1919年1月4日，海明威从意大利的热那亚乘船归国。他给父母寄去描述他受伤详情的一封信，这封信登载在1918年10月5日的《橡树叶》上。至于他的战功、授勋、康复以及到达纽约等情节则登在1月27日的《堪萨斯城明星报》和《美洲芝加哥报》上。在海明威的故乡，他也成了众所周知的英雄。
海明威一生经历颇富传奇色彩，从中学时代直到戏剧性的去世，他始终是人们关注的焦点。海明威是第一个在意大利负伤的美国人，也是第一个回国的；他如此勇敢，身上还残留着许多碎弹片；他仪表堂堂，善于辞令，又享有爱国盛名；他经受如此重伤，却能神奇地迅速康复。在美国人心目中，他确实是一个理想的英雄。所以海明威在纽约港走下船时虽然疲惫无力，但情绪一直很亢奋。1月22日的《纽约太阳报》刊载了一篇采访通讯，说海明威伤达227处，仍急于求职，说他愿意为任何一张报纸服务，只要该报“要的人既不怕工作多，也不怕受伤”。
到芝加哥火车站来接海明威的是父亲埃德和姐姐玛塞琳。橡树园的父老乡亲早已望眼欲穿，整个小镇到处彩旗招展，海明威在欢迎会上穿一身蓝军装，走路昂首挺胸，并借助拐杖把跛足的模样减小到最低程度。
海明威因负伤获得一笔保险金，他可以安闲地待在家里，一年不需工作。刚回来时他情绪高昂，仍为往日纷飞的战火和友情激动。2月19日，在芝加哥的一些意大利社团成员，为了表达他们对海明威的感激之情，在海明威家里为他组织了一次聚会。在会上，海明威用意大利语作了演讲，大家频频举杯。埃德勉为其难地参加了这次欢庆活动，他为儿子的功绩自豪，同时对儿子在家里饮酒感到恼火。
3月24日，海明威应邀在母校演讲。他身穿制服，带着一支缴获的奥地利手枪和一副防毒面具，还有一条满是弹痕和血污的裤子。他论述了他作战的英勇，挥动那条血裤，大谈战争的恐怖，最后说：“这是我平生第一次发表的讲话……我希望这也是我最后一次演讲。”话音未落，台下掌声如雷。
今天的英雄明天就成了过时人物。全国凯旋归来的军人不久就发觉，他们脱下军装，把勋章交给母亲或情人后，他们也就被遗忘了，荣耀如明日黄花。他们重操旧业，依然是为衣食奔波的凡人，没有政府颁发的职称证书，没有退伍军人的住房凭证，也没有退役年金和津贴。海明威也一样，除了保险金，一点积蓄也没有。
海明威虽然不到20岁，但离家以后的经历，使他日趋成熟。他再也不想让自命公正的父母以及家乡清教徒的道德规范来约束自己了，但回家后仍得尊重并迁就这些。回乡最初的快乐兴奋过去后，海明威开始沮丧，心情也越来越坏，对什么都提不起兴趣来，对大学，对女孩子，对工作，对写作，甚至对将来怎么办都兴味索然。战争曾是他的大学，在那里他学到许多。但战争却没有教会他一项谋生技能，反使他和中学时代的朋友们生疏了，他们都已进了大学。海明威渴望成为一个作家，他也知道，他尚不能熟练地运用文字以发挥他的写作才能。在米兰医院时，他写了几篇小说，均被报纸杂志退稿。回到橡树园后，生活比较安适，却又显得沉闷呆滞。海明威腿上的伤还未愈合，便又动了一次手术，加上退伍后的失意，海明威感到寂寞、压抑，甚至窒息，心病似乎比他肉体上的痛楚还重。
1919年夏，海明威坐火车到密执安州别墅去消夏。他腿伤犹痛，脚步蹒跚，火车到站时他最后一个下车。这时，他听到火车上的司闸员对司机说：“等一下，这里还有一个瘸子，他的东西还没有搬下来。”这句话犹如利剑，切割着他的心。海明威回忆道：
