自1915年起，本雅明与朔勒姆相交，结下毕生友谊。现在保留下来的本雅明写的信件近600封，其中近300封是写给朔勒姆的。朔勒姆对本雅明的思想发展也起了相当大的作用。
格雄（格哈德）·朔勒姆（Gershom[Gerhard]Scholem）生于1897年，比本雅明小5岁。朔勒姆家庭与本雅明的家庭有相似之处，都属于同化的犹太资产阶级。朔勒姆的父亲从事印刷业。他大概没有本雅明父亲那么富有。优裕的生活条件使本雅明毕生保持着大手大脚的奢华作风，长期依赖家里的供养。朔勒姆认识本雅明后，对本雅明满不在乎地向父母伸手要钱而感到惊讶。
朔勒姆在中学时代就加入了一个犹太复国主义青年组织“青年犹太”。本雅明在1912年也开始接触到犹太复国主义。犹太复国主义当时几乎成为德国犹太知识青年迟早都会遇到的一种可能的选择。这不是偶然的。
犹太人在德国的合法地位是极其暧昧的。正如后来有人指出的：同一时期的德国很难或者说不可能出现德雷福斯案件，但这并不意味着德国犹太人的处境优于法国犹太人。情况恰恰相反，首先，德国犹太人没有任何可能性像德雷福斯在法国那样成为军队总参谋部的成员。其次，开明的德国知识分子对待犹太人的态度比起法国同道来要更暧昧：像韦伯和迈内克（Meinecke，著名历史学家）这样的人反对德国上流社会传统的反犹太主义，但是他们论证自己反对立场的方式在法国则是完全不可接受的。在法国，知识分子普遍接受启蒙思想，根本不认为犹太人和基督徒有什么差别。而在德国，即便是开明的知识分子也强调二者在宗教和种族上的差异。更不用说持强烈种族主义观点的人了。德国民族主义历史学家特赖奇克（Treitschke）的名言是：“犹太人使我们遭到灾祸。”每当经济危机或衰退发生时，就会出现反犹太主义的浪潮。各种反犹太人联盟和党派也纷纷出笼。
在这样一种社会环境里，德国犹太人自身也面临着精神危机。他们不断地在希望和失望这两个极端之间摇摆。尽管同化过程仍在继续，但是它的限度变得越来越明显。正是这种精神危机给犹太复国主义在德国的传播提供了土壤。但是德国犹太知识分子对犹太复国主义的态度各不相同。有些犹太知识分子强烈地寻求犹太人特性，他们接受了犹太复国主义。而许多人已经通过语言媒介接受了德国现代文化，对于无法追忆的古老过去已毫无兴趣。他们更接近基督教信徒，而远离犹太教经典《塔木德》的盲信者。
朔勒姆属于前一类。他阅读了几部犹太人历史后，认为自己的家人和周围熟人都是在自我欺骗，因此从14岁起就投身犹太复国主义运动。
本雅明基本属于后一类。他深受德国文化的影响，他的普世主义倾向使他拒绝任何文化特殊主义。他最初接触了一些犹太复国主义者后，对他们持批评态度：“他们的人格深处绝不能用犹太特性来界定；他们宣讲巴勒斯坦，但是喝酒时却像德国人”。而且，由于他疏远任何政治运动，他批评“犹太复国主义是政治组织的事业”。但是，他也开始注意自己的犹太人身份，承认犹太教的文化意义：“我是一个犹太人。如果我活得像一个自觉的人，那么就要像一个自觉的犹太人。”“在我看来，犹太教本身绝不是目的，至多是精神的最杰出的载体和代表。”
由于本雅明对超越性精神的追求，他就很容易对宗教产生某种共鸣。他始终没有完全接受犹太教，但是犹太教尤其是弥赛亚观念对他产生深刻的影响，塑造了他的救世主义历史意识。1914年，他在柏林自由学生会主席就职讲演中第一次明确地阐述自己的历史观念：“有这样一种历史观念：它出于时间无限性信念，仅仅致力于辨别人类和时代在进步道路上时快时慢的节奏……针对这种观念，有如下一种思考：就像以前的思想家的各种乌托邦设想，历史在一种决定性时刻停顿下来，汇聚到一个焦点。这种终结状态的种种因素不是呈现为不定型的进步倾向，而是作为危险的，被诅咒、被讥讽的创造物和理念，埋藏于每一个现在。历史的任务乃是用一种真正方式赋予实现的内在条件以绝对形式，使之在现在就变成可见的和支配性的……但是只有在形而上学结构中这才是可理解的，正如弥赛亚王国或关于法国革命的理念。”换言之，在本雅明看来，历史不是在同质的时间中的无限进步过程，而是两种时间，即“现在”与“终结”的辩证关系，是历史时间和弥赛亚时间的辩证关系。历史会有终结。这种终结不是“进步”的完成，而是对“进步”的否定，对在“现在”时间中被排斥的异质因素的肯定。这种救世主义的历史观在本雅明后来的思想中时隐时现，但始终是一个基本因素。
