1905年秋，李叔同抵达日本东京。1906年9月，考入位于东京上野的东京美术学校（以下简称“东京美校”），学习西洋美术，同时在东京音乐学校修习钢琴和作曲。他还在日本著名戏剧家川上音二郎、藤泽浅二郎的指导和帮助下，与同学曾孝谷等人组织了一个话剧团体“春柳社”。
在东京美校求学期间，李叔同有过两次“书呆子”行为：第一次是关于欧阳予倩。李叔同推开楼窗，让迟到五分钟的欧阳予倩原路返回，改日再约。第二次是关于日籍岳母。一日下雨，岳母要带把伞走，李叔同不同意，并说，你嫁闺女时，也没说要伞啊。后岳母得知，伞是李叔同生母遗物，谅解之。
在津守丧期间，李叔同的人生陷入迷局，不知道出路在何处。老师赵元礼带来一个消息，让李叔同看到一丝曙光。赵元礼当时担任直隶工艺学堂庶务长，执行监督。受天津学务处委托，带领学生到日本实习考察。赋闲在家的李叔同觉得这是一次机会，就辞掉沪学会的工作，作为老师访问团随行人员，一起去了日本。
明治维新后的日本迎来盛世，交通、贸易、文化、科技等方面得到快速发展。特别是1904年日俄战争，日本从清政府获得巨额赔款，掠夺大量资源，国力得到增强。这个亚洲的小国，仿佛吃了神药的大力士，焕发出蓬勃的朝气和霸道的神采。
到日本后，李叔同在神田区今川小路二丁目三番地集贤馆住下，着手补习日语会话及写生等课程，转年报考上野东京美术学校（以下简称“东京美校”）。当时在东京的清国（注：清朝时期，日本称中国为清国）留学生有八千多人。设于骏河台的中国留学生会馆，是留学生联络中心，每逢周末，各个学校的留学生大多到此聚会。李叔同结识的第一位中国留学生是高剑公，高准备创办一份名为《醒狮》的刊物。
得知李叔同有美术功底，高剑公邀他为刊物设计封面，李叔同欣然应允。花了几天时间，李叔同设计出一个别致的封面：一头睡醒的雄狮匍匐起身，旁边配两个小天使，暗示睡狮被其叫醒，焕发朝气。创意奇妙，图案通俗简单，读者一目了然。封面当即被高剑公采用。《醒狮》在留学生中传阅，广受好评，李叔同设计的封面功不可没。在《醒狮》1905年12月第三期，李叔同发表过四篇谈艺文章：《美术杂俎》《图画修得法》《水彩画法略》《石膏模型用法》，署名为惜霜。
1905年10月，李叔同与几位朋友筹备《美术杂志》（注：此处的“美术”，并非单指图画，是空间美术—图画与时间美术—音乐的合称。因此，李叔同筹备的《美术杂志》可以兼顾音乐）。不久，日本文部省颁布《取缔清国留学生条例》，引发中国留学生抗议，有的学生罢课回国。《美术杂志》因同仁离散，未出刊“身”先死。
1906年2月，李叔同创办《音乐小杂志》，上面刊登了他写的关于音乐的文章和歌曲，也有他搜集的关于音乐知识的资料。编辑、设计、跑印务、出资、发行、广告均由他一人包揽。杂志办得颇具特色，栏目多，内容丰富，包括图画、插图、乐史、乐典、乐歌、杂纂，等等。
这本新生的杂志中，李叔同从日本石原小三郎的《西洋音乐史》精选资料，编写了《乐圣比独芬传》（比独芬即贝多芬），封面用炭笔绘制了“乐圣比独芬像”。李叔同是第一位向国人介绍贝多芬的中国人，也是尊称贝多芬为“乐圣”的第一人。李叔同在文章中如此评价心中的偶像：“天性诚笃，思想深邃，每有著作，辄审订数四，兢兢以遗误。是懔旧着之书，时加厘纂，脱有错误，必力诋之。其不掩己短，有如此。”
李叔同还在《昨非录》中，对音乐简谱和五线谱提出了自己的看法。他认为：“十年前日本之唱歌集，或有用1234之简谱者。今则自幼稚园唱歌起，皆用五线音谱。吾国近出之歌唱集与各学校音乐教授，大半用简谱，似未合宜。”
《音乐小杂志》第一期“杂纂”专栏，刊登了《呜呼！词章》一文。在这篇文章中，李叔同秉承了在沪编辑《国学唱歌集》时所坚持的国粹主义，提倡国人应精读古典文学书籍，免得被外国人笑话。《呜呼！词章》全文如下：