我从来没有意识到自己是瘸子，但现在亲耳听到别人叫我瘸子，不再是一个正常的健康人时，我伤心透了，身心都受到很大的打击。一路心情坏极了，没想到自己竟变得人不像人，鬼不像鬼。
战争还强加给他一种痛苦、一种折磨，那就是梦魇。爆炸的炮弹迸射出白炽的火星，把他梦中的黑夜照耀得眼花缭乱。炮弹在空中的尖啸和落地时的爆响以及伤员临死前的哀号把他每个晚上都变成一种苦难，他经常彻夜难眠，害怕黑暗，守着灯火苦挨到天明。大妹厄休拉很体贴哥哥，经常在他睡前陪他喝些饮料，有时直到他睡着了才熄灯离去。
整个夏天，海明威都是在密执安的夏季别墅度过的。他写了好几封信邀布伦伯克来作客，好友到了后，两个人一起打猎、钓鱼、谈天、回忆和计划自己的前程。他们每天的日程都是由他们一时心血来潮安排的。布伦伯克是一个忠厚耿直的朋友，又是一个富于同情心的聆听者，他不知不觉中提供了海明威所需要的精神治疗。海明威逐渐恢复了写作的兴趣，相信靠写小说就可以养活自己。海明威问好友怎么想，布伦伯克说他也相信，并说只要他利用空闲时间写作，《明星报》就会重新雇用他。在这种寂静安定的自我流放生活中，海明威下了一生从事文学创作的决心。
海明威开始经常练习写作。他每天坐下来一遍又一遍地写，写得好时他对自己的前途充满信心，写得不好就恨自己不中用。他鼓足劲去写，可就是没人要这些稿子。他的辛勤劳动得到的只是一次又一次的退稿。
11月，海明威搬到佩托斯基的出租公寓去住，佩托斯基也位于沃伦湖畔，他在那里伏案写了一个秋天和半个冬季。这么长时间的埋头写作，写出的却是一本比较粗糙的书《意大利人的大道》。在这个故事里，主人公是一个意大利拳击手，比赛时用爱尔兰名字，在一次冠军赛时，他弃权去意大利前线参加志愿敢死队，在战斗中获胜，但再也不能回到他所热爱的拳击生涯中去了。这实际是海明威的自传体小说。海明威对橡树园的生活感到沉闷窒息，于是放弃了记者生涯，加入了红十字会，获得了勋章；回家后到处是庸俗的捧场。
1919年12月4日海明威告诉表弟比尔·史密斯，颇负盛名的《星期六晚邮报》退回了他一篇不太成功的小说《狼群和面包圈》；而《大众杂志》则对那本《意大利人的大道》没有退稿。海明威说：“上帝保佑，让主编买下它，现在还没有消息，当然是个好兆头。但是，有时好兆头也许是一个大挫折。”不久，退稿信又来了。
海明威初试锋芒竟连连碰壁，在一连串的退稿信打击下，他并不泄气。海明威深信自己在做准备工作，一旦时机成熟，就能冲倒一切障碍，压倒全体文坛老将。使他苦闷的是没有工作和一展文才的地方。不久，机会来了。
战后，海明威应邀作了8次演讲，他最后一次有关战争的演讲是在佩托斯基的公共图书馆内作的。演讲相当成功，它还为海明威带来了好运气。
听众中有一位美丽的妇人，她是海明威母亲的好友，她的丈夫则是一位功成业就的加拿大商人。这位商人叫拉尔夫·康纳布尔，虽然他富于钱财，又有权势，却有一种难以明言的耍笑别人的癖好。一则广为流传的佚事是，一次他打扮成女人，一头闯进男更衣室，当赤身裸体的男运动员叫嚷着并往门后躲时，他却故意尖声大叫：“我找我男朋友。”
康纳布尔夫妇有一个儿子，比海明威小一岁，生来腿就有残疾。他们想为儿子找一个家庭教师，住在一起。康纳布尔很器重海明威，同时觉得他在体育方面的经验和兴趣能鼓舞振奋儿子的颓废心情，再加上海明威也跛足，二人年纪又相仿，儿子必能受这精力充沛的家庭教师的感染而振作。因而他们为海明威安排了这个工作，这样海明威也可继续从事创作。他们包下了海明威的一切开销，另外每月给他50美元的零用钱。康纳布尔在1920年1月12日给海明威的一封信中，详细明白地说明了他的用意，这封信大致如下：
