杨白民是李叔同的贵人，两人相识于“沪学会”。沪学会位于靠近城南的董家桥，与城东女学挨着。李叔同在同学黄炎培引荐下，结识了城东女学校长杨白民，两人很快引为知己。李叔同称杨白民为“白民老哥”。
杨白民（1874—1924），清末秀才，书画诗文俱佳，毕生投入教育事业。1902年赴东京考察时，发现日本女子教育完善，分设家政、烹饪、师范、工艺等专业。杨白民觉得非常实用，为女子到社会谋生创造了条件，也为其经济独立营造了环境。回国后的1904年，杨白民在上海南市竹行弄家宅，创办城东女学，开设普通科、幼稚科、师范科，聘请黄炎培、萧退暗、刘季平、包天笑等名流精英任教。1912年初，城东女学新设艺术专修科，内分图画、西画、音乐专业。这也是李叔同到任之后，为其专门开设的课程。杨白民提倡男女平等，他对学生说，进入社会，男女都一样，学会本事都能为社会服务。女子不要过分依附男人，要自食其力，那样才能获得对方的尊重。
李叔同在城东女学教国文，举办国文讲习会、讲授文学、命题作文、阅卷评点。李叔同在授课当中，常常就当前社会重大事件和女学前途等方面的命题，要求学生在文章中表达见解，提高她们发现问题、分析问题、解决问题的能力。
1912年1月20日，雪子（杨白民的四女儿）作诗：“生当报我国，死当扫其穴。须知锦绣好河山，血泪斑斑红点缀。祝我姐妹莫回头，休惜生离与死别。”李叔同点评曰：掷地作金石声，不作细想。人中虎耶！文中龙耶！谁谓巾帼无英雄耶！
李叔同在城东女学并未具体教授艺术课程，但他那颗艺术之心依然鲜活，他随时关注学校的艺术活动。后来到《太平洋报》做编辑期间，他还以记者身份，报道过城东女学的艺术教育和举办的书画工艺展，并对优秀学生高度赞扬。
《太平洋报》短短四个多月，就发表了22篇有关城东女学的消息。其中报纸出版第一天的“文艺消息”里就有《城东女学制作品》：“南市竹弄城东女学，杨白民先生竭力创办。其学科成绩卓著，占上海女学第一位置。即所作各种美术品，亦精妙古雅，冠绝侪辈。如刺绣之琴联、屏条等，尤为学界同人所称许。又，城东女学讲习会会员诸女士工书法者极多，所书之对联、匾额等，悬列四壁，每为专家所赞赏云。”
在音乐方面，李叔同也进行过专门指导。李叔同来之前，学校里演奏的乐曲大多乏味俚俗，对此李叔同进行了调整，提高了曲目的格调。
1912年1月至8月，李叔同在城东女学（兼职《太平洋报》）工作八个月，之后受经亨颐之邀到杭州浙一师任教。1924年8月，杨白民积劳成疾，英年早逝，终年50岁。出家后的弘一大师得知消息，十分悲痛，给杨白民的二女儿杨雪玖去信说，“20年来老友，当以尊翁最为亲厚”，表达了对“白民老哥”的悼念之情。
弘一大师曾介绍学生刘质平、丰子恺到城东女学任职，这也算是李杨之间友情的延续。
