资本市场变化万千，在“山舞银蛇，原驰蜡象”的股市行情中，要欲与“资本”试比高可是一件难上加难的事情。除了要果断地买进卖出，还要有良好的心理承受能力，最重要的是要有一双火眼金睛，敏锐地做出判断，敏捷地做出行动。除了增持部分企业的股票外，比尔·盖茨考虑到眼下金融市场鸡犬不宁，就少和金融机构、虚拟经济有瓜葛，他减持了对巴菲特旗下的伯克希尔·哈撒韦公司的股票，并抛售了财务状况不佳的美国国际集团(AIG)和华盛顿互惠银行的股份。为了获得更多投资实体经济的资金，他抛售了微软的股票进行套现。SEC披露他卖出了200万股微软公司股票，套现3 770万美元，股票的价格范围往往在18.32和19.09美元之间，平均价格为18.84美元。2008年10月到11月，他抛售2 000万股微软股票，价值4.35亿美元；2009年初，他已抛售1 580万微软股票，价值2.9亿美元。尽管如此，他仍直接持有7.561亿股微软股票，间接持有42.4 816万股微软股票。按照美国相关证券法律的规定，他想全部卖出持有的微软股票可能需要12年的漫长时间。
早在1995年，比尔·盖茨将非微软股票资产约50亿美元注入他的私人投资机构卡斯凯德投资公司，并聘请了一位债券基金经理迈克尔·拉尔森来替他理财，管理他在微软股票之外的其他投资理财。这位富有经验的债券基金经理十分注重资产保值，他将比尔·盖茨非微软股票资产的70%投入美国国债、企业债和部分外国债券；还有15%的资产投资于私募股权。卡斯凯德的投资组合目前已经涵盖了包括能源、铁路、通讯、酒店等行业，为比尔·盖茨赚得了大量的财富。
比尔·盖茨认为美国的经济可能要两到三年的时间从金融危机的低谷中恢复过来，目前的形式是非常严峻的，他希望美国政府和各个富国政府不要削减医疗支出，他认为：“金融危机受害最深的是穷人”，美国政府应该加大对低收入家庭教育的投入。