你可以安心地住在我家，致力于你的文学研究和工作，别人不会打搅你。我要你做的，只是想通过你的谈话和交往来引导小拉尔夫的生活态度，特别是提高他对体育和人生的乐趣……我迫切地希望他在晚上的活动中能有一个好伙伴。我的计划是，只要你能引导他走上一条正确的人生轨道，你所需要的一切体育和其他费用，我愿全部承担。
他对体育从来兴趣不大，这是由于他生下来时受了伤，以至于他的右手和右腿发育不全——长的长度倒差不多，但是使不上劲。我迫切希望找到一个人能帮助他提高对体育的兴趣，以克服他身体在这方面的残缺不足。
海明威接受了这个工作，并于1月中旬搬到康纳布尔家。康纳布尔家位于多伦多的林德赫斯特大街，那是一所颇为壮观的灰色石头建筑物。在他的带动下，小拉尔夫的精神面貌很快就有了改观，渐渐参与了一些体育活动。
到2月份，康纳布尔回到多伦多。他没有食言，为海明威介绍了他在《多伦多明星周刊》的一些朋友。这些朋友中有一个是特写版编辑克拉克，他一开始不太喜欢海明威，认为他太年轻，不够成熟。当海明威谈及他的军旅生涯和从事新闻工作的经验时，克拉克脸上浮现一丝怀疑的微笑，海明威觉察到这一点，马上拿出自己的勋章和他初当记者时写出的颇有价值的文章，在这有力的证据面前，克拉克承认了他。那年冬天，他们在一起钓鱼、滑冰，后来成为好友。
同克拉克一样，主编克兰斯顿也未看出海明威“有可能成为非凡人物”。碍于推荐人的情面，他让海明威为周末娱乐版写一些通俗小说，每篇稿酬最高只有10美元。因而海明威第一年内的18篇小说仅挣了150美元。从2月到5月他返回沃伦湖畔时，他共发表11篇小说；从1920年10月搬到芝加哥一直到1921年12月赴欧为《每日星报》做记者时为止，他又为《多伦多明星周刊》写了22篇小说。
海明威这些作品虽显稚嫩却颇为生动，具有讥讽意味和戏剧情节，还带有一些说教和内幕成分。它们的涉及面极广，从画的出租、免费修面、结婚的礼物、狐狸饲养场的经营，到商店的小偷、威士忌的走私、大城市的犯罪和暴力，无所不有。他写的关于野营、钓鱼和拳击等方面的作品，更带有强烈的自传意味，在这方面发挥最好的是他的《大二心河》。为《多伦多明星周刊》工作的日子，为海明威形成自成一家的文风筑下坚实的基础。
海明威5月从多伦多返回沃伦湖畔，他辞去了家庭教师一职，因为他认为自己已完成了任务，小拉尔夫已一改颓唐状态，积极地投身于体育运动。海明威在夏季别墅庆祝了自己的21岁生日，刚过完生日，就为一桩小事，公开与母亲吵了一架，被父母赶出家门。
这场冲突酝酿已久，无可避免。这不仅是海明威与父母矛盾的激化，也是他叛逆行为与橡树园宗教传统的一次交锋。
海明威对父亲眷恋极深，但父子间也有矛盾。早在中学时代，海明威暑假期间就去铁工厂做小工，或者在自家农场干活。这个农场是埃德在夏季别墅附近买的，占地40英亩。埃德希望儿子多在农场里干活，海明威每日割草、打苜蓿、收马铃薯和豆子，工作时间很长。而同样酷爱渔猎的海明威对这些家庭杂务颇感厌烦，这是他与父亲产生摩擦的原因之一。
父亲不仅把渔猎本领传授给儿子，还要向儿子灌输清教徒的道德规范，这是海明威最反感的。尤其是自己成人之后，父亲仍像教小孩似的指指点点更使他难以忍受。海明威出任小拉尔夫的家庭教师才两个月，埃德就向海明威提出了传统的忠告，似乎根本没有意识到小拉尔夫已19岁，仅比儿子小一岁。这封信内容如下：