朔勒姆第一次见到本雅明是在1913年秋。当时，“青年论坛”与“青年犹太”在柏林联合举办了一次研讨会。80多名与会者都是犹太青年学生。会议主题是他们与犹太文化遗产和德国文化遗产的关系。本雅明是“青年论坛”的主要发言人。他在发言中没有完全否定犹太复国主义，但是他认为这是一个次要问题。作为“青年犹太”成员的朔勒姆也出席了这次会议。他早已听说本雅明是“青年论坛”中最有才华的知识分子。本雅明演讲时的形象给他留下深刻印象：“他不看着听众，而是竭尽全力把字正腔圆的演讲传送到顶棚的最高角落。他的目光一直盯着那里。我记不得犹太复国主义者们是如何反驳的。”
1915年初，朔勒姆与“青年犹太”的几个朋友一起写反战公开信，被当局发现而被迫离开中学。但他已修完中学课程，因此获准进入大学。他学习数学和哲学，同时自己钻研希伯来文和犹太文学。6月底，朔勒姆出席一个关于历史哲学的演讲会。他上台对演讲人的观点提出批评。本雅明也在场，也上台做了简短发言。朔勒姆的发言引起本雅明的注意。几天后，本雅明在图书馆遇到朔勒姆，邀请他到自己家里做客。初次交谈，两人甚感亲切。几天后，本雅明又回访朔勒姆。从此，两人开始了密切的交往。当时，本雅明23岁，朔勒姆仅17岁半。
把本雅明和朔勒姆联系在一起的，是他们共同的特点。朔勒姆概括为以下几点：一、两人都坚定不移地追求自己的思想目标；二、两人都反抗相似的阶级环境——同化的德国犹太资产阶级家庭背景；三、两人都对形而上学持积极态度；四、两人都厌恶学校教育，蔑视大学教授，坚持独立思考和自我教育。
对于本雅明的形象，朔勒姆后来做了这样的描述：“本雅明谈不上英俊，但他身上有某种东西令人难忘，那就是超乎寻常的高大明亮的前额。前额上方是一头浓密的暗褐色头发，有些蓬乱，很难整理。后来头发变得发灰了。本雅明有一副漂亮的嗓子，声音动听，很容易辨别。他是一个出色的朗读者。读书时声音变得平和，十分感人。他是中等个头，当时乃至以后几年都很瘦。他在穿着上有意不引人注目。他通常总是有些驼背。我不记得见过他昂首挺胸走路。他走路时小心翼翼、如履薄冰，这可能与他眼睛近视有关。他不喜欢快走。这使我感到别扭，因为我比他个子高腿长，走路步伐大、速度快。当我们一起走路时，我只得迁就他的速度。走路说话时，他经常停下来站住，继续交谈。从背后很容易根据他的走路步伐认出他。从前面人们一眼就会注意到他的深度近视眼镜。在交谈时他常常摘下眼镜，露出引人注目的暗蓝色眼睛。他的鼻子十分匀称。他面部的下半部分当时十分柔和。他的嘴很丰满，也很漂亮……他的脸总是刮得干干净净，微露粉色。他的皮肤极其白皙。他的手很漂亮，修长而富有表达力。总体上看，他的容貌绝对是犹太人的容貌，但并不那么显而易见。”本雅明在说话时总坐不住，喜欢在房间里踱来踱去，构思自己的句子。但在发表公开演讲时，他则目光僵直，盯着远方。他说话时字斟句酌，但从不自我炫耀。
本雅明和朔勒姆两人之间几乎无话不谈。但是，朔勒姆发现，与本雅明的交往不是一件容易的事情。本雅明与人交往时总是彬彬有礼，倾听别人讲话，说话很有分寸。但这种客气使人产生疏远感。本雅明总是对别人有所保留。与本雅明交往有三个基本要求：第一是尊重他的孤独。做到这一点便能赢得他的信任。第二是绝对避免讨论当时的政治事件和战争情况。后来有些读者发现，本雅明在战争期间的书信中根本没有涉及战争情况。本雅明不仅出于谨慎，而且更由于根本反对这场战争，所以几乎完全躲进自己的精神天地。第三是不要打探他的社会交往。除非在十分必要的时候，本雅明在谈话时一般不会说出自己朋友的名字。他通常不把自己的熟人相互介绍给对方。
