弘一大师对丰子恺说，他的母亲很多，他的生母很苦。20多岁时，李叔同奉母携妻南迁上海，住在城南草堂，读书侍母。几年后，母亲去世。居住在上海的几年，是李叔同最幸福的时光，此后便是不断的悲哀与忧愁，一直到出家。丧母后的李叔同像游丝飞絮，飘荡无根，不久去了日本留学。
母亲王氏离世的那天，李叔同正在外面购买棺木，到家之后，母亲撒手人寰，母子未见最后一面。李叔同悲痛欲绝，后悔不已，引为人生憾事。这也构成他出家的一个宿因。
母亲病重时曾嘱咐李叔同，去世后不必效仿先夫李筱楼之例，将灵柩停放家中七天，再请高僧带领众僧上门逐日做佛事。她的丧事从简而办，将剩下的钱资助给沪学会义务小学，作办学经费。李叔同照办。沪学会得款后，登报并创作乐歌《上海义务小学学生追悼李节母哀》以致谢。
1905年7月，李叔同把沪学会教务交付许幻园接手，乘船运送母亲灵柩回津。一别数年，再次踏上津门的土地，李叔同悲喜交集。此时李家家业由二哥李文熙继承，管理着钱铺和盐号。李叔同在人群之中，看到了一个熟悉的身影，“五哥”徐耀庭正在向他招手。一切那么熟悉而温馨，但接下来的事，让李叔同始料未及，他与二哥产生了激烈的矛盾。
李家有“外丧不进家门”的惯例，凡在外亡故者，灵柩不能进入李家。面对二哥的阻拦，李叔同据理力争，说了两个原则：一是遵奉母命，落叶归根；二是母亲系李家之人，故后回家天经地义。双方争执不下。后经德高望重的账房先生徐耀庭从中调和，李文熙同意灵柩入宅，兄弟关系得以缓和。
7月29日，天津发生了一件闻所未闻的奇事。李筱楼的三公子李叔同，为亡母主持了一场文明丧礼。来宾有严范孙、赵元礼等四百余人。李叔同参照西方追悼会先例，要求来宾不赠钱物，改送花圈挽联。亡人之子不再跪地读祭文，改为献花致悼词。出殡时来宾鞠躬即可。送葬家人不穿孝衣孝帽，改穿黑衣黑裤。不请僧人念经，改为合唱哀歌。李叔同端坐于钢琴前，一边弹奏一边唱起《追悼李节母之哀辞》：
松柏兮翠姿，凉风生德闱。母胡弃儿辈，长逝竟不归！儿寒复谁恤，儿饥复谁思？哀哀复哀哀，魂兮归乎来！
这次丧礼，引发了社会广泛关注。天津《大公报》于7月底8月初，连续三次作过报道。第一次7月23日，题为《文明葬礼》：
河东李叔同君广平，新世界之杰士也。其母王太夫人月前病故，李君特定于本月廿九日开追悼会，尽除一切繁文缛节，别定新仪。本馆已得其仪式及哀歌，因限于篇幅，俟再登录。
第二次7月24日，题为《天津追悼会之仪式及哀歌》，刊出李叔同拟定的《哀启》全文：
启者，我国丧仪繁文缛节，俚俗已甚。李叔同君广平愿力祛其旧。爰与同人商酌，据东西各国追悼会之例，略为变通，定新仪如下：
（一）凡我同人，倘愿致敬，或撰文诗，或书联句，或送花圈花牌，请毋馈以呢缎轴幛、纸箱扎彩、银钱洋圆等物；
（二）诸君光临，概免吊唁旧仪，倘愿致敬，请于开会时行鞠躬礼；追悼会仪式：（甲）开会。（乙）家人致哀辞。（丙）家人献花。（丁）家人行鞠躬礼。（戊）来宾行鞠躬礼。（庚）散会。同人谨启。
第三次8月2日，题为《记追悼会》：
到会四百余人，有学校校长教员，有文学艺术界名流，有医务人员，也有外籍人士。收到挽联哀词二百余幅，都是中外名流所撰，将汇集付印，以作纪念。最为奇特的是：李叔同以亲读悼词的方式代替孝子跪读祭文；全家不穿白色孝服，改穿灰黑色衣服送葬；李叔同在灵堂前弹奏钢琴，请一班儿童合唱《追悼李节母之哀歌》和《上海义务小学学生追悼李节母歌》，代替家人亲戚号啕长泣。
慈母亡故，与妻子的关系亦不融洽，加之经历乡试之痛，以及南洋公学退学风潮。以上种种让李叔同感到，人生这架前进的机器，似乎发生了故障，瞬间停滞了。这让他不得不重新审视六年的沪上生活，得出的结论是两个字：哀伤。虽有城南草堂的美好时光，但还是哀伤大于欢愉。李叔同改名李哀，决定换个环境谋求发展，这次他选择到日本留学。临行之前，他在一首词中流露出内心的真实想法，《金缕曲·将之日本留别祖国并呈同学诸子》：
披发佯狂走。莽中原，暮鸦啼彻，几枝衰柳。破碎河山谁收拾，零落西风依旧，便惹得、离人娑婆，世界有瘦。行矣临流重太息，说相思、刻骨双红豆。愁黯黯，浓于酒。
漛（读téng）情不断淞波溜。恨年来絮飘萍泊，遮难回首。二十文章惊海内，毕竟空谈何有？
听匣底苍龙狂吼。长夜凄风眠不得，度群生那惜心肝剖？是祖国，忍孤负！
走吧，我站在江边长叹，和诸位友人诉说相思之情。满怀的激情像松江的流水不断。恨几年来漂泊不定，难以回顾。二十多岁文章名震全国，但是空谈文章有什么用处？听，鞘中的宝剑在鸣叫，期待奋发。漫漫长夜凄凄冷风，不能入眠，拯救大众哪怕呕心沥血、流血牺牲？我的祖国，怎能忍心辜负！李叔同要说的是，变中求存，存则能变，变才能有新出路。这一次他又付诸行动，他是一个彻头彻尾的行动主义者。