亲爱的孩子，常给我写信。如果小拉尔夫需要什么乐趣、玩耍，要尽力帮助他。现在他家里人都不在他身边，正是你把荣誉和自尊灌注于他的时候。深深地爱着你的父亲。
另外，海明威从欧洲回来后，埃德要儿子割去扁桃腺，这是海明威童年的旧伤。埃德请自己医学院的好友为儿子做手术，手术相当成功。但海明威抱怨不已，原因是动手术时没上麻药，让他受了不少罪。虽然手术不是父亲做的，他却把怨气发泄在父亲身上。
海明威在《十个印第安人》中描述了尼克的父亲如何谈论尼克的印第安女友们的不信教的表现，并以此取乐。在另一篇《父与子》中，尼克唯一排遣感情的办法就是终日沉溺于梦幻，玩弄其父给他的枪。当父亲责骂他时，他感到自己无能、生气和悔恨：“他打开门，立在柴草间内，他的枪装上了子弹，扣上了枪机，注视着那个坐在游廊里读报的父亲，他想，‘我可以杀了他，把他送进地狱。’”而在《印第安营地》一书中，他描写其父在为一个女人做剖腹产手术时有着职业上的冷酷无情：“他父亲说：‘我什么麻药也没有，她的喊叫不要紧，因为不要紧，我也就没听见。’”
由于海明威对父亲的敌对情绪，使埃德在家庭冲突中自然偏向格雷丝，而指责他的不是。
海明威和母亲的矛盾更是由来已久。格雷丝对自己的大儿子伤透了心，她的苦心不但不为儿子理解，反而处处碰壁。教儿子学音乐，儿子却拉断大提琴弦以示抗议，并不久就放弃了学琴；她想把儿子培养成斯文知礼的绅士，儿子却迷上了拳击，并经常弄得遍体鳞伤；她一直为儿子的婚事操心，不断把温柔淑娴的女孩子介绍给儿子，儿子却突然与女演员订婚……
退伍归来，格雷丝旧话重提，让儿子读名牌大学，海明威仍不去。他根本静不下心来读书，在他有过如此广泛的经历后，正统教育对他来说已属多余。后来旅居巴黎时，他发现他所有文学界的朋友都上过大学，在虚荣心的驱使下，他编造了一则故事：他本来想上大学，但在1919年夏，他母亲自私地把钱都花在修建格雷丝别墅上，没有钱供他上学。事实却大谬不然。他反对母亲建别墅，惹母亲很气恼倒是事实，但格雷丝根本没挪用子女的教育经费去建音乐别墅，以她的为人和望子成龙的心情也不可能发生这样的事。玛塞琳进入了奥柏林学院，厄休拉进了卡尔顿学院，卡罗尔也进了罗林斯学院，这些都是明摆着的事实。
1920年时，格雷丝已48岁，身负重担，脾气显得比以往暴躁。每日陪母亲吃早饭是海明威最头痛的事，因为这个时候母亲脑筋灵活，心情愉快，老爱指点他应该如何如何，像教训一个不懂事的小孩似的。下午吃茶点和吃晚饭时，通常有她几个朋友在座，这时海明威就可以走了。但吃早饭时，却总是一连串的训诫、规劝、质问以及满腹怨气：你应该找个工作；你不能再这样懒散下去了；作家是个危险的职业……
海明威的一个朋友认为尽管海明威企图在感情和经济上获得独立，但很难违抗他母亲的强烈意识和愿望：
她是一个很厉害的女人，凡是她认为要做的就一定要办到。我想，当年她一定要海明威学音乐，海明威就不敢不依……有些事他不愿干，但他母亲有本事逼他这样做。
海明威过21岁生日时，好友布伦伯克赶来祝贺。这时除埃德留守橡树园家中外，其余家庭成员都在沃伦湖别墅。海明威想摆脱这种拘谨的家庭生活，在生日宴会上，他向母亲请求，允许他到一条从旧金山开往横滨的轮船上当司炉。布伦伯克也在一旁帮腔，说得天花乱坠，说这次旅行会给海明威提供不可估量的好素材。但是不管他们怎么说，格雷丝就是反对，她要海明威上大学，结果宴会不欢而散。