本雅明在谈话时总是以为对方与自己处于同样水平，有着同样的思想。因此当朔勒姆表示自己不懂某件事情时，本雅明会惊讶地睁大眼睛。
在最初几次交谈时，双方发现在反战问题上观点一致。两人都赞成卡尔·李卜克内西的立场。朔勒姆的哥哥维尔纳（Werner）属于社会民主党中反战少数派。朔勒姆因此对社会主义尤其是无政府主义产生兴趣。他立志寻求一种把犹太复国主义和社会主义结合起来的方式。本雅明表示，这两条道路都是有活力的。朔勒姆当时随维尔纳一起参加了社会民主党和平主义者的一些会议，并秘密散发罗莎·卢森堡主编的反战杂志《国际》。本雅明看了《国际》后，大加赞扬。
文学艺术是本雅明与朔勒姆的重要话题之一。本雅明有时给朔勒姆看自己写的诗，但更多的时候是朗读弗里兹·亨勒、奥古斯特·威廉（August Wilhelm）、施莱格尔、奥古斯特·冯·普拉藤等人的诗。本雅明说，他对普拉藤感到特别亲近。本雅明朗读过海涅的一篇文章《论浪漫派》，但是他对这篇文章持否定态度。本雅明经常谈论格奥尔格，但总是带有很大的保留意见。他在战前特别赞赏里尔克（Rainer Maria Rilke，1875—1926，德裔奥地利作家），但他此时已很少提及，后来他甚至批评里尔克是“青春艺术风格所有弱点”的集大成者。本雅明对文学上的表现主义运动从未做出正面的评价。但是他对一些表现主义画家的作品十分欣赏，如康定斯基、夏加尔以及保罗·克利等。
自从与朔勒姆接触后，犹太教在本雅明的思想中占据了很重要的位置。他声称：“犹太精神问题是我思考中最重要和最持久的问题之一。”他承认自己实际上对犹太教一无所知。应朔勒姆的邀请，他参加了“青年犹太”的一次会议。但在这种圈子中他感到很不舒服。在脱离青年运动后，本雅明始终是特立独行，埋头于个人的思想探索，疏远任何实际的社会政治运动。他感兴趣的是犹太教文化，而不是犹太复国主义。
本雅明与朔勒姆多次就犹太教和犹太复国主义展开长时间讨论。文化犹太复国主义是讨论的焦点之一。当时，在这方面影响较大的是阿哈德·哈姆（Anad Ha'am，1856—1927）和马丁·布伯（Martin Buber，1878—1965）。阿哈德·哈姆生于俄国基辅附近。他关心的不是犹太人所面临的政治危机，而是散居各地的犹太人的精神危机。1889年，他发表成名之作《此非正路》，批评政治犹太复国主义，认为它必定失败，因为大多数犹太人不会也不能移居巴勒斯坦。他强调犹太民族运动的首要任务是恢复和确立民族文化和民族精神。在这种意义上，他不完全否定政治犹太复国主义。他认为，使以色列的犹太人成为居民中的多数，是建立民族精神中心的必要条件。阿哈德·哈姆的影响主要局限于东欧知识界。在德国，文化犹太复国主义的主要代表是布伯。布伯于1911年发表《犹太教三论》，提出“成为人，并且以犹太人的方式成为人”的口号，在犹太知识青年中产生极大的影响。布伯强调两个东西：一是神秘的直觉体验。他认为，世界上有一种神赐的和谐，人类已经脱离了它。人可以通过神秘的直觉体验返回到神赐的和谐。二是“血源”。所谓“血源”是指由世代相传的民族共同体所包蕴的有创造力的神秘传统。布伯强调，“血源”与环境的对立。他主张，犹太人应该挣脱异己的“西方”理性，返回到根源于“东方”本质的犹太共同体的原始源泉。在他看来，犹太民族的使命不是犹太民族主义，而是人道主义，一种真正超民族的任务。犹太民族注定要担负起这种使命，因为它是一个不同于其他民族的民族。散居各地的犹太人通过返回传统环境巴勒斯坦，创造出一种合作的生活方式，从而使内心与外界，使“血源”与环境达到和谐。
