2010年10月29日，勇士队主场对快艇队，他们将一年一度的“亚洲传统夜”安排到这天，并围绕林书豪设计了不少活动，包括赛后的记者发布会。这场比赛勇士队打得非常出色，第三节中途已经将领先优势扩大到20分以上，球迷又开始高呼：“我们要看林书豪打球！”按照常理推测，斯马特教练完全可以做个顺水人情，早点派林书豪出场；但在快艇队第四节早早撤下全部主力举白旗投降的情况下，林书豪直到比赛还剩2分半中才被换上场……
林书豪自己倒是没觉得怎么样：“感谢上帝和所有到场的球迷，第一次在NBA出场感觉真好，作为一个亚裔球员，我很自豪。”但球迷却有点扫兴：“斯马特难道不知道今天是亚洲传统夜吗？”
随后的一个意外，让林书豪看起来有了出头的机会。由于主力控卫库里脚踝扭伤缺战，作为阵容里仅存的一个控卫，林书豪在客场对卫冕冠军湖人队的比赛中得到了16分钟出场时间，他5投1中得到2分——这也是他在NBA赛场上第一次得分，还有3次助攻和4记抢断，但也赔上了5次犯规。
赛后斯马特表示，由于几位得分后卫代打控卫表现都不怎么样，将重新考虑阵容的安排，准备让林书豪承担更多任务。“我不会再把雷吉（威廉姆斯）放在1号位，也不会再把查理（贝尔）代打控卫，因为这都不是他们习惯打的位置，他们做自己擅长的事。
因此，林书豪在场上的发挥对我们而言至关重要，在库里重返球场前，作为替补控卫他要撑起球队。”可他的做法和说法完全背道而驰：接下来三场比赛，林书豪1分钟都没上过，甚至有一场连12人出场名单也没被列入！
令人哭笑不得的是，库里伤愈复出了，林书豪也随之“解禁”了。但是他的出场时间极其不固定，有时候一分钟都没有，有时候上几分钟，也曾连续四场都能打十多分钟……这样的境遇，和季前赛何等相似。谁也猜不透主教练斯马特葫芦里卖的什么药，但在勇士队于12月初签下被灰熊队裁掉的控卫阿西·劳后，再迟钝的人也能感受到：斯马特不信任林书豪。
在阿西·劳入队即受到重用，一场比赛甚至能打30多分钟后，人们更是坚定了此前的猜想：林书豪在勇士队的日子不会好过了。
“现在我在勇士队中的角色，和此前（在哈佛大学）有天壤之别，显而易见这需要做出巨大的转变，”林书豪说，“在我的人生里，从来没有处于如今的位置上，有很多全新的事物都需要我来面对。”斯马特教练则认为，林书豪的打法和全队追求简单直接的打法不相容：“有时候感觉他看了太多战术分析录像带，比赛时变得像个机器人一样，打球有时候需要的就是一种直觉。”
勇士队可以说是全NBA体系最简单的球队之一，或者没有之一，和林书豪在哈佛强调整体，强调战术的打球风格南辕北辙，这确实是个不可调和的矛盾。
被勇士下放，的确伤不起
2010年12月28日，勇士队做出了一个艰难的决定：将队内受欢迎程度仅次于库里和埃利斯的林书豪，下放到自己的发展联盟球队里诺大角羊队，这位过去6场比赛只出战过1次的替补控卫，眼见在队里根本没有上场机会。
“这是我们经过深思熟虑做出的决定。”总经理拉里·莱利表示，到发展联盟打比赛有助于林书豪保持状态。
“我当然希望自己能留在勇士队，不过被下放意味着可以得到更多打比赛的机会，这不是世界末日，我还是可以跟其他球员学东西。”听得出，林书豪对这个结果并不甘心，但他也无力改变现实。
带着场均8.5分钟得1.9分0.9次助攻1.1记抢断的成绩单，林书豪去大角羊队报道了。由俭入奢易，由奢入俭难，尽管选秀名落孙山时他曾做过在NBA发展联盟打拼一年的最坏打算，但被NBA球队发配到这里的感觉，当然更难以接受。
