练习笔译的能力。翻译西方（主要是日本）著作，让国人接受西学，早日醒脑。
在南洋公学期间，李叔同打下了良好的外语基础。在蔡元培的指导下，李叔同翻译了《法学门径书》和《国际私法》，于1903年出版。其中《国际私法》译著被列为《译书绘编》杂志编辑出版的《政法丛书》第六编。《译书绘编》影响很大，专门编译欧美法政名著，启迪青年思想进步。李叔同的译著能被收入，说明翻译功力非凡，更说明这部译著的思想意义重大。
为了让学生更好地接触社会，练就不凡口才，蔡元培让他们多练习演讲，并组织演讲会。蔡元培说，今日之学人，不但自己要学习新知识新思想，还要用学来的新知识新思想引导社会，开发群众。而现在的民众，大多数不识字，不能读书看报。怎样才能用我们学来的新知识新思想去开发他们呢？用口语，即用讲演去宣传，是一种极有效的方法。
蔡元培还拿伊索克拉底（与苏格拉底亦师生关系）举例，说其曾用讲演点燃了广大听众的心灵之火。希望在中国，也能出现像伊索克拉底那样的大演说家，用口才去唤醒民众的心……
不久，演讲会成立，但面临一个尴尬的问题。特班同学大多来自江浙一带，用南方口音的普通话演讲，常遇到因发音不准而造成的笑场。李叔同来自北方的天津，讲的普通话相对标准，吐字也清晰，大家便请他传授普通话。当时的李叔同温和肃穆，虽然话不多，但和大家相处融洽。演讲会举办了两次活动，一次为讲演会，一次为辩论会。讲演会的题目为《试列举春秋战国时爱国事实而加以评论之》，学生们都用新学国语发言，效果很好，这与李叔同认真教授普通话是分不开的。
这一时期的李叔同已成家，但还是按照学校的规定住宿，宿舍有一人一室的，有两人一室的。他独居一室，四壁都是书画，同学们很乐意和他亲近。放假抑或周末，李叔同便回城南草堂与家人相聚，此时他是一名在校的学生，遵守校方纪律，按时上课、考试，与其他学生无异。
进入南洋公学时，李叔同22岁，还未考取任何功名。那个时代的读书人，对这种境遇是不满意的，只要有机会，他们还是想走这条通仕之路。每个机会来之不易，必然会紧紧抓住。1902年9月，李叔同以捐生资格，参加了浙江省乡试。这一次他又名落孙山。当时评卷的潜规则是，考生答题须中规中矩，试卷上不得涉及新学思想，不得出现新学语句，否则视为违规，取消考试资格。
这种局面源自康梁的维新变法后遗症。变法后清朝政府在舆论上的封杀，达到前所未有的地步，科举考试则被视为第一阵地。李叔同无法忍受这种“歧视”，考完第二场后，就罢场而去，仍回南洋公学读书。返校不久，学校就爆发了“墨水瓶事件”，引发了一次震惊国内的学潮，李叔同因此中断学业。
事件焦点为，守旧派的老师压制学生的新思想。中学部第五班教员郭镇瀛，常在课堂上鼓吹封建帝制的圣祖武功，禁止学生阅读《新民晚报》等进步报刊，学生非常反感，师生关系很紧张。1902年11月，有学生误将墨水瓶放在郭镇瀛座位上，郭老师大怒，指责学生伍正均故意侮辱他。学生不服，据理力争，郭老师恼羞成怒，要求校方严惩学生。校长汪凤藻不问青红皂白，下令惩罚学生。最后发展为全级为请，斥全级；全校为请，斥全校。
有道德良知的中文教习员蔡元培愤怒了，他和其他教员一起，于1902年11月16日率领各自的学生在操场上集合。蔡元培表情庄严地对学生们说：“汪总办（汪凤藻）不让我们完成学业，我们应该自动地组织起来，扩大容量，添招有志求学的青年学生来校进修，你们能胜任哪门功课就当哪门功课的教师。如果愿意回乡办教育，也是有前途的。”说罢，蔡元培带领众人走出南洋公学，酿成中国教育史上史无前例的退学风潮。
在这场学潮中，李叔同放弃了学业，到上海圣约翰大学当国文老师。执教期间，上海有家英国人开办的格致书院，院长叫傅兰雅。他在《申报》上开设专栏，名为“格致书院课案”，每月初一公布课题，内容分为策论和算学两种，征求答案。下月十五日公布征答结果。教学之余，李叔同多次参与。在1903年的十二次征答中，共获奖八次，最好的一次中了头彩。这些策论多为与中国社会相关的时政评论，由此可见，李叔同一直站在社会前沿，密切关注时政的风云变幻。
