随鸥吟社于1904年创办于东京，是日本近代最负盛名的诗歌社团，由大久保湘南与森槐南共同发起。诗社名取自李白《江上吟》“海客无心随白鸥”一句。诗社宗旨是：重兴日本汉诗文学创作，通过定期吟咏、编制诗刊《随鸥集》开展汉诗活动。社团每月例会一次，每年开年会一次，每月出版一辑《随鸥集》，刊登约会纪要和社员诗作。
1906年7月1日，李叔同以中国诗人名义，加盟随鸥吟社。并以李哀之名出席神田八町堀偕乐园举行的“东京十大名士荐诗会”，现场得诗二首，题为《东京十大名士追思会即席赋诗》：
一
苍茫独立欲无言，落日昏昏虎豹蹲。
胜却穷途两行泪，且来瀛海吊诗魂。
二
故国荒凉剧可哀，千年旧学半尘埃。
沉沉风雨鸡鸣夜，可有男儿奋袂来。
这两首诗还是延续了前面的国粹主义思想，李叔同希望有人站出来，为复兴传统文化披肝沥胆。首先由他自己做起，但感到人单势孤。第一首诗中的他感到无望，独自站在苍茫大地上，想说却说不出。落日昏暗，天边乌云好像虎豹蹲踞。穷途末路无路可行，两眼流泪暂且到东京，以诗来抒发心中的哀愁。
第二首诗中的李叔同似乎看到了希望。故园荒凉，令人心痛，千年古老文化快要被毁掉了。在黑暗的风雨夜中听见鸡鸣，盼望有英雄豪杰挺身而起。李叔同的诗文中，经常会出现对“救世主”的期望。如在《管仲晏子合论》中，他呼吁风雨飘摇的晚清，能多出现几个管仲、晏子这样的能人拯救国家。
说到底，这只是李叔同的个人理想主义。无论哪个时代，都有这样的文人，将洞察时事、批判不公和政弊作为追求的最高理想。他们会鄙视那些只懂得风花雪月，不关心时政的文人，认为他们缺乏对社会的道德关注。文人可以承担社会责任，而文字最好单纯，杂质过多，很难质地精纯，并且容易丧失美感，变成形而上的口号。文人为什么是“理想主义者”？他们期望将驾驭文字的理想嫁接到现实当中，但这不是一回事。理想是太阳，文人是向日葵，太阳被乌云遮住，向日葵就不知道冲哪个方向生长了。
李叔同的这种忧国忧民且痛心疾首之举，是那个时代文人普遍的写照。有感而发的文字，是作者潜意识里的思想，有时是无法选择的。李叔同与他人的不同在于，他既是理想主义者，又是行动主义者。他并非夸夸其谈当纸上赵括，而是身体力行尽最大努力去做，并且一生遵守行胜于言的原则。
会后李叔同又写了一首《朝游不忍池》，抒发了异国游子的思乡之情。
凤泊鸾漂有所思，出门怅惘欲何之？
晓星三五明到眼，残月一痕纤似眉。
秋草黄枯菡萏国，紫薇红湿水仙祠。
小桥独立了无语，瞥见林梢升曙曦。
漂泊在外远离故国的人，心有所思，凌晨出门要到哪里去？夜空还有三五颗星星散发清幽的光，一钩残月像眉毛般纤细。荷花池里荷叶已经枯黄，水仙祠旁紫薇正在盛开。独自站立小桥，默默无语，看见树林梢头露出了曙光。这首诗刊于当年十月号《随鸥集》，被主编大久保湘南评价为“如怨如慕，如泣如诉之作”。李叔同旅日时期的诗作，多哀伤绮丽，不像他的“老师”苏东坡，倒像是更早的李商隐。
1906年7月8日，随鸥吟社在上野公园三宜亭举行月度例会，森槐南主持并讲了李商隐的《送千牛李将军赴阙五十韵》。
会后，成员们诗歌接龙，大久保湘南开头“星河昨夜碧沄沄”，李叔同作第五句“仙家楼阁云气氲”，最后一句由森槐南结束“故乡款段思榆枌”。
这年9月至12月间，李叔同参加过由随鸥吟社成员玉池组织的一次聚会，地点在星舫酒家，有梦香、藏六陪同。席间玉池手书滨寺旧制以示，在座众人以诗唱和。李叔同即赋七绝一首，题为《昨夜》，诗云：
昨夜星辰人倚楼，中原咫尺山河浮。
沉沉万绿寂不语，梨花一枝红小秋。
“注：据秦启明《弘一大师新传》载，此诗作于1906年8月自东京归国旅次，初见东京随鸥吟社编刊《随鸥集》1906年第二十三辑。据此笔者推断，有两种可能，第一种是李叔同并非“当场即赋”，而是将之前作好的“旧作”当场吟诵。第二种是，作诗年份有误，应为1906年9月至12月间。笔者倾向于后者。”
李叔同当场挥笔作水彩画一幅，玉池为其作题画诗云：
古柳斜阳野寺楼，采菱人去一船浮。
将军画法终三变，水彩工夫绘晚秋。
1907年1月13日，随鸥吟社又在上野公园三宜亭举行月度例会，李叔同到会。这次森槐南讲李商隐的《赠别前蔚州契苾使君》《灞州》等诗。按照惯例，会后进行诗歌接龙，从在场成员中抽签，颁发书籍、文房用具和盆梅等奖品。李叔同作诗一句“春风吹梦送斜阳”。
4月6日，随鸥吟社在墨水枕桥附近八百松桥举行第三次年会，李叔同到会。会后诗人永阪石埭设宴，款待与会诗人，宴席摆设充满中国特色：正面壁龛（即日本客厅摆放装饰品之处）挂清人瞿子冶水墨老松图竖幅，花瓶插白牡丹二朵，壁龛左侧古墨漆矮几上排列：石（灵璧之重叠峰峦）、册《清胡松泉细楷》、文镇（古玉浮雕双喜文字），壁龛右侧，陈列赖山阳先生扇面、砚、墨、墨台（端溪紫石长方形，刻螭龙）、笔、笔架（白古玉钩）、印谱、天然木（刻御制诗）……人字屏、香、席、茶等。（出自诗会干事蓄堂醉侠《茶会记》）
酒席宴间，以抽签方式向与会者颁发书画石印等纪念品。最后依照“柏梁体”（注：汉武帝元年封三年，柏梁台建好，皇帝大宴群臣。席间让众人各作七言一句，每句押韵。后世仿此体联句，称为“柏梁体”）进行诗歌接龙，共得诗八十二句，李叔同所吟第十五句为“余发种种眉髟髟”（髟读biāo）。
李叔同加入随鸥吟社大约一年时间，参加过六次活动。在《随鸥集》发表过诗作《东京十大名士追思会即席赋诗》《朝游不忍池》《昨夜》《春风》，等等。主编大久保湘南对李诗评价极高。李叔同作于东京的诗作还有《初梦》《帘衣》两首。日本《春柳社逸史稿》作者中村忠行对李叔同留学时期的诗作评价道：“妖艳里呈现沉郁悲壮的面影。”这句评价，与李商隐“婉约细微中见峭拔”的诗风暗合。