万幸的是，林书豪又遇到了一位好教练，曾经担任过勇士队主帅的埃里克·穆瑟尔曼。“我认为，林书豪成为NBA一支球队的首发球员根本不成问题，”穆瑟尔曼说，“虽然他做不到场均砍下20分，但你无法忽视他在场上对球队的价值，以及他对篮球的渴望之情。”有了主教练的力挺，林书豪在发展联盟又找回了身穿哈佛球衣打NCAA的感觉：第一场比赛出场18分钟得10分。第二场21分钟内拿20分。接下来两战又分别攻下16分和26分。四场比赛，林书豪在平均不到27分钟的时间里豪取18.0分4.0个篮板2.8次助攻，投篮命中率高达52.3%，效率之高令人咋舌。
2011年1月3日，勇士队宣布将表现不俗的林书豪从发展联盟召回，但奇怪的是，随后的三场比赛，林书豪连12人的出场名单都没进，只能穿着便装坐在场边看队友在场上奔跑。1月9日，勇士队再度宣布，第二次将林书豪下放到发展联盟！
这下，林书豪可真有点伤不起了：“这是我第一次感觉在NBA打球是这么艰难的事，尽管我努力让自己不去想这件事，但在我心里，被下放到发展联盟就是一次降级。”这位此前无论学习还是打球都颇受好评的优等生，何曾尝过“降级”的滋味？但是，他很快就自己说服自己，这些挫折和某些人的歧视没有什么不同，都只是上帝对自己的考验而已，只要努力，困难总是会克服的。
渐渐地，林书豪开始感受到在发展联盟打球的收获：“第一次代表勇士队出场时，当我站在场上，我似乎什么决定都做不了，我不知道自己该干些什么，也弄不清自己的角色是什么。但随着打的比赛越来越多，现在我的感觉可轻松多了，不再像此前那样慌慌张张的，我能自如应付一切，能够在球场上展示自我。”
重返发展联盟一个星期后，林书豪因为率队取得四连胜，个人场均得到20.3分5.8个篮板5.0次助攻和2.8记抢断，被选入新近公布的最佳阵容——他已经成为招牌红人了。这一次发展联盟之旅，华裔后卫共代表大角羊队出战12场，首发8次场均打32分钟，有17.9分5.6个篮板和4.7次助攻进账，成了球队的得分王。
更难得的，是林书豪展现出了非常的亲和力。尽管已经是大角羊队的头号球星，但没有队友会嫉妒他，反而“人人都爱林书豪”。
队友小帕特里克·尤因坦言，他曾经怀疑过林书豪的能力，觉得他能得到勇士的合同纯粹是因为长了副亚洲面孔，但铁铮铮的事实证明了，对方场内场外的表现远比想象出色许多，自己完全被征服了。
“我就读于NCAA一级联盟里的篮球名校（尤因先后在印第安纳大学和乔治城大学读书），因此我很好奇，一个出自哈佛大学的球员有什么本事？但林书豪用行动证明了自己，他很有篮球天赋，而且随着赛季进行他变得越来越好。”
而比起球技，小尤因更服气的是林书豪平易近人的性格。大角羊队坐飞机去客场打比赛的时候，林书豪经常主动把自己的头等舱座位让给队友坐（按照规定，有NBA球队合同在身的球员打发展联盟时，如果乘飞机可以坐头等舱，其他球员则没有这个待遇），“我们也和其他被下放到发展联盟的NBA球员做过队友，但从没有人像林书豪这么做。这让我们更加尊敬他了。”
2月5日，因为替补控卫阿西·劳因伤停赛，林书豪再度被勇士队召回。为了庆祝重返NBA赛程，林书豪特别去理了一次发，想讨个“从头再来”的好兆头。这次回勇士，他总算得到了出战机会，前前后后打了6场比赛，场均得1.8分1.3个篮板1.5次助攻1.2记抢断，别忘了，他的出场时间仍只有短短9分钟。
斯马特教练嘴上称赞着林书豪拼劲十足，表现不错，但还是更习惯在主力控卫库里下场时，由得分后卫埃利斯代打一号位。当阿西·劳伤愈归来后，林书豪迎来了本赛季的第二次“冰封时代”。
场上失意，学业得意
不过，场上失意的林书豪场外却有喜事临门：毕业已近一年的他终于领到了自己的毕业证书，那可是令许多人羡慕的哈佛文凭！
正常情况，林书豪应该在2010年5月27日参加哈佛举办的毕业典礼，取得毕业证书；但他当时正忙于四处奔走参加各种训练营，准备NBA选秀，抽不出身回去。2011年3月3日，借着勇士队奔赴波士顿对阵凯尔特人队的机会，林书豪重新回到了母校。