这年秋，李叔同又到河南参加了一次科举考试，可惜榜上无名。这次考试失利，让李叔同心灰意冷，理想的幻影被现实拖回到地面。不是李叔同才华不够，而是世道变了，抑或是李叔同与仕途无缘。蒲松龄、曹雪芹一生清苦，终生与功名无缘，不也实现了其人生价值吗？李叔同从此绝了仕进之心，一心一意当他的教师、办他的报纸。
南洋公学散学后，李叔同与蔡元培二十多年没有来往。直到1926年，这对师生因为“驱僧”事件，再次接触，进行过一次思想上的交锋。
事情起因大致如此：北伐时期，国民革命军东路军光复杭州，浙江临时政府政治会议成立，暂行全省职权。当时浙江省代主席是蔡元培。蔡元培在杭州青年会发表演讲，国民政府成立，一切宗教均在摧陷廓清之列。蔡元培说，庙产本为集体所有，不应该被僧人独占，这违背佛教本身的公益。独自占有，又有什么根据呢？佛法传入中国几千年，不过出了玄奘、道安、寒山、拾得、太虚几位有道高僧而已，盖那么多庙做什么？由此提出整顿僧众的主张：一是提倡佛化教育，以讲明佛法真义，使僧众务必提高佛法的入世精神；二是将少数寺庙改为工场，让僧人一边修佛一边当工人。
蔡元培的话是有分量的，立即得到新贵激进派响应。激进派驱逐僧侣，收回寺院，还勒令僧尼结婚。世人闻之震惊，持不同意见者居多，但慑于蔡的社会地位（既是高官又是名流），不敢出面质询。
弘一大师目睹中国佛教这一劫难，挺身而出，给激进派写了一封信，委托堵申甫（注：弘一大师浙一师同事，教书法）代约到吴山常寂寺会谈。
那日弘一大师步履缓慢，神态威严。一到客堂，就将预先写好的佛号字幅，送给与会来宾，人手一份，不多不少。落座之后，弘一大师自顾数珠念佛，沉默不语。
弘一大师清楚他们的疑惑——大家都在“革命”，僧人凭什么不耕不织接受供养？他们只能耗费衣食罢了，对社会还有什么利益呢？
通过实际行动，弘一大师想告诉大家：世界上不耕而食的人太多了，难道只有僧人？假使这些人不出家，他们就不吃不穿了吗？就能保证他们的衣食一定出自他们自己耕织吗？何况在俗的人，一身之外，还有妻子、儿女、仆人，所花费的数倍于僧人。难道他们能像僧人那样一瓢一钵，四海为家吗？
那些头戴貂狐皮帽，身穿锦绣龙纹，口吃山珍海味的人，是不是不劳而获呢？这些人是僧人，还是俗人？那些俗家人，为了爱妾的打扮，不惜花费大量珍珠美玉。为了到歌舞游戏场寻欢作乐，动不动就使用玉带金冠，甚至沉迷于赌博，通宵达旦都不休息。或者结交一些狐朋狗友，大吃大喝。这种游手好闲之徒，车载斗量也计算不清。为什么不去减少这些社会人渣，反而说僧人不劳而获呢？难道这些丑恶卑鄙之人，就应该锦衣玉食吗？而那些明心见性之人，反而不允许他们粗茶淡饭吗？有这种想法的人，足见他们党同伐异，气量太小。
激进派众人不解，既邀座谈，竟不发一言，是何道理？众人低头凝视手中佛号字幅，静默反思，猛然意识到，灭佛驱僧有悖天理。此事很快平息。
3月17日，弘一大师以学生名义，给南洋公学“旧师”蔡元培写信，对其在青年会上演讲之论，提出见解。弘一大师说，现在出家的僧人确实存在良莠不齐的现象，但诸位对出家人存在偏见却是事实。为了配合官方整顿僧众的举措，建议浙江临时政治会议有必要多增设两个席位，邀请两名僧人担任委员，专门负责此事。弘一大师推荐英年有为、胆识过人的弘伞、太虚二位大师。又根据浙江僧众现状，作出如下建议：对服务社会的僧人提倡（此为新派），对山林办道派僧人尽力保护（此为旧派，但不可废），对应付念经拜佛的僧人严加取缔，对出家人受戒严加限制。对于既不能服务社会，又不能办道山林的僧众，要想出妥帖的办法。
蔡元培见信之后，自然会综合考虑：李叔同与他的师生情谊，李叔同的社会影响力，以及社会舆论的压力，等等。最后的结果是，信发出后，灭佛之议戛然而止。