种种矛盾交织在一起，冲突好比一个炸药桶，只需一根引爆的火线。几天后，一件小事触发了积蓄已久的矛盾。那天深夜，海明威的两个妹妹和几个女孩子要在外边举行一次午夜郊宴，她们要海明威和布伦伯克陪她们去，做护花使者，保护她们的安全。但女孩子们的外出计划没有得到父母们的允许。他们走后不久，一个女孩的母亲跑到海明威家大闹，骂男孩子们勾引女孩，格雷丝被这件事气得发昏。凌晨三点，海明威一行人方回来，迎头遭到母亲的痛斥。海明威的二妹森莉说：“当时吵得一团糟，我们本来是清清白白的郊宴，被说成下流的放荡，厄尼和布伦伯克则因年纪大一些，应该更懂规矩，被骂得狗血淋头。”
海明威本是出去陪伴、保护女孩们，但根本不容他分说，格雷丝斥责了他18个月来所犯的种种“罪过”：不敬、懒惰、享受、寄生、嬉戏、自私、腐化、反对宗教，等等，认为他的前途必然是堕入地狱，因而必须把他拯救出来。她声色俱厉地教训海明威一顿，然后把他赶出家门，说：“除非你改邪归正，不再游手好闲、依赖别人、挥霍钱财、追求享受；不再油头粉面、勾引和玩弄无知少女；不再忘记对上帝和你的救世主应尽的职责，否则，只有彻底堕落这一条路……只有你学好了，不再给妈丢脸了，才能再进家门。”
海明威的父亲埃德虽然留在家里，却随时担心着在密执安的一家要发生矛盾。他完全支持格雷丝，要海明威先离开他们在沃伦湖畔夏季别墅的家，等到以后他们请他回来时再说。他说，除非海明威找到工作，变得更懂事，否则“伟大的造物主还要让他遭受更大的罪”。
海明威的父母一直认为儿子是他们家的一个耻辱——他没有上过大学；战争结束后又没有找到工作；在他们这个绝对禁酒的家庭里公开喝酒；后来又写出内容猥亵的书，改变自己的宗教信仰，皈依天主教——按橡树园清教徒的观点，天主教是那些移民者、仆人和醉鬼们的宗教。
海明威有胆量面对战场上的枪林弹雨，却没有勇气应付母亲的责难。他尊敬父母，却因与他们的思想格格不入而痛苦。他曾把母子在战后的矛盾写进《士兵之家》中，从书名上就可以知道他写的家不是个人的避难所。在《士兵之家》中，那位母亲和儿子发生冲突，但并不了解儿子，她强迫儿子去做的工作是他不愿意的。她用一些宗教意识的语言与他谈话，他不愿听。儿子因为对双亲缺乏感情基础，当母亲想用亲情打动他，逼他就范时，他目无尊长的言行刺伤了做母亲的心，她哭，诉说在他孩提时对他的母爱，要他祈祷。这些儿子不愿听，更不用说做了。这也正是海明威与母亲冲突的再现。
海明威1920年5月离开多伦多后一直没有工作。和母亲争吵后，他回到芝加哥，但没有回橡树园。这是海明威生活相当困窘的时期。他穷困潦倒，和几个志同道合且处境相同的朋友一起寄居在供膳宿舍或经济公寓中。有了一点钱，就去低档饭店大吃一顿，没有钱时只好饿一顿，几星期过去了，几个月过去了，日子一天比一天难过。
尽管生活如此艰难，海明威对写作的热情依然不减。他整日坐在打字机前打稿，废纸篓里塞满了揉皱的稿纸。《多伦多明星周刊》继续发表他的特写文章，《芝加哥论坛报》也刊登了他的几篇文章，至于他真正喜欢的小说，却总是附了正式退稿信被退回来。最缺钱花的时候，他当上了《芝加哥论坛报》犯罪案件记者，这是一个无聊差事，描写对象无非是因穷困跳楼自杀的母亲、酗酒驾车造成的事故以及密执安湖上身份不明的浮尸，等等。
