参加选秀前一个多月的日子，林书豪几乎为所有邀请自己NBA球队试训。从豪强球队湖人、小牛，到青年军雷霆、雷霆，再到没落贵族尼克斯，甚至远在加拿大多伦多的猛龙队举办的训练营，他都没有错过。
在试训时，林书豪都是打控卫，这是他对自己在NBA的定位，“我知道对位的对手有许多都是飞毛腿，但他们一般都会比我矮。”当有人问他是否想成为一名双能卫，林书豪摇了摇头：“我是个控卫，我觉得我的球风更像戈兰·德拉季奇，我们俩都喜欢用冲击篮筐的方式得分。可能是在哈佛打球时我常出现在二号位，所以人们都觉得我是个双能卫。但确切地说我是个攻击型控卫，就像德拉季奇在太阳队所表现出的那样。”——有意思的是，自称翻版德拉季奇的林书豪，一年后居然在火箭和前者做了半个月的队友。
但是，NBA的控卫可不是那么容易当的，即便是这些还没进入联盟的准NBA控卫，已经够让林书豪头疼了。他需要提升自己的防守水平，因为新对手的速度比常青藤联盟那些后卫快得多；他需要让自己的控球更娴熟，否则一不留神就会被防守者“妙手空空”；他需要学习NBA比赛里常用的一些战术，还得把自己的三分射程拉得更远一些，因为NBA三分线比NCAA三分线远了将近1米……
几次试训下来，林书豪的优点和劣势渐渐暴露在更多人眼前。尽管他希望“让三分成为自己的武器”，但罗马显然不是一天能建成的，其中远投稳定性仍有欠缺。尽管身高占便宜，但面对速度快的小个子，往往会被对手晃丢了重心而失去最佳防守位置。不过，林书豪自己的突破也很犀利，身体接触时也基本不吃亏，而且行进间给队友传球的功夫颇受肯定……
而林书豪自己的看法是，常青藤联盟走出的球员，最大的优势是头脑。“我们那儿球商普遍都很高，防守时你的脚步动作绝对不能出错，否则就会被抓住，还得时刻注意对手的底线空切及双掩护战术。常青藤的比赛节奏都偏慢，你得耐着性子和对手磨阵地攻防。对我自己而言，无论打快攻还是阵地战我都能应付。”
选秀大会前，林书豪总共参加了8支球队的试训。那么，他自认哪次试训给对方留下了最佳印象呢？
“我觉得都还成，不过在尼克斯队的那次试训是最好的。”——又是尼克斯队！
只是，当事人的自我感觉似乎并不怎么准。当时的尼克斯对林书豪没有半点兴趣。选秀前看起来和哈佛高材生更接近的，是刚刚成功卫冕的两连冠得主、NBA历史上最伟大的球队之一的洛杉矶湖人队。另外，就是林书豪的家乡球队金州勇士队。
“菜鸟”被湖人放了鸽子
位于加利福尼亚州的两支NBA球队有意林书豪？对于旧金山长大的他实在是一个意外之喜。
“选秀前那些和我们有过接触的NBA球队里，湖人对书豪的兴趣最大，所以我们当时都以为，湖人会用第58号签选中他。”林书豪的母亲回忆道。
湖人的控卫实力薄弱是公认的事实，选一个新秀控卫是个合理的推测。而勇士考虑林书豪则更多出于推广角度，本地球员，又是华裔，必将能为球队带来更多的华裔球迷。
但是，越临近NBA选秀大会，林家就越感到了进入NBA的不易。“进NBA的门槛确实很高，就像以前台湾的大学联考一样。”林父感慨道，“那真是进大学比读大学还要难！”
那段时间，林家也开始对当初选择蒙哥马利作为林书豪的经纪人这个决定产生了怀疑。从试训的情况分析，林书豪挤进首轮显然是完全不可能的了，而NBA球队选择二轮秀时，由于规则允许他们可以不和新秀签署有保障的合同，且剩余球员之间的实力差距并不明显，衡量目标所考虑的因素就多了。
有的球队会选择海外球员、大个子内线或者低龄球员，搏一搏对方的潜力。有的球队会选择来自本地大学或者家在本地的球员，增加一些额外人气。有的球队甚至会选择队内核心球员的经纪人所代理的球员，或者是那些巨鳄级别经纪人代理的球员，这就是所谓的“人情签”。
这方面，林书豪就毫无优势可言了。蒙哥马利在NBA圈内的影响力，几乎可以忽略不计。甚至有人开玩笑说，他代理的莫里斯·埃文斯更有影响力一些，人家好歹是球员工会副主席啊。林父透露，当初挑经纪公司也曾考虑过签到“大户人家”，毕竟活生生的例子摆在眼前，经纪公司影响力大的确能对球员参选有帮助。
但问题是，大的经纪公司代理的球员也多，不可能每个人都照顾得当，像林书豪这样级别的，恐怕是最后才会被考虑到的，甚至被当做牺牲品也说不定。小的经纪公司虽然影响力有限，但可以全心全意为林书豪的利益着想。两面都是有利有弊，谁又能预料到未来是占便宜还是吃亏呢？