予到东后，稍涉猎日本唱歌，其词意袭用我古诗者，约十之九五（日本作歌大家，大半善汉语）。我国近世以来，士习帖括、词章之学，佥蔑视之。挽近西学除入，风靡一时，词章之名辞几有消灭之势……迨见日本唱歌，反啧啧称其理想之奇妙，凡我古诗之唾余，皆认为岛夷所固有，既出冷于大雅，亦贻笑于外人矣（日本学者皆通《史记》、《汉书》，昔有日本人举“史”“汉”事迹置诸吾国留学生，而留学生茫然不解其所谓，且不知《史记》、《汉书》为何物，致使日本人传为笑柄）。
日本学者大多熟读《史记》《汉书》和唐诗宋词。一次日本人拿汉学举例试问，当时在座的中国留学生居然不知道《史记》《汉书》为何物，让日本人当作笑柄。李叔同对数典忘祖的不学之徒嗤之以鼻，并由此引发深深的担忧。在后期的考察中，李叔同发现日本文艺界盛行汉诗，日本音乐家大多懂汉诗，他们所作的乐歌，词意大多袭用中国古诗。
造成这样的原因是，日本自明治维新以来，朝野名士纷纷创办汉诗社团，传播汉诗，使日本民众了解汉诗。此举无疑对中国传统文化的发扬，起到推动作用，同时也让“遗忘”国学的中国留学生感到汗颜。李叔同此文，意在提醒诸君，在崇尚西学（指经过日本过滤后的西方文化）的同时，不要忘本，要把传统国学融入到血液当中。
这期杂志刊登了李叔同选曲填词的三首乐歌《我的国》《春郊赛跑》《隋堤柳》，署名惜霜。《我的国》是李叔同根据在上海时写的歌词，选用一首日本乐曲编成，这是一首振奋人心的爱国歌曲。
《春郊赛跑》采用德国歌曲《木马》的曲谱，歌词写道：“跑跑跑！看是谁先到。杨柳青青，桃花带笑。万物皆春，男儿年少。跑跑跑！锦标夺得了。”字里行间洋溢着春天的气息和健康快乐的情感。
《隋堤柳》：“剩水残山故国秋。知否，知否，眼底离离麦秀。说甚无情，情丝踠到心头。杜鹃啼血哭神州，海棠有泪伤秋瘦。深愁浅愁难消受，谁家庭院笙歌又。”此作模仿了宋词的精髓，是首哀艳之作，其音苍凉，如闻山阳之笛。
这期杂志的封底为《征求沈叔逵氏肖像》。沈叔逵为李叔同在沪学会的师友沈心工，此举也说明在学堂乐歌的领域里，李叔同没有忘记这位杰出的音乐家应有的地位。
《音乐小杂志》在日本印成后，寄回国内发行。这本杂志只发行了一期，却是中国近现代音乐史上的第一本音乐杂志。李叔同并无遗憾，他在杂志的序言中写道：“盖琢磨道德，促社会之健全；陶冶性情，感精神之粹美，效用之力，宁有极欤！”他指出音乐的社会功能，小则可以净化心灵，大则可以改良社会风气。
音乐与美术，对人类思想上的启迪，及意识形态的影响是相通的。1911年7月，李叔同在上海城东女学校刊《女学生》第三期“杂俎”一栏，撰文谈论自己对“美术”的理解。李叔同说，美，就是好，就是善。宇宙万物，除丑恶污秽的东西外，无论天然、人工，都可以称为美术。日月霞云，山川花木，就是天然的美术；房屋衣服、交通工具、日常器物，就是人工的美术。自然中没有美术，则整个世界就是一片混沌；人世中没有美术，则人类就要灭亡。上古时代的人类，住在野外洞穴，发展到今日，文明日日进步，这是美术思想发挥了很大作用。所以凡是房屋衣服、交通工具、日常器物，在今天，几乎被视为人生本来就有的，而不知道这是古人美术的遗物。
古人创造美术的物品，遗留给我们后人。后人模仿创造，每个人都竭尽心思智力，弥补前人的遗憾，日益进步，互相以美术竞争。美的胜，恶的败，胜败此起彼伏，而文明因此得以进步。所以说，美术，是文明的代表。观英、法、德等国，其政治、军备、学术、美术，都以同一程度，进步到最高的位置。他们视美术是奢靡，是妖艳、是外观美，都是狭隘片面的见解，不足以概括“美术”二字的含义。
总而言之，美术的含义，以最浅显的话解释：美，就是好；术，就是方法。美术，就是追求好的方法。人不要好，就没有什么顾忌；物不要好，就没有进步。美术的定义，就是这样！
这样的见解放在音乐上，也是恰如其分的。于李叔同而言，所有艺术门类的主旨，都是让人们远离假恶丑，弹去心灵上的灰尘，重获平淡自然的生活，感受思想上的清凉，由此看透、看开、看淡人生的苦愁。