1920年12月，海明威根据《芝加哥论坛报》的一则征聘广告，受聘于一份商业月刊《全国互助合作》，担任助理编辑，周薪40美元，不久升为50美元。他的任务就是为刊物写一些富有人情味的小说和社论。这家杂志的老板却是一个高智商的骗子，这个有政治野心的广告商巧设骗局，操纵一些公司，骗去了不少钱。该组织垮台时负债1500万元，而资本还不足5万。海明威不过是一个年轻的作家，每周挣50美元的微薄工资，对这些罪恶勾当完全不负责任。但他又一次失业了，此时他已与父母和好如初。1921年6月他回密执安消夏。
1920年11月初，海明威和哈德莉·里查森相识。当时海明威正住在芝加哥东大街表兄肯利·史密斯的那套房子里，而哈德莉是肯利的姐姐凯蒂的同班同学和好友。哈德莉比海明威年长8岁，她美丽修长，金发高颧，风度迷人，也颇具才气，为人稳重安详。海明威一见倾心，他说：“这正是我心中要娶的姑娘。”
和海明威一样，哈德莉也出身于中西部的中上等家庭，她的童年却相当不幸。
哈德莉家在圣路易斯州，父亲是一个商人，经营家庭制药企业。他有6个子女，哈德莉是最小的一个。小时候，哈德莉从窗上摔下来，背部受重伤，一直作为病人被抚养长大，她29岁前的生活完全是母亲一手安排的。假如没有海明威，哈德莉很可能当一辈子老处女。哈德莉12岁时，她父亲因生意失败而自杀。18岁时哈德莉随母亲旅欧，她母亲对神学和各种心灵现象感兴趣，为哈德莉选购衣物时却总是从实用观点出发，讲究经济实惠，至于款式是否新颖倒不在考虑中。
哈德莉爱好音乐，是很有才华的钢琴手，曾在圣路易斯开过音乐会，后来因体弱多病而放弃了她的音乐生涯。这些与海明威母亲的经历很相似。哈德莉认识海明威前有过一段短暂的浪漫史，她爱上了自己的音乐老师，但不久就被抛弃，如同海明威被阿格尼丝抛弃一样。1920年秋，哈德莉的母亲患病去世，给她留下一笔每年可收入3000美元的遗产。母亲去世后，无依无靠的哈德莉必须独自养病，独立生活。芝加哥是美国音乐城之一，她想在芝加哥做一番事业，故来此小住，因而与海明威相识。
哈德莉对海明威也是一见钟情，为他活跃的激情所倾倒。尤能打动她芳心的是：海明威仪表堂堂、熟谙拳击和钓鱼、致力于写作事业还有他在战争中的英勇业绩。他们出身于中等家庭，对艺术都怀有浓厚兴趣。虽然海明威在日常生活中对她照顾不周，但哈德莉仍感到他比别人更温存慰藉，更体贴人。
海明威从不把哈德莉当病人看待，他把她从一直在别人保护下过生活的状态中拉出来，恢复她的自信心，让她投身到户外运动中去。说她是一个喜欢滑冰、能干家务的妻子，赞美她是一个好运动员，扭伤了脚还坚持看足球赛。当他们和钦克徒步旅行，艰难地越过圣伯纳德山口时，哈德莉能坚强地忍受各种痛苦，与从前弱不禁风的大家闺秀相比，简直判若两人。婚后三年，海明威仍对这位丰满的妻子赞不绝口，他告诉自己的表弟比尔·史密斯，说她钓起鱼来像男人一样，兴趣浓厚，绝不是装模作样。她懂得拳击如同懂得音乐一样，她的酒量也不小。
海明威和哈德莉相处时并非完全和谐，有时也发生一点矛盾。一天，他们在肯利的公寓里听《天方夜谭组曲》时，海明威伸手把哈德莉拉过来，和他一起威严地并坐在沙发上，宣称他俩是王子与王妃。哈德莉为他幼稚的举动困窘得几欲落泪，也对他如此追求自我满足的孩子气感到吃惊。海明威和哈德莉6月21日在圣路易斯举行订婚仪式，在为亲友介绍恋人情况时由于过分强调海明威在战争中几乎丧生，哈德莉无意中走嘴，竟说海明威是“在意大利被打死的第一个美国人”。这使海明威很不快。