一直到2010年选秀大会完全结束前，林家上下及经纪人蒙哥马利，对林书豪被选上还是很有信心的。湖人的58号签是个机会，另外如果勇士能换来一个二轮签，选中的机会也不小。
如果真的当选，林书豪将成为15年来首位出自常青藤联盟、有选秀顺位的NBA菜鸟——1995年选秀大会，来自宾夕法尼亚大学队的得分后卫杰罗姆·阿伦（现在已经是宾夕法尼亚大学的主教练）在第二轮总第49位被森林狼选中，此后再无后来人有此荣耀。而上一个出现在NBA赛场上的常青藤联盟出品球员，还是耶鲁大学毕业的克里斯·杜德利，一位在NBA混迹了16年的蓝领中锋……
不过，期待中的幸福时光，始终没有降临。勇士在选秀大会期间并没有出手搞定任何二轮选秀权，只有首轮6号秀一个签在手的他们，当然不可能签下林书豪；而湖人倒是始终保留着58号签，但最终他们却出乎意料地选择了一名内线新秀——来自德克萨斯大学阿尔帕索分校的德里克·卡拉克特。是的，现在你已经在NBA看不到他了，因为湖人在本赛季把一年多来碌碌无为的他裁掉了。
“到了（湖人）那个顺位，我们还是没听到书豪的名字。当时我们真不知道该对他说些什么。”林书豪的母亲如是说。父亲在随后接受记者采访时也表示很失望：“但经过这次NBA选秀，还是感觉到亚裔球员想要证明自己，只有努力再努力，球技精益求精，有些先天身体条件的差距，还是无法控制的。但是书豪个性很积极、乐观，选秀落榜不会打击他挑战NBA的愿望。”
真的是这样吗？至少那个晚上，林书豪是被伤到了。这对他来说无疑是篮球生涯中最沉重的打击，甚至一瞬间有全部努力付诸东流的念头。情绪低落的他，只好把满腹的郁闷都发泄到失误上，落选夜，他不停地吃着以前很少染指的辣鸡翅，这时哪顾得上考虑什么健康饮食。
“我当时就一个想法，只有这么做才能让自己感觉好过些。”事后，林书豪果然为自己的暴食行为懊悔不已，“后来，我的心情倒是平静了下来，可也感觉到肚子疼了起来。”
眼见一起参加朴茨茅斯邀请赛和拉斯维加斯训练营的几名球员都在第二轮顺利入选——德肖恩·巴特勒被拥有詹姆斯、韦德、波什三巨头的热火选中，德文·伊班克斯去了湖人，尤其幸运的是斯坦利·罗宾逊和德韦恩·科林斯，两人先后在第59顺位和第60顺位被魔术和太阳点将——林书豪真是又羡慕又嫉妒。
尽管他们同样要为得到一份有保障的合同而努力，但比起林书豪无疑要幸福得多，至少，他们暂时不用为替哪支球队打夏季联赛左右权衡，更不会理解名落孙山者的落寞心情，那是一种说不出的痛。
2010年6月24日，尼克斯队的主场麦迪逊广场花园，无疑是林书豪最不愿回忆起的那时那地。但谁又能想得到，一年半后，这里会成为林书豪的地盘？
我看中了他聪明的头脑
如今，蒙哥马利的眼光再也不是同行嘲笑的对象了——最开始和林书豪联系时，可是有不少人反对他的决定，“林书豪的形象无疑是主要矛盾，因为在NBA你很少看到亚洲球员。而且哈佛大学的背景只会给他减分，篮球圈里哈佛什么都不是。”
但蒙哥马利是个不信邪的家伙，他只相信自己的眼睛，而不是别人的话。职业球员出身的他，曾经在海外联赛效力过几年；转作经纪人后，也早早就开始运作欧洲亚洲市场，对形形色色球员的辨析能力甚至超过不少大经纪人，而且更容易发现那些看似不起眼的球员的优点。
“从开始做经纪人起，我就代理了一些外籍球员，我的终极梦想是，做全世界范围内优秀球员们的经纪人。我自认能发现人所不能，人们说某某球员这里不好那里不好，但我更愿意告诉别人，他什么什么地方好。”
蒙哥马利说，林书豪最大的优点，就是有一个聪明的头脑。“赛场上他的每个决定几乎都是最佳选择，NBA球员也不是能够做到这点的。”因此，尽管还是有些竞争者，但蒙哥马利还是坚持将林书豪抢到了手。
当然，林家也认可他所表达出的诚意。工作认真，尊重客户，全心全意为客户争取最大利益，这正是蒙哥马利为人称道的地方；而如今，他的坚持果然收到了回报。
可以说，现在蒙哥马利是NBA最幸福的经纪人了，据估算，只要林书豪方面愿意，他可以在短时间内就从中国地区得到超过千万美元的代言收入；而他的续约合同，达到NBA中产条款也问题不到。
按照NBA的相关规定，经纪人可以最多得到球员工资合同的4%作为佣金，至于帮球员达成的商业合同，经纪人可以从中提取10%——15%作为劳务费。这无疑是蒙哥马利经纪人生涯最大的一笔财富了。