本雅明从一开始就对布伯的思想有保留。朔勒姆有同感，因为他对布伯及其信徒支持战争的立场（所谓“战争体验”）也很愤怒。1916年布伯创办杂志《犹太人》时邀请本雅明为刊物撰稿。本雅明回信中明确表示“不赞同第一期上的许多文章——尤其是它们关于欧洲战争的立场”。在与朔勒姆交谈时，本雅明尖锐地批评布伯。他认为，布伯永远处于恍惚状态。他特别反对布伯的“体验崇拜”。他嘲讽地说，就算是布伯有自己的体验方式，那么人们首先会向每一个犹太人发问：“你体验到犹太特性了吗？”本雅明还讥讽布伯的想法是一种女性思维。
朔勒姆极力想说服本雅明接受犹太复国主义。但是本雅明认为犹太复国主义是一种农业犹太复国主义运动。他说，犹太复国主义必须放弃三个东西：“农业倾向，种族意识形态和布伯的‘血源与体验’观点。”朔勒姆争辩说，去巴勒斯坦的人不仅限于农业工人和农民，而应该是各种职业的人，他自己就是想到那里当教师。朔勒姆向本雅明推荐阿哈德·哈姆的著作，并把阿哈德·哈姆的德文选集借给本雅明读。据朔勒姆说，本雅明以前从未听说过阿哈德·哈姆。听了朔勒姆的介绍，本雅明对阿哈德·哈姆关于犹太教的正当性观点给予较高评价，认为正当性就是“使世界成为最大的善的意志”。
朔勒姆与本雅明曾就哲学和神话进行过一次长谈。朔勒姆在日记中记录了谈话后的印象：“本雅明的头脑中萦绕着而且还将长时间地萦绕着神话现象。他是从各种不同的角度进行思考。从历史角度，以浪漫主义为出发点；从文学角度，以荷尔德林为出发点；从宗教角度，以犹太教为出发点；再就是从法律角度。他对我说，如果我有一种自己的哲学的话，那么它在某种程度上会是一种犹太教哲学。”神话是本雅明与青年运动决裂后的一个主要思考点。在西方思想传统中，神话是与宗教相对的概念，神话早于宗教、低于宗教，并应被宗教所克服。在本雅明看来，神话是与真理性认识相对立的文化现象。所谓神话是指各种非永恒性的、非先验性、从而非真理性的话语。他用神话这个概念来概括和全盘否定现实世界。他把现实世界看做“自然状态”、“自然的历史”、“自然的生活”，把这些都归于神话。他继承了德国唯心主义的传统，强调永恒性的、先验性的真理话语的至高性，主张以此来破坏、超越和克服神话。神话概念后来也成为本雅明文化批评的一个主要概念。
由于本雅明对现实神话的根本否定，这就使朔勒姆乐观地认为，本雅明“已经找到自己通往犹太教的途径。可能不需要很长时间，他就会认识到，他有必要学习希伯来文”。
1918年，本雅明和妻子朵拉移居伯尔尼后，朔勒姆经常去看望他们。这个时期，朔勒姆和本雅明经常突然发生争吵。按照朔勒姆的说法，这些冲突主要不是因为观点分歧，而是因为两人性格上的差异，道德观念上的差异。战争期间，本雅明对精神生活的追求和对市侩潮流的蔑视愈益强烈。朔勒姆极其敬佩本雅明的许多思想，认为这些见解具有道德的光芒，应该付诸实践。但是他发现，本雅明在实践中却奉行犬儒主义。他后来讲：“我逐渐明白了，尽管本雅明和朵拉承认宗教启示的至高无上，但是他们并不受其束缚，在对待生活环境的具体关系上辩证地破坏它。这种态度第一次显露是一次较长的谈话，话题是我们在什么程度上有权在经济上利用父母。本雅明对资产阶级世界的态度是极其不讲道德，带有强烈的虚无主义特点。这引起我的愤怒。他只是在改造得适合他个人和精神世界的生活领域里承认道德范畴。他们俩责备我太天真。本雅明声称，像我们这样的人只对我们这样的人承担责任，而不向我们所谴责的社会的准则负责。”
本雅明对精神生活的追求使他进一步向犹太教靠拢。朔勒姆认为，这个时期“宗教领域对于本雅明具有头等重要性”。哈尔纳克的3卷《教义史》“至少影响了他决定背离基督教……而倾向犹太教世界”。
以后，朔勒姆始终不渝地劝说和期待着本雅明转向犹太复国主义和移居巴勒斯坦。而在本雅明眼中，朔勒姆就是“犹太教的活生生的化身”。本雅明与朔勒姆的友谊是本雅明思想张力的一个明显表现。也可以说，朔勒姆的存在强化了本雅明内心思想张力。