海明威和哈德莉恋爱主要是靠通信，因为海明威住在芝加哥，而哈德莉则在圣路易斯。在他们相恋的10个月中，两人在一起的时间只不过6个星期，这种分离的考验倒加深了他们的感情。海明威把女友引荐给家人，母亲对哈德莉很满意，因而积极地为他们结婚筹备一切。虽然他们年龄差距不小，但参加过战争的海明威成熟较早。他阅历丰富，又比较讲究仪表，注意衣着，因此别人也不太容易发觉他们年龄的差距。他们的结婚照也证实了这一点。
1921年9月3日，海明威和哈德莉在密执安州的霍顿湾举行婚礼。婚礼没有按传统习惯在圣路易斯举行，因为哈德莉双亲均已作古，如果在圣路易斯举行婚礼有可能被哈德莉那位好管闲事的姐姐一手操纵，这可不是海明威和哈德莉所希望的。尽管婚礼在霍顿湾举行，哈德莉的姐姐仍大挑毛病，几乎使婚礼进行不下去。虽然哈德莉是圣公会教徒，而海明威名义上属公理会教派，他们的婚礼却是在卫理公会教堂里举行的。
进入教堂前的一切准备工作使海明威不由自主地想起他参加拳击和足球赛前的更衣室，他进而滑稽地想，如果他被判处绞刑，在行刑前的感觉是否也是这样。海明威的父亲和亲戚朋友都一直在婚礼中帮忙。他表弟担任男傧相。比尔·霍恩、凯蒂·史密斯、康纳布尔夫妇携同儿子参加了婚礼。
新婚夫妻在海明威家的别墅度过了为期两周的蜜月。哈德莉说它是一个恐怖的蜜月，他们一到别墅就病倒了，先是严重食物中毒，后来又患流感。那段婚后生活正如海明威在《永别了，武器》中所描述的：“真如在漫长的黑暗中划船过湖。”
海明威结婚时没有工作。早在他为《全国互助合作》杂志工作时，《多伦多明星日报》主编约翰·博恩有意聘请他。海明威找好友克拉克商量，克拉克就是那个《多伦多明星日报》的特写版编辑。克拉克给他出主意，说他现在的工资是周薪75元（实际是50元），可以提出要90元，海明威提出要85元，也未谈妥。结婚后，海明威给博恩写信，告诉他自己打算到欧洲长住。这样他们达成协议，海明威作为《多伦多明星日报》常驻欧洲记者，在欧洲期间，所写文章按篇付酬；外出旅行搞特写报道时，周薪75元，费用实报实销。海明威兑换了一些意大利里拉，准备到意大利去，后来听从了舍伍德·安德森的忠告，决定到巴黎去。
舍伍德·安德森是美国著名作家，生于1876年，死于1941年。他对海明威影响很大，是海明威初涉文坛的引路人。海明威的第一本书《在我们的年代里》就是由于他的帮助得以出版发行的。海明威是通过表兄肯利认识安德森的，当时他刚从巴黎回来，他在那呆了6个月。当时巴黎是先锋派文学的中心，法文作家和英文作家均萃集巴黎，安德森相信海明威在那里能更好地吸取各家之长，从而形成自己的风格，在文坛上占有一席之地。他说：“通货膨胀虽难控制，但是只要有几块美元，夫妻俩便能过王族一样的日子。花不了几个钱，一个作家所需要的舒适和环境就都有了。”海明威夫妇动身前，他还为海明威写了几封友好的介绍信给巴黎一些知名人士，如庞德、斯泰因、西尔维亚·比奇和刘易斯·加兰蒂尔等，信中说：“海明威是一个有卓越才华的年轻人，我相信他总有一天会崭露头角的。他曾经是一个颇负盛名的新闻记者。”
哈德莉的叔父阿瑟10月去世，她又意外地获得了一笔8000美元的遗产，再加上她原来所得父母的遗产，这笔钱足以使海明威夫妇这趟欧洲之行衣食无忧。
海明威踌躇满志地准备动身，旅居巴黎是他人生中重要的一个转折点。和哈德莉的结合，使海明威不仅获得一个美丽女人的爱情、一笔可观的收入，还有在欧洲度过的愉快的日子。
